Y FAMILIAS DE COMPUESTOS

Presentación del tema: "Y FAMILIAS DE COMPUESTOS"— Transcripción de la presentación:

1 Y FAMILIAS DE COMPUESTOS
GRUPOS FUNCIONALES Y FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 01/04/2017 Gloria María Mejía Z. Gloria Maria Mejia Z.

2 01/04/2017 Gloria María Mejía Z

3 FUNCIONES QUIMICAS CON ENLACES CARBONO CARBONO
01/04/2017 Gloria María Mejía Z HIDROCARBUROS

4 Haluros de Alquilo: Cadena sencilla con un halógeno
FUNCIONES CON ENLACES SENCILLOS ENTRE CARBONO Y ATOMOS ELECTRONEGATIVOS Haluros de Alquilo: Cadena sencilla con un halógeno Alcoholes: Cadena de carbonos con un OH Éteres: Un Oxigeno en la mitad de la cadena Nitrilos: A una cadena se une un N con triple enlace Aminas: A la cadena se une un NH2 Sulfuros: Pore ejemplo CS2 01/04/2017 Gloria María Mejía Z

5 FUNCIONES CON UN DOBLE ENLACE ENTRE CARBONO Y OXIGENO
Aldehídos: Tienen un Carbono y un Hidrogeno Cetonas :Tiene dos Carbonos Ácidos Carboxílicos: Tienen un Carbón y un grupo OH Esteres: Tienen un Carbono y un Oxigeno Amidas: Tienen un Carbono y un grupo NH2 Haluros de acido: Tienen un átomo halogeno. 01/04/2017 Gloria María Mejía Z

6 SERIES HOMOLOGAS Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más y menos, respectivamente. Los miembros de una serie homóloga poseen propiedades químicas similares y propiedades físicas que varían de forma 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

7 Hidrocarburos De cadena abierta
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos Alcano Alqueno Alquino 1-buteno 2-butino metilbutano Cicloalcano Cicloalqueno ciclohexeno ciclobutano Hidrocarburo aromático 1,3,5-ciclohexatrieno benceno 01/04/2017 Gloria María Mejía Z

8 Clasificación de los compuestos de carbono
Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Ácidos carboxílicos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH3-NH2 Metilamina -NH2 Amino CH3-COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo Ejemplo Fórmula Grupo funcional Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados 01/04/2017 Gloria María Mejía Z

9 Hidrocarburos butano metilpropano ciclopropano ciclohexano
eteno o etileno etino o acetileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno 01/04/2017 Gloria María Mejía Z

10 Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos nitrogenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Aminas – NH2 – NH – – N – | CH3-NH2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina CH3-N-CH3 Trimetilamina CH3 Amidas – CO – NH2 CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico Nitrilos –CN H-CN Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros. CH3- CN Etanonitrilo 01/04/2017 Gloria María Mejía Z Metilamina Acetamida Etanonitrilo Propenonitrilo Fenilamina

11 Clasificación de los compuestos de carbono
Derivados halogenados Fórmula general: X–R X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I). R Radical que representa el resto de la molécula. Ejemplos: 01/04/2017 Gloria María Mejía Z CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl CH2I – CH2 – CH2 – CH3 1,4-diclorobutano CHF3 1-yodopropano 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno trifluorometano

12 Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos con varios grupos funcionales Aminoacidos Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminoácidos enlazados. Glicina 01/04/2017 Gloria María Mejía Z Otros

13 01/04/2017 Gloria María Mejía Z

14 Algunas características estructurales de los compuestos orgánicos
Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocíclicos o heterocíclicos 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

15 Enlaces sencillos, saturados Enlaces dobles o triples, insaturados
TIPOS DE ENLACES Enlaces sencillos, saturados Enlaces dobles o triples, insaturados Muchas moléculas orgánicas contienen anillos de átomos de carbono 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

16 Si sólo contienen carbono: carbocíclicos
Un anillo de carbono es una estructura de tres o más átomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cíclicos Si sólo contienen carbono: carbocíclicos No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N ó S: heterocíclicos 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

17 H—C—C—H se convierte en CH3 —CH3 ó HC3 —CH3
Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información H H | | H—C—C—H se convierte en CH3 —CH3 ó HC3 —CH3 Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

