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IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante.

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1 IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante Colegio Andrés Bello Chiguayante Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

2 QUÍMICA ORGÁNICA APRENDIZAJES ESPERADOS: Identifican las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia variedad de moléculas. Clasifican los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan. Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.

3 RECOMENDACIONES ¡NO TE QUEDES ATRÁS! El curso avanza y es complejo ponerse al día. ¡EJERCITA LOS PROBLEMAS! Todo el mundo necesita practicar y la resolución de los problemas te mostrará aspectos que necesites trabajar más. Ver vídeo

4 DESAFÍO MENTAL Dibuja en el cuaderno nueve puntos. Luego une todos los puntos mediante cuatro líneas rectas, sin levantar el lápiz.

5 PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?

6 PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el período y familia del Carbono? Período = 2 Familia = IV A

7 PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es la Estructura de Lewis del metano (CH 4 ) (C Z=6 ; H Z=1 )? C Z= 6 : 1s 2 2s 2 2p 2 H Z= 1 : 1s 1 4 e x 1 = 4 1 e x 4 = 4 Total = 8e

8 PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es geometría molecular del metano (CH 4 )? Molécula del tipo AX 4 Geometría: Tetraédrica Ángulo de enlace: 109,5°

9 PREGUNTAS PREVIAS Clasifica las siguientes sustancias como inorgánicas y orgánicas según corresponda: SUSTANCIASINORGÁNICO/ORGÁNICO Cloruro de sodio Glucosa Algodón Urea Diamante Dióxido de carbono Agua Ácido sulfúrico Metano Inorgánico Orgánico Inorgánico Orgánico

10 PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuáles son los tipos de enlaces químicos? Enlace Iónico Enlace Covalente: Apolar, Polar y Dativo. Enlace Metálico

11 PREGUNTAS PREVIAS Nombra al menos tres fuerzas intermoleculares: Puente de Hidrógeno. Fuerzas de Van der Waals. Unión dipolo-dipolo. Ver Vídeo

12 COMPUESTOS QUÍMICOS ¿Cuál es la diferencia entre los compuestos orgánicos e inorgánicos? ORGÁNICOSINORGÁNICOS Menor punto de ebullición y de fusión. Mayor punto de ebullición y de fusión. Malos conductores de la electricidad. Las sales son conductores de electricidad en medio acuoso. Prevalecen las uniones covalentes. Prevalecen las uniones iónicas. Por lo general baja solubilidad en agua. Solubles en agua a temperatura ambiente en algunos casos.

13 ¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA? Es una especialidad de la química dedicada al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al Carbono como átomo central de su estructura.

14 ORÍGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Se remontan a los trabajos del químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba que los compuestos orgánicos solo podían ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a través de una misteriosa fuerza vital que estos poseían.

15 APORTES Friedrich Wöhler, químico alemán, fue un precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea a partir de un compuesto inorgánico conocido como cianato de amonio. ¿Cuál fue el aporte de Friedrich Wöhler al conocimiento de la química orgánica?

16 IDEAS GENERALES Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono. Todo compuesto que posea carbono no necesariamente es orgánico (Ej. Diamante, grafito, dióxido de carbono) Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

17 ACTIVIDAD: RESPONDER 1.Menciona el(los) principal(es) aporte para el desarrollo de la química orgánica de: A) Friedrich Wöhler: B) Friedrich August Kekulé: 2.¿Cuáles fueron las ideas del vitalismo?

18 LAS PROPIEDADES DEL CARBONO Ver Vídeo

19 PROPIEDADES DEL CARBONO El Carbono no es abundante en la corteza terrestre (0,027%) pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos. Presenta cuatro formas alotrópicas: Grafito, diamante, fullereno y nanotubos de carbono. El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes. El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia). El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones.

20 ALOTROPIA DEL CARBONO

21 TETRAVALENCIA DEL CARBONO La condición que permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama tetravalencia. Estas uniones del átomo de carbono pueden ser con otros átomos de carbono o átomos distintos.

