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GRUPOS FUNCIONALES Y FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 1Gloria Maria Mejia Z. 11/06/2014 Gloria María Mejía Z.

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2 GRUPOS FUNCIONALES Y FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 1Gloria Maria Mejia Z. 11/06/2014 Gloria María Mejía Z.

3 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

4 FUNCIONES QUIMICAS CON ENLACES CARBONO CARBONO HIDROCARBUROS 3 Alcanos Alcanos : Formados por cadenas de Carbono unidos por enlaces sencillos con Hidrógenos unidos a esta cadena Alquenos Alquenos: Presencia de dobles enlaces. Alquinos: Alquinos: Presencia de triples enlaces 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

5 FUNCIONES CON ENLACES SENCILLOS ENTRE CARBONO Y ATOMOS ELECTRONEGATIVOS Haluros de Alquilo: Cadena sencilla con un halógeno Alcoholes: Cadena de carbonos con un OH Éteres: Un Oxigeno en la mitad de la cadena Nitrilos: A una cadena se une un N con triple enlace Aminas: A la cadena se une un NH 2 Sulfuros: Pore ejemplo CS /06/2014 Gloria María Mejía Z

6 FUNCIONES CON UN DOBLE ENLACE ENTRE CARBONO Y OXIGENO Aldehídos: Tienen un Carbono y un Hidrogeno Cetonas :Tiene dos Carbonos Ácidos Carboxílicos: Tienen un Carbón y un grupo OH Esteres: Tienen un Carbono y un Oxigeno Amidas: Tienen un Carbono y un grupo NH 2 Haluros de acido: Tienen un átomo halogeno. 5 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

7 SERIES HOMOLOGAS Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 más y menos, respectivamente. Los miembros de una serie homóloga poseen propiedades químicas similares y propiedades físicas que varían de forma 11/06/2014Gloria Maria Mejia Z.6

8 Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados –Alcanos Insaturados –Alquenos –Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos –Cicloalcanos –Cicloalquenos –Cicloalquinos Aromáticos Alcano AlquenoAlquino CicloalcanoCicloalqueno Hidrocarburo aromático metilbutano 1-buteno 2-butino ciclobutano ciclohexeno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

9 Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Clasificación de los compuestos de carbono Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados Ácidos carboxílicos CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH 3 -NH 2 Metilamina-NH 2 Amino CH 3 -COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Carbonilo EjemploFórmulaGrupo funcional 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

10 Hidrocarburos butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

11 Compuestos nitrogenados Clasificación de los compuestos de carbono FamiliaGrupo FuncionalEjemplos Aminas – NH 2 – NH – – N – | CH 3 -NH 2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 Metiletilamina CH 3 -N-CH 3 Trimetilamina | CH 3 Amidas– CO – NH 2 CH 3 -CO-NH 2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico Nitrilos –C N H-C N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros. CH 3 - C N Etanonitrilo Metilamina Fenilamina Acetamida Propenonitrilo Etanonitrilo 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

12 Derivados halogenados Fórmula general: X–R X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I). R Radical que representa el resto de la molécula. Ejemplos: Clasificación de los compuestos de carbono 1-yodopropano CH 2 I – CH 2 – CH 2 – CH 3 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno CH 2 Cl – CH 2 – CH 2 – CH 2 Cl 1,4-diclorobutano CHF 3 trifluorometano 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

13 Compuestos con varios grupos funcionales Aminoacidos Otros Glicina Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminoácidos enlazados. Clasificación de los compuestos de carbono 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

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15 Algunas características estructurales de los compuestos orgánicos Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocíclicos o heterocíclicos 11/06/201414Gloria Maria Mejia Z.

16 TIPOS DE ENLACES Enlaces sencillos, saturados Enlaces dobles o triples, insaturados Muchas moléculas orgánicas contienen anillos de átomos de carbono 11/06/201415Gloria Maria Mejia Z.

17 Un anillo de carbono es una estructura de tres o más átomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cíclicos Si sólo contienen carbono: carbocíclicos No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N ó S: heterocíclicos 11/06/201416Gloria Maria Mejia Z.

18 Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información H H | | HCCH se convierte en | | H H CH 3 CH 3 ó HC 3 CH 3 Es posible sobreentender incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 | CH 3 11/06/201417Gloria Maria Mejia Z.