18 Fórmula empírica y fórmula molecular
01/04/2017 Gloria María Mejía Z

19 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

20 01/04/2017 Gloria María Mejía Z 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

21 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

22 En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH | CH3 CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3) | CH3 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

23 La fórmula empírica, describe la relación proporcional de los elementos químicos presentes en la muestra analizada. La fórmula molecular del compuesto puede ser cualquier múltiplo de esta fórmula. C H La fórmula molecular correcta de un compuesto sólo se puede determinar si se conoce el peso molecular. Así, las fórmulas moleculares indican solamente el número de átomos de cada elemento químico que constituyen al compuesto. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

24 Las fórmulas estructurales pretenden mostrar la forma en que los átomos de una molécula se enlazan entre sí, pero sin representar la estructura tridimensional del compuesto. La fórmula estructural condensada no muestra todos los enlaces individuales, sino que cada uno de los átomos centrales o nodales contiene los átomos ligados a él. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

25 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

26 HIDROCARBUROS GENERALIDADES
Clasificación de los hidrocarburos Se llaman hidrocarburos aquellos compuestos exclusivamente por cadenas de carbono e hidrogeno. Dentro de este tipo de compuestos podemos encontrar distintos grupos. Hidrocarburos alifáticos o acíclicos Son hidrocarburos de cadena carbonadas abierta, saturados (enlace sencillos entre carbonos) o insaturados (enlace/es doble y/o triple). Existen dos tipos de cadena abiertas: Cadenas lineales: todos los átomos de carbono se encuentra en una sola cadena. CH3─CH2─CH2─CH3 Cadenas ramificadas: constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal. Las cadenas que se enlazan con ella, radicales CH radical │ cadena principal CH3─CH─CH2─CH─CH2─CH3 │ CH radical │ CH3 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

27 Hidrocarburos saturados: parafinas o alcanos Alcanos de cadena lineal
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbonos e hidrógeno, que son de cadena abierta y unidos por un enlace sencillo. En un principio se los denominó parafinas (del latín parum a ffinis “que tiene poca afinidad” debido a su escasa reactividad. Alcanos de cadena lineal Los alcanos, según las normas de la IUPAC, se nombran de la siguiente forma: 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

28 Formulación y nomenclatura de cadena lineal
Nº de Átomos de carbono Fórmula nombre 1 CH4 Met-ano 2 CH3─ CH3 Et-ano 3 CH3 ─ CH2 ─CH3 Pro-pano 4 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 But-ano 5 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 Pen-ano 6 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─CH3 Hex-ano 01/04/2017 Gloria María Mejía Z

29 Nomenclatura de radicales univalentes de hidrocarburos lineales saturados
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación -ano por –il o -ilo. Se prefiere la terminación –ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación –il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. A continuación tienes una tabla con algunos ejemplos: 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

30 Molécula Radical Nombre CH4 CH3─ metil o metilo CH3─ CH3 CH3─CH2─
etil o etilo CH3─ CH2─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ propil o propilo CH3─ CH2─ CH2 ─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ butil o butilo CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ pentil o pentilo Y así sucesivamente…. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

31 Para nombrar un radical ramificado como el siguiente:
CH3 │ CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ Se considera que hay un grupo metil unido a la cadena del radical, y para indicar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga que contiene al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno asignándole a este el número 1. Dicho número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

32 │ CH3 1-metiletilo CH3 ─ CH ─ CH2─ 2-metilpropilo CH3 ─ CH ─ CH2 ─
2,2- dimetilpropilo CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ 1-metilbutilo CH3 ─ CH2 ─ C ─ 1,1- dimetilpropilo 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

33 │ CH3 1-metiletilo CH3 ─ CH ─ CH2─ 2-metilpropilo CH3 ─ CH ─ CH2 ─
2,2- dimetilpropilo CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ 1-metilbutilo CH3 ─ CH2 ─ C ─ 1,1- dimetilpropilo 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

34 Alcanos de cadena ramificada
Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono y se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen localizadores mas bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético. CH3 CH3 -CH2 - CH2 - CH -CH - CH -CH3 │ CH2 CH3 4-etil-2,3-dimetilheptano 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

