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Profesora: Gabriela Valenzuela. IDEAS GENERALES ¿Qué es la Química Orgánica? Es la Química de los compuestos del Carbono, el término Orgánica proviene.

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1 Profesora: Gabriela Valenzuela

2 IDEAS GENERALES ¿Qué es la Química Orgánica? Es la Química de los compuestos del Carbono, el término Orgánica proviene del derivados de organismo vivos. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.

3 ¿Qué son los Hidrocarburos? Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.

4 PROPIEDADES DEL CARBONO El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos. El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes. El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia). Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular (Isomería). El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones. El enlace covalente, es la forma más común de enlace en los compuestos orgánicos.

5 FUENTES DEL CARBONO Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito, Diamante. Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas. El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso. Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

6 1s 2 2s 2 2p 2 ¿Cuál es el período y familia del Carbono? Período = 2 Familia = IV A

7 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

8 LONGITUD DE ENLACE

9 ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?

10 HIDROCARBUROS

11 ALIFÁTICOS

12 TIPOS DE CARBONO

13 Los alcanos lineales son compuestos de carbono e hidrógeno con enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno que únicamente tienen dos extremos. Su fórmula molecular es C n H 2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

14 Se les da nombre utilizando prefijos que indican el número de hidrógenos de la cadena y la terminación ano : Prefijo de cantidad # átomos de carbono Prefijo de cantidad # átomos de carbono met1hept7 et2oct8 prop3non9 but4dec10 pent5undec11 hex6dodec12

15 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

16 EJEMPLO 1 n-hexano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH

17 EJEMPLO 2 2-metilhexano CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH

18 EJEMPLO 3 2,3-dimetilhexano CH 3 I CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH

19 EJEMPLO 4 3-etil-2-metilhexano CH 2 -CH 3 I CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH

20 CH 2 -CH 2 -CH 3 I CH 2 -CH-CH 3 I CH 3 EJEMPLO metilhexano

21 EJEMPLO 6 1-hexeno CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH

22 EJEMPLO 7 1,2-hexadieno CH 2 =CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH

23 EJEMPLO 8 4-etil-2-metil-1-hexeno CH 2 -CH 3 I CH 2 =C-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 I CH

24 ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS

25 Sus moléculas forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si tienen un sólo anillo y policíclicos si tienen dos o más. Su fórmula general es C n H 2n Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc).

26 EJEMPLO 9 ciclopentano

27 EJEMPLO 10 metilciclopentano CH 3

28 EJEMPLO 11 1,2-dimetilciclopentano CH

29 Los alquenos, son hidrocarburos con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Para moléculas con únicamente un doble enlace su fórmula molecular es C n H 2n, con n 2. Los alquinos, son hidrocarburos con uno o más triples enlaces entre átomos de carbono. Para moléculas con únicamente un triple enlace su fórmula molecular es C n H 2n – 2, con n 2.

30 Los alquenos y alquinos, se nombran con los mismos prefijos de cantidad que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, para los alquenos (eteno, propeno, 1-buteno) y ano por ino para los alquinos (etino, 2- pentino, 3- hexino.

31 Para nombrar los alquenos y alquinos lineales, la cadena principal es la de mayor longitud conteniendo el doble o triple enlace. La posición del doble enlace o triple enlace se indica mediante el número del átomo de carbono más cercano al extremo donde se encuentra cualquiera de estas ligaduras

32 HidrocarburoEnlaces presentes Fórmula GeneralTerminación Alcano Todos sencillos C n H 2n + 2 ano Alqueno Al menos uno doble C n H 2n eno Alquino Al menos uno triple C n H 2n – 2 ino Cicloalcano Todos sencillos C n H 2n ano

33 Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo: Para los alcanos: Donde se encuentre la inserción más cercana. Para los alquenos y alquinos: por el extremo donde se encuentre más cercana la doble o la triple ligadura.

34 2. Identificar las inserciones de radicales presentes en la cadena principal, escribir el nombre de los radicales por orden alfabético, anteponiendo el o los números de átomos de carbono donde están localizados. En caso de que haya más de un radical, utilizar los prefijos: di = 2, Tri = 3, tetra = 4, penta = 5, etc.

35 EJEMPLO 12 ciclopenteno

36 EJEMPLO 12 1,3-ciclopentadieno

37 CH 3 – CH 2 – CH –CH 2 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 CH CH 3 – CH = C – CH 2 – C = CH - CH 3 CH CH 3 – CH – C C – CH 3 CH etil -2-metil - hexano 3,5 - dimetil-2,5-heptadieno CH 3 4 – metil – 2 – pentino

38 AROMÁTICOS Estructura del Benceno Estructura resonantes del Benceno Estructura Híbrida del Benceno

39 Debido a la deslocalización de electrones en el ciclo, el benceno es un hidrocarburo con propiedades muy diferentes a los cicloalquenos. El benceno y sus derivados se denominan compuestos aromáticos ya que forman parte de los componentes presentes en bálsamos y aceites esenciales.