19 Fórmula empírica y fórmula molecular 18 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

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21 11/06/201420Gloria Maria Mejia Z. 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

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23 En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 | CH 3 CH 3 CH 3 | CH 3 CCH 2 CHCH 3 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 | CH 3 11/06/201422Gloria Maria Mejia Z.

24 La fórmula empírica, describe la relación proporcional de los elementos químicos presentes en la muestra analizada. La fórmula molecular del compuesto puede ser cualquier múltiplo de esta fórmula. La fórmula molecular correcta de un compuesto sólo se puede determinar si se conoce el peso molecular. Así, las fórmulas moleculares indican solamente el número de átomos de cada elemento químico que constituyen al compuesto. C H 11/06/201423Gloria Maria Mejia Z.

25 Las fórmulas estructurales pretenden mostrar la forma en que los átomos de una molécula se enlazan entre sí, pero sin representar la estructura tridimensional del compuesto. La fórmula estructural condensada no muestra todos los enlaces individuales, sino que cada uno de los átomos centrales o nodales contiene los átomos ligados a él. 11/06/201424Gloria Maria Mejia Z.

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27 HIDROCARBUROS GENERALIDADES 1.Clasificación de los hidrocarburos Se llaman hidrocarburos aquellos compuestos exclusivamente por cadenas de carbono e hidrogeno. Dentro de este tipo de compuestos podemos encontrar distintos grupos. Hidrocarburos alifáticos o acíclicos Son hidrocarburos de cadena carbonadas abierta, saturados (enlace sencillos entre carbonos) o insaturados (enlace/es doble y/o triple). Existen dos tipos de cadena abiertas: Cadenas lineales: todos los átomos de carbono se encuentra en una sola cadena. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Cadenas ramificadas: constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal. Las cadenas que se enlazan con ella, radicales CH 3 radical cadena principal CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 radical CH 3 11/06/201426Gloria Maria Mejia Z.

28 Hidrocarburos saturados: parafinas o alcanos Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbonos e hidrógeno, que son de cadena abierta y unidos por un enlace sencillo. En un principio se los denominó parafinas (del latín parum a ffinis que tiene poca afinidad debido a su escasa reactividad. Alcanos de cadena lineal Los alcanos, según las normas de la IUPAC, se nombran de la siguiente forma: 11/06/201427Gloria Maria Mejia Z.

29 Formulación y nomenclatura de cadena lineal Nº de Átomos de carbono Fórmulanombre 1 CH 4 Met-ano 2 CH 3 CH 3 Et-ano 3 CH 3 CH 2 CH 3 Pro- pano 4 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 But-ano 5 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Pen-ano 6 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Hex-ano 28 11/06/2014 Gloria María Mejía Z

30 Nomenclatura de radicales univalentes de hidrocarburos lineales saturados Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación -ano por –il o -ilo. Se prefiere la terminación –ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación –il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. A continuación tienes una tabla con algunos ejemplos: 11/06/201429Gloria Maria Mejia Z.

31 MoléculaRadicalNombre CH 4 CH 3 CH 3 metil o metilo CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 etil o etilo CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 propil o propilo CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 butil o butilo CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 pentil o pentilo Y así sucesivamente…. 11/06/201430Gloria Maria Mejia Z.

32 Para nombrar un radical ramificado como el siguiente: CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 Se considera que hay un grupo metil unido a la cadena del radical, y para indicar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga que contiene al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno asignándole a este el número 1. Dicho número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión. 11/06/201431Gloria Maria Mejia Z.

33 CH 3 CH CH 3 1-metiletilo CH 3 CH CH 2 CH 3 2-metilpropilo CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 2,2- dimetilpropilo CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 1-metilbutilo CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 1,1- dimetilpropilo 11/06/201432Gloria Maria Mejia Z.

34 CH 3 CH CH 3 1-metiletilo CH 3 CH CH 2 CH 3 2-metilpropilo CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 2,2- dimetilpropilo CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 1-metilbutilo CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 1,1- dimetilpropilo 11/06/201433Gloria Maria Mejia Z.

35 Alcanos de cadena ramificada Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono y se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen localizadores mas bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético. CH 3 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH -CH - CH -CH 3 CH 2 CH 3 4-etil-2,3-dimetilheptano 11/06/201434Gloria Maria Mejia Z.

