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Introducción al estudio de los lípidos. Ácidos grasos y eicosanoides.

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1 Introducción al estudio de los lípidos. Ácidos grasos y eicosanoides

2 Concepto de Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.

3 - Químicamente, los lípidos son: - Derivados por esterificación y otras modificaciones de ácidos orgánicos monocarboxílicos, llamados ácidos grasos - Derivados por aposición y posteriores modificaciones de unidades isoprenoides Lípidos - Característica fundamental es la insolubilidad en agua y la solubilidad en solventes orgánicos

4 Funciones de los lípidos 1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica (respiración) 2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo tipo de seres vivos 3. Informativa: señales químicas como esteroides, prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.

5 Tratamiento con NaOH en caliente Tejido o producto biológico Extracción con ClCH 3 - C 6 H 14 Fase acuosa Fase orgánica Extracción acuosa Fase orgánica: residuo insaponificable Fase acuosa: componentes de lípidos saponificables Saponificación

6 Reacción de saponificación

7 Gracias a este comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.

8 También tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o emulsionante si contienen pequeñas gotas de lípido.

9 Lípidos saponificables: R: ácido graso R: alcohol

10 Lípidos insaponificables Retinol Colesterol

11 Clasificación I. Lípidos saponificables (lípidos C2) 1. Ácidos grasos y eicosanoides 2. Lípidos neutros 3. Lípidos anfipáticos a. Fosfolípidos b. Glicolípidos II. Lípidos insaponificables (lípidos C5) 1. Esteroides 2. Terpenos

12 El efecto hidrofóbico

13 Ácidos grasos Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).

14 Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos : Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);el palmítico (16C) y el esteárico (18C). Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).

15 Propiedades de los ácidos grasos Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo). Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación.

16

17 Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos

18 C2AcéticoEtanoico C4ButíricoButanoico C6CaproicoHexanoico C8CaprílicoOctanoico C10CápricoDecanoico C12LáuricoDodecanoico C14MirísticoTetradecanoico C16PalmíticoHexadecanoico C18EsteáricoOctadecanoico C20AraquídicoEicosanoico C22BehénicoDocoeicosanoico C24LignocéricoTetraeicosanoico Ácidos grasos saturados

19 Estructura de los ácidos grasos saturados Ácido palmítico, C16

20 C16:1Palmitoleico9-cis hexadecenoico C18:1Oleico9-cis octadecenoico C18:2Linoleico9,12 todo cis octadecadienoico C18:3Linolénico9,12,15 todo cis octadecatrienoico C20:4Araquidónico5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico Ácidos grasos insaturados

21 Estructura de los ácidos grasos insaturados Oleico Linoleico Linolénico Araquidónico

22 Ác.oleico Ác.linoleico Ác.linolénico Ác.araquidónico

23

24

25 Enranciamiento de ácidos insaturados

26 Hidroxiácidos grasos

27 Ácidos grasos ramificados

28 Prostaglandinas

29

30 Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2 (PGF2 )

31 Endoperóxidos de prostaglandina

32 Lípidos de membrana Fosfolipasa A 2 Ácido araquidónico (C20:4) PGG 2 5-HPETE PGH 2 PGI 2 PGE 2 + PGF 2 TXA 2 TXB 2 LTA 4 LTC 4 CicloxigenasaLipoxigenasa Salicilatos - Glucocorticoides -

33 Tromboxanos

34 Leucotrieno C4

35 Lípidos simples Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

36 Acilglicéridos Son lípidos simples formados por la esterificación de una,dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples

37 Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos: los monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos. Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que se producen moléculas de jabón.

38 Ceras Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes también de cadena larga. En general son sólidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. Así las plumas, el pelo, la piel,las hojas, frutos, están cubiertas de una capa cérea protectora. Una de las ceras más conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal.