35 1º. Numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado.
2º. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre (por orden alfabético). 3º. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados entre sí por comas y del radical por un guión. 4º. Solo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí por comas y los nombres de los radicales llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., que indican cuántas veces aparece el radical en la molécula. 5º. Los radicales se nombran en orden alfabético, y en último lugar el nombre de la cadena principal. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

36 5-butil-3,6-dimetilnonano
Por ejemplo: CH CH3 │ │ CH3 -CH2 -CH2 -CH -CH -CH2 -CH -CH2 -CH3 │ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se toma como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre son: │ │ 5-butil-3,6-dimetilnonano En los radicales sencillos (no rarmificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético*. En el caso anterior nos fijamos en but- y en met-, y se prescinde del di-. .Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos tales como sec- y terc-. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

37 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
Otros ejemplos: CH2 ─ CH3 │ CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 │ │ CH CH ─ CH3 CH ─ CH3 CH3 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano Veamos otro caso: CH3 CH CH3 CH3 │ │ │ │ CH3─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3 CH─ CH2─ CH─ CH3 │ │ CH CH3 5-(1 ,3-dimetilbutil)-2,3,6, 7 -tetrametilnonano ¡ En este ejemplo existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales (5); elegimos como cadena principal aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos: l -Cadena (a): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 7. !-Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2,4, 5, 6,7. ! -Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8. ' Elegimos, por tanto, la cadena (a). 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

38 4-etil-2,6,6-trimetiloctano Por último: CH3 CH3 │ │
│ CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 │ │ CH CH2 ─ CH ─ CH3 │ 4-etil-2,6,6-trimetiloctano Por último: CH CH3 │ │ CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 │ CH2 CH3 ─ C ─ CH3 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano . 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

39 Puntos de ebullición de los alcanos ramificados y lineales.
Se comparan los puntos de ebullición de los alcanos lineales (azul) con los de los alcanos ramificados (verde). Como tienen áreas superficiales más pequeñas, los alcanos ramificados tienen puntos de ebullición más bajos que los alcanos lineales. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

40 Cicloalcanos. La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n, dos átomos de hidrógeno menos que un alcano de cadena abierta. Sus propiedades físicas se parecen a la de los alcanos. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

41 Isomería cis-trans en los alcanos
Como en los alquenos, en los anillos de cicloalcanos está restringida la libre rotación. Dos sustituyentes en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans) del anillo. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

42 Sistemas conjugados Los dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si están separados por un enlace sencillo. A estos dobles enlaces se les llama conjugados. Los dobles enlaces que están separados por dos o más enlaces sencillos interaccionan muy poco entre ellos y se les llama dobles enlaces aislados. Los dobles enlaces conjugados son más estables que los aislados. Experimentan las mismas reacciones que los alquenos. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

43 Reglas de prioridad para nomenclatura
Alquilo Triple enlace Doble enlace Amina Alcohol Cetona Aldehído Amida Haluros Acido carboxílico 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

44 Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces: ALQUENOS U OLEFINAS Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada. La fórmula general, para compuestos que presentan un único doble enlace, es CnH2n CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

45 Alquenos con un único doble enlace Se nombran según las siguientes normas: 1º Elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y nombra añadiendo al prefijo correspondiente el sufijo -eno. 2º Numera la cadena a partir del extremo que se encuentra más próximo al doble enlace. Su localizador corresponde al menor de los dos números asignados a los átomos de carbono unidos por el doble enlace. 3º La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre CH3 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH3 2-penteno 4º Si existen radicales, toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de forma que se asigne el localizador más bajo posible al carbono del doble enlace. Los radicales se nombran como alcanos con el sufijo -il. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

46 CH3 │. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 │. CH3
CH │ CH3 ─ CH ═ CH ─ CH ─ CH ─ CH │ CH ,5-dimetil-2-hexeno CH3 CH │ │ CH3 ─ CH ═ CH ─ CH ─ CH ─ C─ CH │ │ CH CH │ CH etil-5 ,6,6- trimetil- 2 –hepteno 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