36 1º. Numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado. 2º. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre (por orden alfabético). 3º. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados entre sí por comas y del radical por un guión. 4º. Solo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí por comas y los nombres de los radicales llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., que indican cuántas veces aparece el radical en la molécula. 5º. Los radicales se nombran en orden alfabético, y en último lugar el nombre de la cadena principal. 11/06/201435Gloria Maria Mejia Z.

37 Por ejemplo: CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH -CH -CH 2 -CH -CH 2 -CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se toma como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre son: CH 3 CH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH -CH -CH 2 -CH -CH 2 -CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 5-butil-3,6-dimetilnonano En los radicales sencillos (no rarmificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético*. En el caso anterior nos fijamos en but- y en met-, y se prescinde del di-..Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos tales como sec- y terc-. 11/06/201436Gloria Maria Mejia Z.

38 Otros ejemplos: CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano Veamos otro caso: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6, 7 -tetrametilnonano ¡ En este ejemplo existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales (5); elegimos como cadena principal aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos: l -Cadena (a): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 7. !-Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2,4, 5, 6,7. ! -Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8. ' Elegimos, por tanto, la cadena (a). 11/06/201437Gloria Maria Mejia Z.

39 CH CH 3 C H 2 C C H 2 C H CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 4-etil-2,6,6-trimetiloctano Por último: CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 C H 2 C H C H CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano. 11/06/201438Gloria Maria Mejia Z.

40 Puntos de ebullición de los alcanos ramificados y lineales. Se comparan los puntos de ebullición de los alcanos lineales (azul) con los de los alcanos ramificados (verde). Como tienen áreas superficiales más pequeñas, los alcanos ramificados tienen puntos de ebullición más bajos que los alcanos lineales. 11/06/201439Gloria Maria Mejia Z.

41 Cicloalcanos. La fórmula molecular de los alcanos es C n H 2n, dos átomos de hidrógeno menos que un alcano de cadena abierta. Sus propiedades físicas se parecen a la de los alcanos. 11/06/201440Gloria Maria Mejia Z.

42 Isomería cis-trans en los alcanos Como en los alquenos, en los anillos de cicloalcanos está restringida la libre rotación. Dos sustituyentes en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans) del anillo. 11/06/201441Gloria Maria Mejia Z.

43 Sistemas conjugados Los dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si están separados por un enlace sencillo. A estos dobles enlaces se les llama conjugados. Los dobles enlaces que están separados por dos o más enlaces sencillos interaccionan muy poco entre ellos y se les llama dobles enlaces aislados. Los dobles enlaces conjugados son más estables que los aislados. Experimentan las mismas reacciones que los alquenos. 11/06/201442Gloria Maria Mejia Z.

44 Reglas de prioridad para nomenclatura Alquilo Triple enlace Doble enlace Amina Alcohol Cetona Aldehído Amida Haluros Acido carboxílico 11/06/201443Gloria Maria Mejia Z.

45 Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces: ALQUENOS U OLEFINAS Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada. La fórmula general, para compuestos que presentan un único doble enlace, es C n H 2n. CH 2 = CH CH2 CH3 11/06/201444Gloria Maria Mejia Z.

46 1.Alquenos con un único doble enlace Se nombran según las siguientes normas: 1º Elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y nombra añadiendo al prefijo correspondiente el sufijo -eno. 2º Numera la cadena a partir del extremo que se encuentra más próximo al doble enlace. Su localizador corresponde al menor de los dos números asignados a los átomos de carbono unidos por el doble enlace. 3º La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 2-penteno 4º Si existen radicales, toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de forma que se asigne el localizador más bajo posible al carbono del doble enlace. Los radicales se nombran como alcanos con el sufijo -il. 11/06/201445Gloria Maria Mejia Z.

47 CH 3 CH 3 CH CH CH CH CH 3 CH 3 4,5-dimetil-2-hexeno CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH CH C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 4-etil-5,6,6- trimetil- 2 –hepteno 11/06/201446Gloria Maria Mejia Z.

48 Los átomos de C se denominan primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según estén unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro átomos de C. Un grupo funcional: es el átomo o grupos de átomos que confieren a un compuesto orgánico una serie de propiedades específicas. Ej: los alcoholes tienen el grupo (-OH ), los ácidos orgánicos tienen el grupo (- COOH ). Cuando un compuesto tiene más de un grupo funcional se denomina polifuncional. Serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios –CH 2 -. Las propiedades químicas apenas varían, pero sí sus propiedades físicas. Ej: la serie homóloga de los alcanos, o de los alquenos, o de los alcoholes. 11/06/201447Gloria Maria Mejia Z.

