Ácidos Carboxilicos Ing. Patricia M.Albarracin

Nomeclatura de Ácidos La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos por -oico y anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca la cadena de mayor longitud. Se caracterizan por Grupo carboxílico unido a un carbono

PMPE HCOOH46101 CH 3 CH 2 OH4678 CH 3 COOH60118 CH 3 CH 2 CH 2 OH6098 Propiedades físicas: Punto de Ebullición Solubilidad Los ácidos carboxílicos presentan dipolo, debida al doble enlace carbono- oxígeno y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones que se establecen entre las moléculas del ácido y las de agua. Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros unidos mediante puentes de hidrógeno. Para ácidos de más de 4 carbonos se los transforma en sales para solubilizarlos: RCOO : Na

Acidez de Ácidos Carboxílicos De un modo similar a los presentan un comportamiento tanto ácido como básico.

Acidez y grupos electronegativos Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los ácidos carboxílicos ya que roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). CompuestopKa CH 3 COOH4,75 ClCH 2 COOH2,86 Cl 2 CHCOOH1,26 Cl 3 CCOOH0,64 F 3 CCOOH0,23 RCOOH + H 2 O RCCO - + H3O + CH 3 – COOHKa = 1,7 10 –5 CH 2 Cl – COOHKa = 1,5 10 –3 CHCl 2 – COOHKa = 5 10 –2 CCl 3 – COOHKa = 3 10 –1

Métodos de Obtención 1 ) Hidrólisis de Esteres RCOOR + H 2 O RCOOH + ROH H + Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO 3 / H 3 O + ) 2) Oxidación de alcoholes primarios Oxidación de alquenos Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasío en medios ácidos o básicos y calentando.

3) Reacción de organometálicos con CO 2 4) Ácidos por hidrólisis de nitrilos

Reactividad Química  - O  + O 1  R – C – O : H 2  R – C – OH O H O 3  R – C – O : H 4  R – C – C – OH H H  Obtención -Amidas -Alcoholes -Esteres

Obtención de Alcanos Obtención ácidos di carboxílicos

Aplicación industrial