40 Los derivados del benceno se producen al sustituir uno o más de los hidrógenos del benceno por otros átomos no metálicos o grupos de átomos. Para nombrarlos se mencionan los sustituyentes y su localización (en caso de ser más de uno) mediante un número y el nombre del sustituyente. En caso de ser un solo sustituyente solo se menciona y se termina con la palabra benceno.

41 CH 3 – CH 2 CH – etil – 2,3 – dimetil - benceno CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 CH 3 – CH 2 1 – etil, 4 – metil – 2 – propil - benceno

42 EJEMPLO 13 metilbenceno (tolueno) CH 3

43 EJEMPLO 14 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno CH

44 EJEMPLO 15 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno CH

45 EJEMPLO 16 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno CH

46 EJEMPLO 17 Naftaleno

47 EJEMPLO 18 Benzopireno

48 GRUPOS FUNCIONALES

49 ¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES? Es un átomo o un grupo de átomos distinto del hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades. Algunas moléculas orgánicas poseen más de un grupo funcional igual o distinto.

50 El grupo funcional se representa como R – OH Donde R es un radical hidrocarbonado lineal o ramificado Su nombre se forma cambiando la terminación ano del alcano por la terminación ol del alcohol, e indicando con un número la posición que ocupa el grupo – OH cuando este radical se encuentra en un carbono intermedio.

51 En el caso de haber más un de un radical – OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Antes de la terminación ol, indicando también en que átomo de carbono se encuentran mediante números antes del nombre.

52 ALCOHOL FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLONOMBRE R-OH-OH CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -(CH 2 ) 2 -OH CH 3 -(CH 2 ) 3 -OH OH-CH 2 -CH 2 -OH metanol etanol propanol butanol 1,2-etanodiol

53 CH 3 – CH 2 - OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 3 OH Propanol CH 2 – CH – CH 2 OH Propanotriol etanol CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 OHCH , 5 – dimetil – 4 - heptanol 2- propanol 7 6

54 ALCOHOL etanol2-propranol 2-metil-2-propranol

55 Los éteres tienen como grupo funcional: R – O – R Donde R y R son radicales hidrocarbonados iguales o diferentes. Para nombrarlos se mencionan los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter, dimetil éter, etc).

56 ÉTER FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLONOMBRE R-O-R-O- CH 3 -O-CH 3 CH 3 -CH 2 -O-CH 3 CH 3 -(CH 2 ) 2 -O-CH 3 CH 3 -(CH 2 ) 3 -O-CH 3 dimetiléter etilmetiléter metilpropiléter butilmetiléter

57 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 dietiléter CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 metilpropiléter CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 etilpropiléter

58 Los aldehídos cuyo grupo funcional es Se nombran cambiando la terminación –o de los alcanos por – al de los aldehídos R – C – H O Nomenclatura de aldehídos y cetonas

59 CH 3 – CH 2 – CH 2 – – H Butanal 2,3 – dimetil - pentanal CH 3 – CH 2 – CH – CH – – H | | CH CH 3 – CH – CH 2 – – H | CH 3 – CH 2 2 – etil – butanal C O C O C O

60 En las cetonas cuyo grupo funcional es: Se cambia la terminación -o del alcano con igual número de átomos de carbono por -ona de la cetona C O R – – R Nomenclatura de aldehídos y cetonas

61 ALDEHÍDO FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLONOMBRE O ll R-C-H O ll -C-H H-CHO CH 3 -CHO CH 3 -CH 2 -CHO CH 3 -(CH 2 ) 2 -CHO CH 3 -(CH 2 ) 3 -CHO formaldehído etanal propanal butanal pentanal

62 CETONA FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLONOMBRE O ll R-C-R O ll -C- CH 3 -CO-CH 3 CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 CH 3 -(CH 2 ) 3 -CO-CH 3 dimetilcetona o propanona etilmetilcetona o butanona butilmetilcetona o 2-hexanona

63 En muchos casos es necesario iniciar el nombre con el número del átomo de carbono donde se encuentra el carbonilo. También se nombran, mencionando los dos sustituyentes que se encuentran alrededor del oxígeno, por ejemplo: Puede llamarse propanona o dimetilcetona C O CH 3 – – CH 3 Nomenclatura de aldehídos y cetonas

64 Etil-propil-cetona 3 - hexanona Butil – metil - cetona 2 - hexanona Etil-metil - cetona Butanona CH 3 – CH 2 – – CH 2 – CH 2 – CH C O CH 3 – – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH C O CH 3 – CH 2 – – CH 3 C O

65 Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxilo, – COOH. Se denominan ácidos, ya que en un solvente no polar pueden dejar en libertad iones hidrógeno H +. En general los ácidos orgánicos son más débiles que los ácidos minerales. Su grupo funcional es: Nomenclatura de ácidos carboxílicos R – C – OH O También puede representarse como R – CO.OH, el punto indica que el – OH también está unido al átomo de carbono

66 Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y se cambia la terminación -o de alcano por –oico del ácido. Algunos se conocen por nombres triviales por ejemplo: el CH 3 – CO.OH su nombre correcto es ácido etanoico y su nombre trivial es ácido acético.