49 El hidrocarburo más sencillo que se conoce es el metano, que se encuentra en forma gaseosa a la temperatura ambiente y cuyas moléculas están constituidas por cinco átomos, 1 de carbono y 4 de hidrógeno. H H H H C Como este tipo de fórmulas da a conocer la estructura de la molécula, se le conoce como fórmula estructural 11/06/201448Gloria Maria Mejia Z.

50 Electrones de valencia Son los electrones que se encuentran en la última capa del átomo. A través de la configuración electrónica podemos saber el número de electrones de valencia que tiene un átomo y por lo tanto el número de enlaces que puede formar. Por ejemplo: –Hidrógeno No. atómico = 1 –Configuración electrónica 1s 1 Puede formar solamente 1 enlace covalente porque presenta un orbital s a medio llenar. C HH H HH H HH H HH H 11/06/201449Gloria Maria Mejia Z.

51 Pero la fórmula estructural omite un dato muy importante: la disposición tridimensional (en el espacio ) de los átomos en la molécula Modelo tradicional de barras y esferas Cada barra es un enlace químico, y cada esfera es un átomo. Aquí los átomos de carbono se encuentran de color oscuro y los átomos de hidrógeno de color blanco El propano H H H H C H H C H H C 11/06/201450Gloria Maria Mejia Z.

52 Clasificación de los compuestos orgánicos Solo con C-H hidrocarburos Cadena abierta Saturados alcanos insaturados alquenos alquinos Cadena cerrada ciclos Ciclo alcano Ciclo alqueno Ciclo alquino aromáticos C-H y otros elementos 11/06/201451Gloria Maria Mejia Z.

53 Clasificación de los compuestos orgánicos Los compuestos orgánicos se han clasificado con base a un conjunto de átomos (grupo funcional) que los caracterizan y del cual dependen en gran medida sus propiedades físicas y químicas. 11/06/201452Gloria Maria Mejia Z.

54 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) FunciónNom. grupo GrupoNom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxiloR–COOHácido …oico carboxi (incluye C) ÉsterésterR–COOR…ato de …ilo …oxicarbonil AmidaamidoR–CONRRamidaamido Nitrilonitrilo R–C N nitrilociano (incluye C) AldehídocarboniloR–CH=O…alformil (incluye C) CetonacarboniloR–CO–R…onaoxo AlcoholhidroxiloR–OH…olhidroxi Fenolfenol–C 6 H 5 OH…fenolhidroxifenil 11/06/201453Gloria Maria Mejia Z.

55 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) FunciónNom. grupo GrupoNom.(princ.)Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino R–NH 2 R–NHR R–NRR …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino ÉterOxiR–O–R…il…iléteroxi…il Hidr. etilénicoalquenoC=C…eno…en Hidr. acetilénicoalquino C …ino Ino (sufijo) NitrocompuestroNitroR–NO 2 nitro…nitro HalurohalógenoR–XX…X RadicalalquiloR–…il (2) 11/06/201454Gloria Maria Mejia Z.

56 Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional. Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (oxo para carbonilo, hidroxi para hidroxilo). Ejemplo: CH 3 –CHOH–COOH Función principal: ácido carboxílico Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi. Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico. 11/06/201455Gloria Maria Mejia Z.

57 Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). ÁcidoCarboxi (como sustituyente) HOOC–CH–CH 2 –COOH ácido carboxi-dibutanoico | COOH Ésteralcoxicarbonil (como sustituyente) HOOC–CH 2 –COOCH 3 ácido metoxicarbonil etanoico Amidaamido (como sustituyente) CH 3 –CH–CH 2 –COOH ácido 3-amido-butanoico | CONH 2 Nitrilociano (como sustituyente) NC–CH–CH 2 –COOCH 3 3-cianopropanoato de metilo Aldehídooxo o formil (como sustituyente) OHC–CH 2 –CONH 2 3-oxo-propanamida 11/06/201456Gloria Maria Mejia Z.

58 GRUPOS FUNCIONALES Un grupo funcional es una porción reactiva de una molécula que experimenta reacciones predecibles. El enlace C=C en un compuesto, reacciona fácilmente con Br 2 o con HBr en reacciones de adición. Es un grupo funcional. Muchos grupos funcionales contienen un átomo diferente del carbono que tiene pares electrónicos solitarios. 11/06/201457Gloria Maria Mejia Z.