47 Los átomos de C se denominan primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según estén unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro átomos de C. Un grupo funcional: es el átomo o grupos de átomos que confieren a un compuesto orgánico una serie de propiedades específicas. Ej: los alcoholes tienen el grupo (-OH ), los ácidos orgánicos tienen el grupo (- COOH ). Cuando un compuesto tiene más de un grupo funcional se denomina polifuncional. Serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios –CH2-. Las propiedades químicas apenas varían, pero sí sus propiedades físicas. Ej: la serie homóloga de los alcanos, o de los alquenos, o de los alcoholes. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

48 El hidrocarburo más sencillo que se conoce es el metano, que se encuentra en forma gaseosa a la temperatura ambiente y cuyas moléculas están constituidas por cinco átomos, 1 de carbono y 4 de hidrógeno. H C Como este tipo de fórmulas da a conocer la estructura de la molécula, se le conoce como fórmula estructural 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

49 Electrones de valencia
Son los electrones que se encuentran en la última capa del átomo. A través de la configuración electrónica podemos saber el número de electrones de valencia que tiene un átomo y por lo tanto el número de enlaces que puede formar. Por ejemplo: Hidrógeno No. atómico = 1 Configuración electrónica 1s1 C C H Puede formar solamente 1 enlace covalente porque presenta un orbital s a medio llenar. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

50 El propano Pero la fórmula estructural omite un dato muy importante: la disposición tridimensional (en el espacio ) de los átomos en la molécula Modelo tradicional de barras y esferas Cada barra es un enlace químico, y cada esfera es un átomo. Aquí los átomos de carbono se encuentran de color oscuro y los átomos de hidrógeno de color blanco H C 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

51 Clasificación de los compuestos orgánicos
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

52 Clasificación de los compuestos orgánicos
Los compuestos orgánicos se han clasificado con base a un conjunto de átomos (grupo funcional) que los caracterizan y del cual dependen en gran medida sus propiedades físicas y químicas. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

53 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)
Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida Nitrilo nitrilo R–CN ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

54 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)
Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino   “     “ R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’ …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino CºC …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

55 Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.
Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo). Ejemplo: CH3–CHOH–COOH Función principal: ácido carboxílico Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi. Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

56 Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos).
Ácido Carboxi (como sustituyente) HOOC–CH–CH2–COOH ácido carboxi-dibutanoico | COOH Éster alcoxicarbonil (como sustituyente) HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico Amida amido (como sustituyente) CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico | CONH2 Nitrilo ciano (como sustituyente) NC–CH–CH2–COOCH cianopropanoato de metilo Aldehído oxo o formil (como sustituyente) OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

57 GRUPOS FUNCIONALES Un grupo funcional es una porción reactiva de una molécula que experimenta reacciones predecibles. El enlace C=C en un compuesto, reacciona fácilmente con Br2 o con HBr en reacciones de adición. Es un grupo funcional. Muchos grupos funcionales contienen un átomo diferente del carbono que tiene pares electrónicos solitarios. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

58 Grupos funcionales El estudio de la química orgánica se organiza alrededor de los grupos funcionales. Son los fragmentos moleculares que incluyen átomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples, son los sitios específicos de los compuestos orgánicos que atacan más frecuentemente otras sustancias químicas. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

59 GRUPOS FUNCIONALES Cada grupo funcional define una familia orgánica
Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

60 Grupos alquilo alifáticos Grupos hidroxi Grupos amino Grupos carbonilo
Los principales grupos funcionales encontrados en los organismos vivos son los siguientes: Grupos alquilo alifáticos Grupos hidroxi Grupos amino Grupos carbonilo Grupos carboxilo Hemiacetales Acetales 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

61 Reactividad de los compuestos orgánicos
Se debe a los grupos funcionales. Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace) Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, CN) Ruptura de enlaces de alta energía. homolítica (por la presencia de radicales libres) heterolítica (el par electrónico va a un átomo) Desplazamientos electrónicos. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

62 Desplazamientos electrónicos.
Efecto inductivo: “Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace sencillo “” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga”. Efecto mesómero o resonancia: “Desplazamiento del par de electrones “” del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