67 ÁCIDO CARBOXÍLICO FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLONOMBRE O ll R-C-OH O ll -C-OH H-COOH CH 3 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 4 -COOH ácidometanoico (ácido fórmico) ácidoetanoico (ácido acético) ácidobutanoico ácidopentanoico Ácidohexanoico

68 ÁCIDO CARBOXÍLICO ácido-3,5-dimetilhexanoico

69 ÁCIDO CARBOXÍLICO ácidobenzoico

70 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO.OH Ácido butanoico H – CO.OHÁcido metanoico CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH – CO.OH CH 2 CH 3 Ácido 2 – etil – 4, 4 – dimetil - hexanoico CH

71 Los ésteres se producen mediante la reacción de un ácido con un alcohol. Su grupo funcional es: R – C – O – R O Donde R – CO.O– es la parte correspondiente al ácido y R procede del alcohol Nomenclatura de ésteres

72 R – CO.OH + R– OH R – CO.OR + H 2 0 ácido alcohol éster agua Los ésteres se nombran como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical., por ejemplo el éster: CH 3 – CO.O – CH 3 se llama etanoato de metilo

73 ÉSTERES FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLONOMBRE O ll R-C-O-R O ll -C-O-R CH 3 -COO-CH 3 H-COO-CH 3 CH 3 -(CH 2 ) 2 -COO-CH 3 etanoato de metilo metanoato de metilo butanoato de metilo

74 Ejemplos de ésteres CH 3 – CO.O – CH 2 – CH 2 – CH 3 H – CO.O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – O.OC – CH 2 – CH 3 Etanoatato de propilo Metanoato de butilo Propionato de metilo

75 Los anhídridos carboxílicos proceden de la condensación con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen. También podemos encontrarnos con anhídridos mixtos que provienen de condensar dos ácidos diferentes.

76 R – CO.OH + HO.OC – R H 2 O + RCO – O – OC – R ÁCIDO ÁCIDO AGUA ANHÍDRIDO Donde R y R pueden ser H o radicales hidrocarbonados, iguales o diferentes, por ejemplo el anhídrido del ácido etanoíco es: CH 3 – CO – O – CO – CH 3 R = R ANHÍDRIDO ETANOICO CH 3 – CH 2 – CO – O OC – H ANHÍDRIDO ETILMETANOÍCO R = R

77 H – CO – O – OC – H Anhídrido metanoico CH 3 – CH 2 CO – O – OC – CH 2 – CH 3 Anhídrido propanoico CH 3 – CO – O – OC – CH 2 – CH 3 Anhídrido etilpropanoico

78 Son compuestos en los que se sustituye el grupo -OH de ácido carboxílico por un halógeno -X. Se nombran como sales de los halógenos, cambiando la terminación -oico del ácido por -oilo, (cloruro de metanoilo: H – CO.Cl).

79 CH 3 – CH 2 – CO. Br Bromuro de propanoilo CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO. I Yoduro de butanoilo CH 3 – CO.Cl Cloruro de etanoilo

80 Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina

81 AMINAS FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLONOMBRE R-NH 2 -NH 2 CH 3 -NH 2 CH 3 -CH 2 -NH 2 metilamina etilamina

82 R – NH 2 Amina primaria NH 3 amoníaco R - NH R Amina secundaria R – N – R R Amina terciaria

83 CH 3 – CH 2 – NH 2 Amina primaria Etilamina CH 3 – CH – NH CH 3 Amina secundaria etilemetilamina CH 3 – N – CH3 CH 3 Amina secundaria Trimetilamina

84 Las amidas se obtienen por sustitución del grupo -OH del ácido carboxílico por -NH 2. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido carboxílico por -amida.

85 H – CO.NH 2 metanamida CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO.NH 2 Butanamida CH 3 – CH – CO.NH 2 CH 3 2 – Metil-propanamida

86 Vienen de sustituir el hidrógeno del HCN por un grupo alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual número de carbonos.

87 CH 3 – CN Etanonitrilo CH 3 – CH 2 – CH 2 – CNButanonitrilo CH 3 – CH 2 - CNPropanonitrilo

88 EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? 2,4-pentanodiol

89 EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? dimetiléter

90 EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? ácidobutanoico

91 EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? butanoato de etilo

92 EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? pentanal

93 EJERCICIOS ¿Qué grupos funcionales están presentes en la siguiente molécula orgánica? Alcohol y Amina

94 Nomenclatura de alcanos: pentano

95 Nomenclatura de cicloalcanos: ciclohexano

96 Nomenclatura de alquenos: trans-2-buteno

97 Nomenclatura de alquinos: propino

98 Nomenclatura del benceno: metilbenceno

99 Nomenclatura de alcoholes: etanol

100 Nomenclatura de éteres: etilmetil éter

101 Nomenclatura de cetonas: propanona

102 Nomenclatura de ácidos carboxílicos: ácido etanoico

103 Nomenclatura de ésteres: etanoato de metilo

104 Nomenclatura de anhídridos: anhídrido etanoico

105 Nomenclatura de haluros de alcanoilo: bromuro de etanoilo

106 Nomenclatura de aminas: etilamina

107 Nomenclatura de aminas: etanamida

108 Nomenclatura de nitrilos: etanonitrilo


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