59 Grupos funcionales El estudio de la química orgánica se organiza alrededor de los grupos funcionales. Son los fragmentos moleculares que incluyen átomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples, son los sitios específicos de los compuestos orgánicos que atacan más frecuentemente otras sustancias químicas. 11/06/201458Gloria Maria Mejia Z.

60 GRUPOS FUNCIONALES Cada grupo funcional define una familia orgánica Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos 11/06/201459Gloria Maria Mejia Z.

61 Los principales grupos funcionales encontrados en los organismos vivos son los siguientes: a)Grupos alquilo alifáticos b)Grupos hidroxi c)Grupos amino d)Grupos carbonilo e)Grupos carboxilo f)Hemiacetales g)Acetales 11/06/201460Gloria Maria Mejia Z.

62 Reactividad de los compuestos orgánicos Se debe a los grupos funcionales. 1.Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace) 2.Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, C N) Ruptura de enlaces de alta energía. 1.homolítica (por la presencia de radicales libres) 2.heterolítica (el par electrónico va a un átomo) Desplazamientos electrónicos. 11/06/201461Gloria Maria Mejia Z.

63 Desplazamientos electrónicos. Efecto inductivo: Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace sencillo hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga. Efecto mesómero o resonancia: Desplazamiento del par de electrones del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos. 11/06/201462Gloria Maria Mejia Z.

64 Efecto inductivo. El hidrógeno se toma como referencia (no provoca efecto inductivo) –I –I : Grupos que retiran electrones. Ejemplos: –NO 2, – COOH, – X (halógeno), –OH... +I +I : Grupos que aportan electrones. Ejemplos: –CH 3, –CH 2 –CH 3, –C(CH 3 ), –COO –, –O –... Se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez más débilmente. 11/06/201463Gloria Maria Mejia Z.

65 Ejercicio B: Justifica basándote en el efecto inductivo la mayor acidez de los derivados clorados del ácido acético. El ácido tricloro-acetico será el más ácido pues los tres átomos de cloro producen un efecto –I (tiran de la nube electrónica) y provocan una alta + en el áto- mo de carbono del grupo carbo- xilo (COOH). El O del OH debe suministrarle parte de sus elec- trones y se rompe con mayor facilidad el enlace más polariza- do (OH). Después vendrá el ácido dicloro-acético y el menos ácido será el ácido cloro acético. Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético 11/06/201464Gloria Maria Mejia Z.

66 Efecto mesómero (Resonancia). Se produce cuando hay enlaces múltiples y la posibilidad de que los e – se deslocalicen (átomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e – sin compartir). Ejemplo: CH 2 =CH–CH=CH 2 + CH 2 –CH=CH–CH 2 – – CH 2 –CH=CH–CH 2 + Puede escribirse:CH 2 CH CH CH 2 Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles. A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad. 11/06/201465Gloria Maria Mejia Z.

67 Tipos de rupturas de enlaces. Homolítica: Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera simétrica (1 electrón para cada átomo).A : B A· + ·B (radicales libres) Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energía elevado. Heterolítica: Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los átomos se queda con los dos electrones que compartían) A : B A: – + B + Carbocationes: R 3 C + Ejemplo: (CH 3 ) 2 CH + Carbanión: R 3 C: – Ejemplo: Cl 3 C: – 11/06/201466Gloria Maria Mejia Z.

68 Estabilidad. Radicales libres: Radicales libres: terciario > secundario > primario > metilo Carbocationes: Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan (CH 3 ) 3 CCl (CH 3 ) 3 C + + Cl – (CH 3 ) 3 C + > (CH 3 ) 2 CH + > CH 3 CH 2 + > CH 3 + Carbaniones: Carbaniones: Grupos –I lo estabilizan Son muy inestables y sólo son posibles si el átomo de C lleva unido grupos – I que le liberen de parte de esa carga negativa: Cl 3 CH Cl 3 C: – + H + 11/06/201467Gloria Maria Mejia Z.

69 Ejemplo: Indica la ruptura heterolítica más probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano. a) CH 3 –CH 2 Br CH 3 –CH Br – b) CH 3 –CH 2 OH–CH 3 (CH 3 ) 2 –CH + + OH – c) (CH 3 ) 3 –CCl (CH 3 ) 3 –C + + Cl – 11/06/201468Gloria Maria Mejia Z.