39 10. Lípidos neutros. Lípidos anfipáticos

40 sn-1 sn-2 sn-3 Convención sn- para el glicerol

41 Monoacilgliceroles

42 Diacilgliceroles

43 Triacilgliceroles

44 Ceras

45 Fosfatidil colina o Lecitina Ácido fosfatídicoColina

46 Fosfatidil etanolamina o cefalina Fosfatidil serina

47 Fosfatidil glicerol Difosfatidil glicerol o cardiolipina

48 Fosfatidil inositol Fosfatidil inositol bisfosfato IP3

49 Plasmalógeno de colina

50 Esfingomielina

51 Difitanil gliceril éter

52 Lisolecitina Lisocefalina

53 Dodecil sulfato sódico (SDS) Cetil trimetilamonio (CTA)

54 Esfinganina Esfingosina Ceramida (N-acil esfingosina)

55 Cerebrósido ( -galactosil ceramida)

56 11. Lípidos isoprenoides

57 Lípidos isoprenoides Formados por aposición de unidades isoprenoides: Colesterol 11-cis retinal

58 Unión cabeza-cola Unión cola-cola

59 C5MonoprenoidesHemiterpenos C10DiprenoidesMonoterpenos C15TriprenoidesSesquiterpenos C20TetraprenoidesDiterpenos C30HexaprenoidesTriterpenos C40OctaprenoidesTetraterpenos Lípidos isoprenoides: nomenclatura

60 Isopentenol Geraniol Farnesol Escualeno

61 Esteroides Compuestos hexaprenoides estructurados en un sistema polialicíclico, ciclopentano perhidrofenantreno - Esteroles o alcoholes esteroideos - Calciferoles o vitaminas D - Ácidos biliares - Esteroides hormonales, que incluyen: - Glucocorticoides - Mineralocorticoides - Gestágenos - Estrógenos - Andrógenos

62 Numeración

63 Colestanol Serie allo

64 Coprostanol Serie normal

65 Colesterol

66 Colecalciferol 25-hidroxi colecalciferol

67 1,25 dihidroxi colecalciferol Colesterol 7-dehidrocolesterol Colecalciferol 25-hidroxicolecalciferol 1,25-dihidroxicolecalciferol Luz ultravioleta Estímulo transcripcional de síntesis de transportador intestinal de calcio

68 Ác.cólico Ác.taurocólico Ác.glicocólico

69 Ácido cólico (visto por la cara polar)

70 Cortisol Aldosterona Glucocorticoides Mineralocorticoides

71 Progesterona Gestágenos

72 17- estradiol Estrógenos

73 Testosterona Andrógenos

74 Terpenos Compuestos poliprenoides no esteroideos, que incluyen: - Retinoides o vitaminas A - Tocoferoles o vitaminas E - Naftoquinonas o vitaminas K

75 Retinol -caroteno

76 11-cis retinal todo-trans retinal

77 Unión retinal-opsina

78 11-cis retinal Opsina Rodopsina (11-cis) Rodopsina* todo-trans retinal Opsina h (cuanto de luz) Retinal isomerasa El ciclo visual, 1 Impulso nervioso

79 Rodopsina* + Transducina + cGMP fosfodiesterasa cGMP (canal iónico abierto) 5-GMP (canal iónico cerrado) Impulso nervioso El ciclo visual, 2

80 -tocoferol

81 Radical libre lipídico, L* Radical libre oxigenado, L-O-O* O2O2 Lípido intacto, L Hidroperóxido L-O-O-H Enranciamiento Peroxidación en cadena de lípidos

82 Naftoquinona Menadiona

83 Dicumarol Ác. -carboxiglutámico

84 Dolicol fosfato

85 METABOLISMO DE LIPIDOS Biosíntesis del colesterol y ácidos biliares El colesterol es el principal esterol de las células animales. Su origen biosintético es el acetato. Todas las células pueden sintetizarlo a partir de acetil- CoA, aunque es el hígado el tejido cuantitativamente mas importante para su transformación en ácidos biliares Cualquier anomalía en su metabolismo o transporte se vincula a la enfermedad ateroesclerosis Tomado del Lehninger 3ª ed