63 Efecto inductivo. El hidrógeno se toma como referencia (no provoca efecto inductivo) –I : Grupos que retiran electrones. Ejemplos: –NO2, – COOH, – X (halógeno), –OH... +I : Grupos que aportan electrones. Ejemplos: –CH3, –CH2–CH3, –C(CH3), –COO–, –O–... Se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez más débilmente. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

64 Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético
Ejercicio B: Justifica basándote en el efecto inductivo la mayor acidez de los derivados clorados del ácido acético. El ácido tricloro-acetico será el más ácido pues los tres átomos de cloro producen un efecto “–I” (tiran de la nube electrónica) y provocan una alta “+” en el áto- mo de carbono del grupo carbo- xilo (COOH). El O del OH debe suministrarle parte de sus elec- trones y se rompe con mayor facilidad el enlace más polariza- do (OH). Después vendrá el ácido dicloro-acético y el menos ácido será el ácido cloro acético. Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

65 Efecto mesómero (Resonancia).
Se produce cuando hay enlaces múltiples y la posibilidad de que los e– se deslocalicen (átomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e– sin compartir). Ejemplo: CH2=CH–CH=CH2  +CH2–CH=CH–CH2–  –CH2–CH=CH–CH2+ Puede escribirse: CH2—CH—CH—CH2 Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles. A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

66 Tipos de rupturas de enlaces.
Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera simétrica (1 electrón para cada átomo). A : B A· + ·B (radicales libres) Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energía elevado. Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los átomos se queda con los dos electrones que compartían) A : B A:– + B+ Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+ Carbanión: R3C:– Ejemplo: Cl3C:– 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

67 Estabilidad. Radicales libres: terciario > secundario > primario > metilo Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl– (CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+ Carbaniones: Grupos –I lo estabilizan Son muy inestables y sólo son posibles si el átomo de “C” lleva unido grupos “–I” que le liberen de parte de esa carga negativa: Cl3CH Cl3C:– + H+ 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

68 b) CH3–CH2OH–CH3 (CH3)2–CH+ + OH– c) (CH3)3–CCl (CH3)3–C+ + Cl–
Ejemplo: Indica la ruptura heterolítica más probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano. a) CH3–CH2Br CH3–CH2+ + Br– b) CH3–CH2OH–CH3 (CH3)2–CH+ + OH– c) (CH3)3–CCl (CH3)3–C+ + Cl– 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

69 Tipos de reactivos. Homolíticos: Radicales libres.
Son especies químicas que tienen átomos con electrones desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura homolítica. Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones. Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis) Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o triples enlaces) 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

70 Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos.
R–OH R–O– H2O R–NH2 R – CN R–COO– NH3 OH– halogenuros: Cl–, Br– ELECTRÓFILOS H+ NO2+ NO+ BF3, AlCl3 cationes metálicos: Na+ R3C+ SO3 CH3Cl, CH3–CH2Cl halógenos: Cl2 , Br2 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

71 Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O– ;CH3–COO–
Ejercicio D: Clasifica según sean nucleófilos o electrófilos los siguientes reactivos: R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ . Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O– ;CH3–COO– Electrófilos: I+; BH3; Ca2+ 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

72 Reacciones químicas principales
Sustitución: un grupo entra y otro sale. CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl Adición: a un doble o triple enlace CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl Eliminación: de un grupo de átomos. Se produce un doble enlace CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O Redox: (cambia el E.O. del carbono). CH3OH + ½ O2  HCHO + H 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

73 Reacciones de sustitución.
Radicálica: Se produce en tres fases Iniciación Propagación Terminación Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico) Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

74 Sustitución hemolítica (ejemplo)
Se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos). Iniciación: Cl2 + luz ultravioleta  2 Cl · Propagación: CH3–CH3 + Cl ·  CH3–CH2· + HCl Terminación: CH3–CH2 · + Cl ·  CH3–CH2–Cl (2 CH3–CH2 ·  CH3–CH2–CH2–CH3) 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

75 Reacciones de sustitución electrófila.
Nitración (–M): + HNO3  H2O NO2 H2SO4 Halogenación (+M): + Cl2 FeCl3 + HCl Cl 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

76 Sustitución nucleófila
Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico. Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila: Sustitución en derivados clorados. Sustitución en alcoholes. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