70 Tipos de reactivos. Homolíticos: Homolíticos: Radicales libres. Son especies químicas que tienen átomos con electrones desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura homolítica. Nucleófilos: Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones. Electrófilos: Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis) Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o triples enlaces) 11/06/201469Gloria Maria Mejia Z.

71 Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos. NUCLEÓFILOS R–OH R–O – H 2 O R–NH 2 R – C N R–COO – NH 3 OH – halogenuros: Cl –, Br – ELECTRÓFILOS H + NO 2 + NO + BF 3, AlCl 3 cationes metálicos: Na + R 3 C + SO 3 CH 3 Cl, CH 3 –CH 2 Cl halógenos: Cl 2, Br 2 11/06/201470Gloria Maria Mejia Z.

72 Ejercicio D: Clasifica según sean nucleófilos o electrófilos los siguientes reactivos: R–NH 2 ; I + ; BH 3 ; R–OH; R–CN; Br – ; CH 3 –CH 2 –O – ; CH 3 –COO – ; Ca 2+. Nucleófilos: Nucleófilos: R–NH 2 ; R–OH; R–CN; Br – ; CH 3 –CH 2 –O – ;CH 3 –COO – Electrófilos: Electrófilos: I + ; BH 3 ; Ca 2+ 11/06/201471Gloria Maria Mejia Z.

73 Reacciones químicas principales Sustitución: un grupo entra y otro sale. CH 3 –Cl + H 2 O CH 3 –OH + HCl Adición: Adición: a un doble o triple enlace CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl–CH 2 Cl Eliminación: Eliminación: de un grupo de átomos. Se produce un doble enlace CH 3 –CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O Redox: Redox: (cambia el E.O. del carbono). CH 3 OH + ½ O 2 HCHO + H 11/06/201472Gloria Maria Mejia Z.

74 Reacciones de sustitución. Radicálica: Radicálica: Se produce en tres fases Iniciación Propagación Terminación Electrófila: Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico) Nucleófila: Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. 11/06/201473Gloria Maria Mejia Z.

75 Sustitución hemolítica (ejemplo) Se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos).Iniciación: Cl 2 + luz ultravioleta 2 Cl ·Propagación: CH 3 –CH 3 + Cl · CH 3 –CH 2 · + HClTerminación: CH 3 –CH 2 · + Cl · CH 3 –CH 2 –Cl (2 CH 3 –CH 2 · CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ) 11/06/201474Gloria Maria Mejia Z.

76 Reacciones de sustitución electrófila. n Nitración (–M): + HNO 3 + H 2 O NO 2 H 2 SO 4 n Halogenación (+M): + Cl 2 FeCl 3 Cl + HCl 11/06/201475Gloria Maria Mejia Z.

77 Sustitución nucleófila Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico. Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila: Sustitución en derivados clorados. Sustitución en alcoholes. 11/06/201476Gloria Maria Mejia Z.

78 Ejemplos de Sustitución nucleófila Sustitución de derivados clorados: (CH 3 ) 3 C–Cl + NaOH (CH 3 ) 3 C–OH + NaCl Nota: Esta reacción compite con la de eliminación, si bien en este caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la sustitución. CH 3 –CH 2 –CH 2 –Cl + 2 NH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH 2 + NH 4 Cl Sustitución de alcoholes: Sustitución de alcoholes: CH 3 –CH 2 –OH + HBr CH 3 CH 2 –Br + H 2 O 11/06/201477Gloria Maria Mejia Z.

79 Reacciones de adición. Electrófila: Electrófila: (a doble o triple enlace) Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Siguen la regla de Markownikoff: La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado. Nucleófila: Nucleófila: En sustancias orgá- nicas con dobles enlaces fuerte- mente polarizados. Ej.– C=O Radicálica: Radicálica: Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos. (antiMarkownikoff) 11/06/201478Gloria Maria Mejia Z.

80 Ejemplos de reacciones de adición. Electrófila: CH 3 –CH=CH 2 + H 2 CH 3 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CH=CH 2 + Cl 2 CH 3 –CHCl–CH 2 Cl CH 3 –CH=CH 2 + HBr CH 3 –CHBr–CH 3 (mayor proporción) CH 3 –CH=CH 2 + H 2 O (H + ) CH 3 –CHOH–CH 3 (mayor proporción) Nucleófila: Nucleófila: C N | CH 3 –CO–CH 3 + HCN CH 3 –C–CH 3 | OH 11/06/201479Gloria Maria Mejia Z.

