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Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono- carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno.

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Presentación del tema: "Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono- carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno."— Transcripción de la presentación:

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2 Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono- carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp 2 o trigonal. 2

3 El etileno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la maduración. En general, estimula los cambios en el color de la piel (ej: tomate, pimiento, aguacate) o cáscara (ej: cítricos, banano), produce ablandamiento (ej: tomate, banano) y en algunos casos, mejoras en el sabor (ej: banano). 3

4 4 citronelol, alcohol monoterpénico que se encuentra en las esencias de citronela y de geranio. Geranium Mavis Simpson OH

5 5 Limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos limón

6 6 -felandreno, extraído del Eucalipto Eucalyptus globulus

7 El enlace σEl enlace π 7 etilenoetano Mapa de potencial electrostático

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9 Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C 4 H 8 ) son gases. Del C 5 al C 18 son líquidos y del C 19 en adelante son sólidos. Tienen fórmula molecular C n H 2n. Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo. 9

10 Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos. Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad. 10

11 11 Tema 7. Alquenos Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino. AlcanoFormulap.eb.p.f. EtanoCH 3 -89º-183º EtenoCH 2 =CH º-169º PropanoCH 3 CH 2 CH 3 -42º-188º PropenoCH 2 =CHCH 3 -48º-185º ButanoCH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 -1º-138º 1-ButenoCH 2 =CHCH 2 CH 3 -6º-185º cis-2-Buteno 4º-139º trans-2- Buteno 1º-105º

12 12 propileno

13 Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal) Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. Terminación eno Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación. 13

14 Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. 14

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19 Mecanismo: Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila. 19

20 20 Mecanismo:

21 21 Orientación de la adición: Regla de Markovnikov ¿ Por qué sólo se observa uno? Formación del carbocatión más estable

22 22 Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.

23 23 Orientación Markovnikov 1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo. Métodos de hidratación con orientación Markovnikov

24 24 Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos glicol

25 25 Mecanismo :

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27 27 Cis-2-buteno Trans-2-buteno

28 28 Cis-2-butenoTrans-2-buteno

29 Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular C n H 2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación. 29

30 30 O O O O O O H O O H 3 C HO OH NH CH 3 OH Usos: el Neocarzinostatin es aislado de Streptomyces carzinostaticus. Es un antibiótico cromoprotéico anti-tumoral. aponeocarzinostatin

31 Son compuestos de baja polaridad. Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl 4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno. 31

32 Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. 32

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34 34 Un enlace triple esta formado de un enlace y dos enlaces

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39 39 Adición electrofílica Adición de haluros de hidrógeno. Mecanismo:

40 40 Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis Catalizador de Lindlar cis

41 41 La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno. En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno.

42 42 Adición de halógenos.

43 43 Oxidación con KMnO 4. La oxidación suave con KMnO 4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO 4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos


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