22 UNIÓN CARBONO-CARBONO Enlace Simple Enlace Doble Enlace Triple

23 UNIÓN CARBONO-CARBONO

24

25 Cadena Lineal Cadena Ramificada Cadena Anillada (Ciclos)

26 FUENTES DEL CARBONO Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito y Diamante. Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas. El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso. Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

27 TIPOS DE CARBONO

28 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO EnlaceHibridaciónÁngulo de enlace GeometríaEjemplo C-Csp 3 109,5° TetraédricaCH 3 -CH 3 C=Csp 2 120° Trigonal plana CH 2 =CH 2 CCsp180° LinealCHCH

29 LONGITUD DE ENLACE Tipo de EnlaceLongitud de enlace (A)Energía de enlace (Kj/mol) C-C1,54348 C=C1,34614 CC1,20839

30 ACTIVIDAD: CLASIFICAR El heptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 7 H 16, presente en el petróleo. Completa los átomos de hidrógeno faltantes en la estructura propuesta y clasifica cada uno de los carbonos como primario, secundario, terciario o cuaternario según corresponda. CarbonoTipo de C C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 Primario Secundario Primario

31 ACTIVIDAD: IDENTIFICAR En la siguiente molécula, ¿cuál enlace carbono – carbono es de menor longitud? RESPUESTA: C 4 – C 5

32 ACTIVIDAD: CONSTRUIR Construye la estructura de Lewis del propano (C 3 H 8 ) y dibuja este modelo usando trazos de rayas y cuñas para los enlaces que se alejan y se acercan al observador, respectivamente.

33 COMPUESTOS ORGÁNICOS Hidrocarburos (C, H). Carbohidratos (C, H, O). Lípidos (C, H, O). Proteínas (C, H, O, N). Ácidos Nucleícos (C, H, O, N, P, S).

34 LOS HIDROCARBUROS

35 IDEAS GENERALES ¿Qué son los Hidrocarburos? Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.

36 HIDROCARBUROS (Ausencia de Benceno) (Presencia de Benceno)

37 ALCANOS Hidrocarburos formados exclusivamente por enlaces simples entre los átomos de carbono. Poseen la capacidad máxima de unión con átomos de hidrógeno. Debido a esta particularidad, se les denomina hidrocarburos saturados. Los puntos de ebullición y fusión aumentan gradualmente en función de las masas molares.

38 FORMULA GENERAL DE ALCANOS La fórmula general de los alcanos es C n H 2n+2. AlcanoFórmula General Fórmula Química Fórmula Extendida 1 C 2 C 3 C C 1 H 2(1)+2 C 2 H 2(2)+2 C 3 H 2(3)+2 CH 4 C2H6C2H6 CH 3 -CH 3 C3H8C3H8 CH 3 -CH 2 -CH 3 4 C C 4 H 2(4)+2 C 4 H 10 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 5 C C 5 H 2(5)+2 C 5 H 12 CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH 3

39 ALQUENOS Los alquenos (u olefinas) presentan al menos un doble enlace C=C en su cadena. Presentan menor número de hidrógeno por cada carbono. Debido a esto se denominan Hidrocarburo Insaturado. La fórmula general para alquenos con un enlace doble es C n H 2n Ejemplo eteno

40 ALQUINOS Los alquinos presentan al menos un triple enlace CC en su cadena. Presentan menor número de hidrógeno por cada carbono. Debido a esto se denominan Hidrocarburo Insaturado. La fórmula general para alquinos con un enlace triple es C n H 2n-2 Ejemplo etino

41 NOMENCLATURA DE ALIFÁTICOS N° CPrefijoalcanoalquenoalquino 1 met metano et etano etenoetino 3 prop propano propenopropino 4 but butano butenobutino 5 pent pentano pentenopentino 6 hex hexano hexenohexino 7 hept heptano heptenoheptino 8 oct octano octenooctino 9 non nonano nonenononino 10decdecanodecenodecino

42 GRUPOS RADICALES O ALQUILOS Resulta al eliminarle un H a un Hidrocarburo. Se nombran combinando la terminación del hidrocarburo por il o ilo. metano metil

43 RADICALES NombreRadical metil CH 3 - etil CH 3 -CH 2 - propil CH 3 -CH 2 -CH 2 - isopropil I CH 3 -CH-CH 3 butil CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - sec-butil I CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 ter-butil I CH 3 -C-CH 3 I CH 3

44 REGLAS IUPAC 1.Para nombrar o construir la estructura de un hidrocarburo dependerá del número de carbonos presentes en la cadena principal y del tipo de enlace existente entre los carbonos. 2.Para cadenas ramificadas se debe identificar la cadena principal, luego enumerar los átomos de carbono. Si en la cadena principal solo existen enlaces simples CC, la numeración debe considerar la posición más baja de los sustituyentes (grupos radicales). 3.Si la cadena principal posee insaturaciones, la numeración debe privilegiar la posición de los enlaces dobles o triples y, secundariamente, la ubicación de los sustituyentes si es que existen.

45 REGLAS IUPAC 4.Para nombrar a un hidrocarburo ramificado, se deben escribir los nombres de los sustituyentes en orden alfabético, además de su posición en la cadena principal. Si un mismo sustituyente se repite, debemos utilizar los prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según corresponda. 5.La posición de las insaturaciones dentro de la cadena principal también debe ser registrada en el nombre del compuesto.