77 Ejemplos de Sustitución nucleófila
Sustitución de derivados clorados: (CH3)3C–Cl + NaOH  (CH3)3C–OH + NaCl Nota: Esta reacción compite con la de eliminación, si bien en este caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la sustitución. CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3  CH3–CH2–CH2–NH2 + NH4Cl Sustitución de alcoholes: CH3–CH2–OH + HBr  CH3 CH2–Br + H2O 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

78 Reacciones de adición. Electrófila: (a doble o triple enlace)
Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Siguen la regla de Markownikoff: “La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”. Nucleófila: En sustancias orgá- nicas con dobles enlaces fuerte- mente polarizados. Ej.– C=O Radicálica: Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos. (antiMarkownikoff) 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

79 Ejemplos de reacciones de adición.
Electrófila: CH3–CH=CH2 + H2  CH3–CH2–CH3 CH3–CH=CH2 + Cl2  CH3–CHCl–CH2Cl CH3–CH=CH2 + HBr  CH3–CHBr–CH (mayor proporción) CH3–CH=CH2 + H2O (H+)  CH3–CHOH–CH (mayor proporción) Nucleófila: CN | CH3–CO–CH3 + HCN  CH3 –C–CH | OH 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

80 Reacciones de eliminación
De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos” 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

81 Ejemplos de reacciones de eliminación
Vamos a estudiar dos casos: Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Se produce en medio básico. CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3 Deshidratación de alcoholes mayoritario Se produce en medio ácido. CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4  CH3–CH=CH–CH3 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

82 Ejemplo: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones. CH | CH3 CH3–CH=C–CH | CH3–CH2–C–CH mayor proporción | OH CH | CH3–CH2–C=CH H2O 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

83 Reacciones de los alquenos
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

84 Mecanismo de adición a alquenos.
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

85 Adición de HBr a un alqueno.
El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar un producto estable en el que los elementos del HBr se han añadido a los extremos del doble enlace. En presencia de haluros de hidrógeno, el enlace doble atacará al protón de HBr (el electrófilo) formando un carbocatión intermedio. El ión bromuro se añadirá entonces al carbocatión en el segundo paso. El resultado neto es la adición de HBr a través del doble enlace. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

86 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Compuesto Representativo: Benceno. •Aislado en 1825 por M. Faraday(C:H1:1) •Sintetizado en 1834 por Mitscherlich(C6H6) .•Kekuléen 1866 propone la Estructura. Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H. •Cada C sp2, tiene un orbital “p”puro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor del mismo. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

87 HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

88 HIDROCARBUROS AROMATICOS
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

89 Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

90 Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados
Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

91 La estructura del benceno
La primera estructura para el benceno fue propuesta por Kekulé en 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces sencillos y dobles alternados. En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos serían más largos (1,47 Å) que los enlaces dobles (1,33 Å). 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

92 Diferentes representaciones del benceno
El benceno es, en comparación con los alquenos y los polienos, un compuesto más estable y la estructura del 1,3,5-ciclohexatrieno no puede explicar esta estabilidad adicional. El benceno es un híbrido de resonancia cuyos enlaces π están deslocalizados, entre los átomos de carbono adyacentes. Esto explica que las longitudes de enlace C-C en el benceno sean más cortas que las de los enlaces simples, pero más largas que las de los dobles enlaces. Diferentes representaciones del benceno 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

93 Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud (1,39 Å).
El benceno consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono con hibridación sp2. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud (1,39 Å). La representación del benceno como un hexágono regular con un círculo en el centro evoca el solapamiento cíclico de los seis orbitales 2p, dando lugar a seis orbitales π 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

94 Aromaticidad: Regla de Hückel
Condiciones para la aromaticidad 1) Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados. 2) Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hibridación sp2, ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hibridizado. 3) Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo. 4) Además debe cumplir la regla de Hückel cuyo enunciado es el siguiente: Para que un compuesto sea aromático, el número de electrones π en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un número entero. 4n + 2 = nº de e- π del sistema 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

95 Propiedades generales
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Reactividad principal: SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella, es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico para los seres humanos. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

96 Los compuestos aromáticos tales como el benceno experimentan reacciones de sustitución electrofílica aromática 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