81 Reacciones de eliminación De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos 11/06/201480Gloria Maria Mejia Z.

82 Ejemplos de reacciones de eliminación Vamos a estudiar dos casos: Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Se produce en medio básico. CH 3 –CH 2 –CHBr–CH 3 + NaOH CH 3 –CH=CH–CH 3 Deshidratación de alcoholes. Deshidratación de alcoholes. mayoritario Se produce en medio ácido. CH 3 –CH 2 –CHOH–CH 3 + H 2 SO 4 CH 3 –CH=CH–CH 3 11/06/201481Gloria Maria Mejia Z.

83 Ejemplo : Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones. CH 3 | CH 3 CH 3 –CH=C–CH 3 | CH 3 –CH 2 –C–CH 3 mayor proporción | OH CH 3 | CH 3 –CH 2 –C=CH 2 + H 2 O 11/06/201482Gloria Maria Mejia Z.

84 Reacciones de los alquenos 11/06/201483Gloria Maria Mejia Z.

85 Mecanismo de adición a alquenos. 11/06/201484Gloria Maria Mejia Z.

86 Adición de HBr a un alqueno. El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar un producto estable en el que los elementos del HBr se han añadido a los extremos del doble enlace. En presencia de haluros de hidrógeno, el enlace doble atacará al protón de HBr (el electrófilo) formando un carbocatión intermedio. El ión bromuro se añadirá entonces al carbocatión en el segundo paso. El resultado neto es la adición de HBr a través del doble enlace. 11/06/201485Gloria Maria Mejia Z.

87 Compuesto Representativo: Benceno. Aislado en 1825 por M. Faraday(C:H1:1) Sintetizado en 1834 por Mitscherlich(C6H6).Kekuléen 1866 propone la Estructura. Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H. Cada C sp2, tiene un orbital ppuro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor del mismo. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 11/06/201486Gloria Maria Mejia Z.

88 HIDROCARBUROS AROMATICOS Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos. 11/06/201487Gloria Maria Mejia Z.

89 Hidrocarburos aromáticos monocíclicos El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. HIDROCARBUROS AROMATICOS 11/06/201488Gloria Maria Mejia Z.

90 Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes. 11/06/201489Gloria Maria Mejia Z.

91 Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo - eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar. 11/06/201490Gloria Maria Mejia Z.

92 La primera estructura para el benceno fue propuesta por Kekulé en 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces sencillos y dobles alternados. En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos serían más largos (1,47 Å) que los enlaces dobles (1,33 Å). La estructura del benceno 11/06/201491Gloria Maria Mejia Z.

93 El benceno es, en comparación con los alquenos y los polienos, un compuesto más estable y la estructura del 1,3,5-ciclohexatrieno no puede explicar esta estabilidad adicional. El benceno es un híbrido de resonancia cuyos enlaces π están deslocalizados, entre los átomos de carbono adyacentes. Esto explica que las longitudes de enlace C-C en el benceno sean más cortas que las de los enlaces simples, pero más largas que las de los dobles enlaces. Diferentes representaciones del benceno 11/06/201492Gloria Maria Mejia Z.

94 El benceno consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono con hibridación sp2. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud (1,39 Å). La representación del benceno como un hexágono regular con un círculo en el centro evoca el solapamiento cíclico de los seis orbitales 2p, dando lugar a seis orbitales π 11/06/201493Gloria Maria Mejia Z.

95 Aromaticidad: Regla de Hückel Condiciones para la aromaticidad 1) Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados. 2) Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hibridación sp2, ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hibridizado. 3) Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo. 4) Además debe cumplir la regla de Hückel cuyo enunciado es el siguiente: Para que un compuesto sea aromático, el número de electrones π en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un número entero. 4n + 2 = nº de e- π del sistema 11/06/201494Gloria Maria Mejia Z.

96 Propiedades generales 1. La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. 2. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. 3. Reactividad principal: SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA 4. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. 5.Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella, es muy soluble en otros hidrocarburos. 6.El benceno es bastante tóxico para los seres humanos. 11/06/201495Gloria Maria Mejia Z.