86 El colesterol (C27) pertenece a los lípidos de naturaleza isoprenoide (C5). Se puede considerar que es un polímero de 6 unidades de isopreno (escualeno) que finalmente se transforma en una molécula de colesterol o

87 La biosíntesis del colesterol se puede organizar en 4 fases (ver imágenes del Lehninger). Ocurre en el citosol y en el RE

88 BIOSÍNTESIS DE ÁCIDOS BILIARES El colesterol es el precursor de los ácidos biliares en el hígado: -ácido cólico (3 OH) - ácido desoxicólico (2 OH) - ácido quenodesoxicólico (2 OH) - ácido litocólico (1OH) Tomada del Mathews

89 HIPOLIPEMIANTES: SÍNTESIS DEL COLESTEROL ACETIL-CoA 3-HMG-CoA MEVALONATO 3-ISOPENTENILPIROFOSFATO DIMETILPIROFOSFATO GERANILPIROFOSFATO FARNESILPIROFOSFATO ESCUALENO LANOSTEROL COLESTEROL 3-HMG-CoA.sint. 3-HMG-CoA.reduc. (3AC)(6AC) (5AC)(10AC) (15AC)(30AC) (27AC) (30AC) FOSFORILACIÓN Y DECARBOXILACIÓN 3 PASOS ISOMERASAS ESCUAL. SINTETASA (CONDENSACIÓN REDUCTORA) CICLASAS (ESCUAL. MONOOXIGENASADESMETILACIÓN Y REDUCCIÓN (20 PASOS

90 HIPOLIPEMIANTES: LIPOPROTEINAS COMPOSICIÓN: – NÚCLEO DE TRIGLICÉRIDOS Y ESTERES DE COLESTEROL. – CUBIERTA COMPUESTA POR LÍPIDOS MÁS POLARES Y APOPROTEINAS: FOSFOLÍPIDOS. COLESTEROL LIBRE. APOPROTEINAS (A1, A2, A4, B48, B100, CI, CII, CIII, E, D, H). FUNCIÓN: – SINTETIZADAS EN HÍGADO E INTESTINO. – PAPEL ESTRUCTURAL. – SOLUBILIZAN LOS GRUPOS HIDROFOBOS. – TRANSPORTAN LOS LÍPIDOS EN LA SANGRE. – CONTIENEN LOS SITIOS QUE RECONOCEN RECEPTORES ESPECÍFICOS. – ACTIVADORES ENZIMARICOS. – COFACTORES ENZIMÁTICOS.

91

92 Fuentes de colesterol y grasas El colesterol solamente viene de los animales Ninguna planta comestible contiene colesterol Aunque las grasas saturadas y acidos transgrasos pueden estar en cualquier parte.

93 Objetivos de los lípidos (grasa) en la sangre <150 Triglicéridos <100 LDL (perjudicial) >45>40HDL (saludable) <200 Colesterol Total Personas con diabetesPúblico en general

94 CALCULANDO LOS GRAMOS DE GRASA: DIVIDA EL PESO DESEADO POR 3

95 Es de 25–40% del total de calorías Saturada<8% Grasa Animal (mantequilla, manteca de cerdo, grasa de tocino) Aceites tropicales (palma, coco) Ácidos Transgrasoscantidad mínima Aceite hidrogenados o parcialmente hidrogenados Poliinsaturado10% Muchos aceites vegetales (maíz, soya, girasol) Ácidos grasos Omega-3 (aceite de pescado) Monoinsaturados12–20% Aceites vegetales (oliva, cacahuete y canola) El porcentaje de la grasa individualizada

96 Los estudios han encontrado que: 1/3 de los transgrasos viene de la margarina 2/3 viene de los alimentos horneados y fritos Tipos de grasasReducción del LDL Aceite de soya–12% Margarina líquida–11% Cubo de margarina–9% Manteca –7% Barra de margarina–5% Ácidos transgrasos


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