46 EJEMPLO 1 n-hexano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

47 EJEMPLO 2 2-metilhexano CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

48 EJEMPLO 3 2,3-dimetilhexano CH 3 I CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

49 EJEMPLO 4 3-etil-2-metilhexano CH 2 -CH 3 I CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

50 CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH 2 -CH-CH 3 I CH 3 EJEMPLO metilhexano Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

51 EJEMPLO 6 1-hexeno CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

52 EJEMPLO 7 1,2-hexadieno CH 2 =C=CH-CH 2 -CH 2 -CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

53 EJEMPLO 8 4-etil-2-metil-1-hexeno CH 2 -CH 3 I CH 2 =C-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 I CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

54 EJEMPLO 9 3,4-dimetil-1-hexino CH 3 I CHC-CH-CH-CH 2 -CH 3 I CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

55 EJEMPLO 10 4,4-dimetil-2-heptino CH 3 I CH 3 -CC-C-CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica: 7

56 EJEMPLO 11 Desarrolla la fórmula extendida de 3,3-dimetilheptano: C - I CH 3 CH 3 I H3 H3 C - C H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H3 H3

57 EJEMPLO 12 Desarrolla la fórmula extendida de 3,4-dimetil-1-hepteno: C = C - I CH 3 CH 3 I H2 H2 C - C H H H2 H2 H2 H2 H3 H3 H

58 LOS ALICÍCLICOS

59 Los alicíclicos, que corresponden a cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos, forman cadenas cerradas. LOS ALICÍCLICOS AlicíclicosTipo de enlaceEjemplo cicloalcanoSimple cicloalquenoDoble cicloalquinoTriple

60 EJEMPLO 1 ciclopropano

61 EJEMPLO 2 ciclopropeno

62 EJEMPLO 3 ciclopropino

63 EJEMPLO 4 ciclobutano

64 EJEMPLO 5 ciclopentano

65 EJEMPLO 6 ciclohexano

66 EJEMPLO 7 metilciclopentano CH 3

67 EJEMPLO 8 1-etil-3-metilciclopentano CH 3 CH 3 -CH

68 EJEMPLO 9 ciclopenteno

69 EJEMPLO 10 1,3-ciclopentadieno

70 EJEMPLO 11 5-metil-1,3-ciclopentadieno CH 3

71 EJEMPLO 12 1-etil-3-metil-1-ciclopenteno CH 3 CH 3 -CH 2

72 EJERCICIOS Desarrolla las fórmulas extendidas de las siguientes moléculas: A)1-etil-2-metilciclopentano. B)1-etil-4-metilciclohexano. C)isopropilciclohexano. D)2-metilciclopenteno. E)3,4-dimetilciclohexeno. F)3-metilciclopentino.

73 LOS AROMÁTICOS

74 AROMÁTICOS Estructura del Benceno Estructura resonantes del Benceno Estructura Híbrida del Benceno

75 EJEMPLO 13 metilbenceno (tolueno) CH 3

76 EJEMPLO 14 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno CH

77 EJEMPLO 15 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno CH

78 EJEMPLO 16 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno CH

79 EJEMPLO 17 Naftaleno

80 EJEMPLO 18 Benzopireno

81 EJERCICIOS ¿Cuántos átomos de Hidrógeno contiene el compuesto aromático de la figura? 8.

82 EJERCICIOS ¿Cuál es el nombre del compuesto aromático? etilbenceno. CH 2 -CH 3

83 EJERCICIOS ¿Cuál es el nombre del compuesto aromático? p(1,4)-dietilbenceno. CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3

84 EJERCICIOS Desarrolla las fórmulas extendidas de las siguientes moléculas: A)m-dietilbenceno. B)Isopropilbenceno. C)1-etil-3-metilbenceno. D)3-metil-1-hepteno. E)4-terbutil-2-octino. F)4,4-dimetil-1,2-hexadieno. G)2-metilciclohexeno.

85 EJERCICIOS Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

86 EJERCICIOS Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

87 EJERCICIOS Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

88 EJERCICIOS Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

89 PREGUNTA 1

90 PREGUNTA 2

91 Muchas Gracias Colegio Andrés Bello Chiguayante Colegio Andrés Bello Chiguayante Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

92 IDEAS GENERALES ¿Qué es la Química Orgánica? Es la Química de los compuestos del Carbono, el término Orgánica proviene del derivados de organismo vivos. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.

93 EJEMPLO 11 1,2-dimetilciclopentano CH


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