97 Los compuestos aromáticos tales como el benceno experimentan reacciones de sustitución electrofílica aromática 11/06/201496Gloria Maria Mejia Z.

98 Recordar 11/06/201497Gloria Maria Mejia Z.

99 El benceno es un nucleófilo que reacciona con electrófilos. Una sustitución electrofílica da un producto aromático el cual es significativamente más estable que el producto de una reacción de adición 11/06/201498Gloria Maria Mejia Z.

100 Mecanismo general para la sustitución electrofílica aromática del benceno 11/06/201499Gloria Maria Mejia Z.

101 Halogenación del benceno 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

102 Nitración del benceno 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

103 Sulfonación del benceno 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

104 La sulfonación es reversible 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

105 Reacciones de acilación de Friedel–Crafts El electrófilo es un ion acilio 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

106 Alquilación de Friedel-Crafts del benceno 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

107 Nomenclatura de bencenos sustituidos En bencenos disustituidos, las posiciones relativas de los dos sustituyentes se indican con números o con prefijos. Los sustituyentes se listan en orden alfabético 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

108 Reacciones de adición y oxidación : Hidrogenación de anillos aromáticos La hidrogenación catalítica de benceno para dar ciclohexano se lleva a cabo a temperaturas y presiones elevadas. 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

109 Reducción de Birch ( utilidad en síntesis de esteroides) Se trata de una hidrogenación parcial del benceno que se realiza con sodio, amoniaco líquido y etanol. El resultado es un ciclohexadieno con los dobles enlaces en posiciones 1,4. El mecanismo es complejo: La disolución de Na en NH3 líquido genera una disolución azul de electrones solvatados que son los que inician el mecanismo de reducción generando un anión radical. Este intermedio se protona mediante una reacción ácido-base con el alcohol. A continuación, tiene lugar una nueva etapa reductiva que forma un carbanión que, finalmente, en una etapa ácido- base, se protona por interacción con el alcohol. 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

110 EL BENCENO ES EL MÁS ABUNDANTE DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS, ES UN LÍQUIDO INCOLORO, INFLAMABLE, MAGNIFICO SOLVENTE DE ALGUNOS COMPUESTOS ORGÁNICOS, ES ESENCIAL PARA ELABORAR TINTAS, PERFUMES, PLÁSTICOS Y EXPLOSIVOS. 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

111 LAS REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS SON LAS DE SUSTITUCIÓN, EN LAS QUE SE CONSERVA EL ANILLO BENCÉNICO. ARRIBA Y ABAJO DEL PLANO DEL BENCENO EXISTE UNA NUBE DE ELECTRONES PI, LOS QUE, EN COMPARACIÓN CON LOS SIGMA, ESTAN DÉBILMENTE UNIDOS Y, POR LO TANTO, APROVLECHABLES POR LOS REACTIVOS QUE BUSCAN ELECTRONES. RESULTA LÓGICO QUE LAS REACCIONES TÍPICAS DEL ANILLO BENCÉNICO SEAN LAS DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA. 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

112 Hidrocarburos aromáticos. Origen Combustión incompleta de la materia orgánica Natural (volcanes, incendios..) Antropogénica (combustión petróleo, carbón,..) Vertidos accidentales o intencionados de derivados del petróleo Procesos naturales de diagénesis de la materia orgánica sedimentaria Otros (biosíntesis de algas, bacterias, hongos, plantas) Origen dual: Antropogénico y natural 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

113 Hidrocarburos aromáticos policíciclos ¿Por qué tanto interés? 1.Distribución global 2.Propiedades tóxicas 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

114 Un compuesto aromático : Es Cíclico Presenta dobles enlaces conjugados Presenta resonancia (movimiento de dobles enlaces) 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

115 EL ANILLO BENCÉNICO Y PROPIEDADES AROMÁTICAS El anillo bencénico sufre reacciones de sustitución en lugar de adición, a pesar de su alto grado de insaturación Nomenclatura: Los nombres de varios de los bencenos monosustituidos son directos. El sustituyente se indica por un prefijo a la palabra benceno. Por ejemplo: nitrobenceno, fluorobenceno, clorobenceno. 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

116 1,3,5-tribromobenceno clorobenceno etilbenceno 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.

117 Orto, meta y para son los términos para las relaciones 1,2-, 1,3- y 1,4-. Por ejemplo: o-diclorobenceno, m- diclorobenceno, p-diclorobenceno. 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.


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