ACIDOS CARBOXÍLICOS. El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”.

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1 ACIDOS CARBOXÍLICOS

2 El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes. Por ejemplo Ácido Metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH 3 – COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH 3 – CH 2 – COOH; Ácido butanoico o butírico, CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH.

3 De acuerdo al número de carbonos, se distinguen como ácidos de cadena corta, media y larga. Ácidos de cadena media: Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o caprico.

4 De cadena larga (lípidos), por ej: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico, Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o lignocérico.

5 Ácidos carboxílicos aromáticos: Ácido benzoico, y sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico, el Ácido paminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA.

6 Ácidos dicarboxílicos, entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o etanodioico, Ácido malónico o propanodioico, Acido Succínico o butanodioico, Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o hexanodioico. El ácido ftálico o bencen-1,2- dicarboxílico es un ejemplo de ácido dicarboxílico aromático.

7 Los hidroxiácidos se clasifican según el grupo hidroxilo, como α, β, γ o δ hidroxiácidos. El Ácido láctico es el α-hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el Ácido β-hidroxibutírico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres.

8 Acidos hidroxidicarboxílicos: Ácido málico o hidroxisuccínico y el Ácido tartárico o 2,3-ihidroxisuccínico Hidroxitricarboxílicos : Ácido cítrico o 2-hidroxipropano- 1,2,3-tricarboxílico y el Ácido isocítrico o 1-hidroxipropano- 1,2,3-tricarboxílico.

9 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Los primeros nueve miembros de los ácidos monocarboxílicos son líquidos, incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. Los ácidos mayores son sólidos cerosos e inodoros. Los ácidos inferiores son solubles en agua; son solubles en solventes orgánicos

10 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Acidez

11 Efecto de los sustituyentes

12 Reacción de neutralización Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles, originan sales estables que son sólidos solubles en agua. Son sales iónicas El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico” de los ácidos y reemplazándola por la terminación “ato”. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC.

13 Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. La ecuación general es: Estabilizacion por resonancia “El conquistador, por cuidar su conquista, se convierte en esclavo de lo que conquistó. Es decir que, jodiendo, se jodió” Facundo Cabral

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17 Fin!!!!!!!! Chau orgánica!!!