97 Recordar 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

98 El benceno es un nucleófilo que reacciona con electrófilos.
Una sustitución electrofílica da un producto aromático el cual es significativamente más estable que el producto de una reacción de adición 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

99 Mecanismo general para la sustitución electrofílica aromática del benceno
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

100 Halogenación del benceno
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

101 Nitración del benceno 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

102 Sulfonación del benceno
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

103 La sulfonación es reversible
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

104 Reacciones de acilación de Friedel–Crafts
El electrófilo es un ion acilio 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

105 Alquilación de Friedel-Crafts del benceno
01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

106 Nomenclatura de bencenos sustituidos
En bencenos disustituidos, las posiciones relativas de los dos sustituyentes se indican con números o con prefijos. Los sustituyentes se listan en orden alfabético 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

107 Reacciones de adición y oxidación:
Hidrogenación de anillos aromáticos La hidrogenación catalítica de benceno para dar ciclohexano se lleva a cabo a temperaturas y presiones elevadas. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

108 Reducción de Birch (utilidad en síntesis de esteroides)
Se trata de una hidrogenación parcial del benceno que se realiza con sodio, amoniaco líquido y etanol. El resultado es un ciclohexadieno con los dobles enlaces en posiciones 1,4. El mecanismo es complejo: La disolución de Na en NH3 líquido genera una disolución azul de electrones solvatados que son los que inician el mecanismo de reducción generando un anión radical. Este intermedio se protona mediante una reacción ácido-base con el alcohol. A continuación, tiene lugar una nueva etapa reductiva que forma un carbanión que, finalmente, en una etapa ácido-base, se protona por interacción con el alcohol. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

109 EL BENCENO ES EL MÁS ABUNDANTE DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS, ES UN LÍQUIDO INCOLORO, INFLAMABLE, MAGNIFICO SOLVENTE DE ALGUNOS COMPUESTOS ORGÁNICOS, ES ESENCIAL PARA ELABORAR TINTAS, PERFUMES, PLÁSTICOS Y EXPLOSIVOS. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

110 LAS REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS SON LAS DE SUSTITUCIÓN, EN LAS QUE SE CONSERVA EL ANILLO BENCÉNICO. ARRIBA Y ABAJO DEL PLANO DEL BENCENO EXISTE UNA NUBE DE ELECTRONES “PI”, LOS QUE, EN COMPARACIÓN CON LOS SIGMA, ESTAN DÉBILMENTE UNIDOS Y, POR LO TANTO, APROVLECHABLES POR LOS REACTIVOS QUE BUSCAN ELECTRONES. RESULTA LÓGICO QUE LAS REACCIONES TÍPICAS DEL ANILLO BENCÉNICO SEAN LAS DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

111 Hidrocarburos aromáticos. Origen
Combustión incompleta de la materia orgánica Natural (volcanes, incendios..) Antropogénica (combustión petróleo, carbón,..) Vertidos accidentales o intencionados de derivados del petróleo Procesos naturales de diagénesis de la materia orgánica sedimentaria Otros (biosíntesis de algas, bacterias, hongos, plantas) Origen dual: Antropogénico y natural 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

112 Hidrocarburos aromáticos policíciclos
¿Por qué tanto interés? Distribución global Propiedades tóxicas 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

113 Un compuesto aromático :
Es Cíclico Presenta dobles enlaces conjugados Presenta resonancia (movimiento de dobles enlaces) 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

114 EL ANILLO BENCÉNICO Y PROPIEDADES AROMÁTICAS
El anillo bencénico sufre reacciones de sustitución en lugar de adición, a pesar de su alto grado de insaturación Nomenclatura: Los nombres de varios de los bencenos monosustituidos son directos. El sustituyente se indica por un prefijo a la palabra benceno. Por ejemplo: nitrobenceno, fluorobenceno, clorobenceno. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.

115 1,3,5-tribromobenceno clorobenceno etilbenceno 01/04/2017
Gloria Maria Mejia Z.

116 Orto, meta y para son los términos para las relaciones 1,2-, 1,3- y 1,4-. Por ejemplo: o-diclorobenceno, m-diclorobenceno, p-diclorobenceno. 01/04/2017 Gloria Maria Mejia Z.