GRUPOS FUNCIONALES

OBJETIVOS DE LA CLASE Caracterizan los grupos funcionales en compuestos orgánicos. Reconocen el nombre de los principales grupos funcionales orgánicos. Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de grupos funcionales

Ejemplos de grupos funcionales

GRUPOS FUNCIONALES Alcoholes

ALCOHOLES Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático. Al igual que ésta, pueden ceder o aceptar iones H+ y actuar, por tanto, como ácido o como base. El alcohol puede neutralizar a un ácido de forma parecida a como lo hace una base inorgánico. OH CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3 Metanol Etanol 2-propanol

NOMENCLATURA Se denominan de acuerdo a las reglas de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar los hidrocarburos, excepto que el nombre base se determina por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo -OH. Al nombre base se la agrega la terminación -ol. La posición del grupo -OH se indica por el número precedente al nombre base. Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

Apliquemos nomenclatura 1- Si nos dan la fórmula la cadena mas larga continua al grupo OH se toma como principal. 2- La o final del nombre del hidrocarburo se reemplaza por el sufijo ol, diol, triol, etc. 3- Por lo tanto se denomina como alcohol… R…ilico 4 3 2 1 CH3- CH2- CHOH- CH2- CH2OH 1,3 pentanodiol

Ejemplos CH3 - CH2 - CH2OH 1-propanol CH3OH metanol CH3 - CHOH - CH2OH 1,2-propanodiol CH3 - CH2OH etanol

Tipos de alcoholes Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo ‑OH está en un extremo de la cadena: Alcoholes secundarios: La función alcohol esta en un carbono secundario

Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario.

Si la función alcohol no es la principal se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ‑ol y el prefijo hidroxi‑ con la numeración correspondiente, por ejemplo: (recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

Síntesis Alcoholes primarios, secundarios y terciarios Los alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbono que están unidos al cual está enlazado el grupo -OH. CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol CH3(CH3)2C-OH 2-metil-2-propanol

Ejercicios Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte. 1- 2- 3- 4- 5-

Resultados 1- 2,3 butanodiol 2- 1,2,3-propanotriol o glicerina 3- 3- penten-2-ol 4- 2- buten-2-ol 5- 2-metil-1,4-pentanodiol

Uso de los alcoholes Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo ‑OH sobre anillos bencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:  

GRUPOS FUNCIONALES Fenoles

FENOLES Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un núcleo bencénico. Son mas ácidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una función distinta. Forman sales metálicas y se encuentran en productos naturales como los taninos. Por ejemplo: OH para-metil fenol CH3

Nomenclatura de los fenoles Presentan un sufijo fenol. Cuando la funcion mas importante no es el fenol, debemos nombrarlo con el prefijo Hidroxi (nombre usado para llamrlo como un radical). Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. 1,2 - bencenodiol 2-etil-4,5-dimetilfenol

Aplicando nomenclatura 1- Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores más bajos para los radicales. 2- Nombra los radicales con los localizadores seguidos de benceno terminado en -ol. 2 3 1 4 4-etil-3- metil- 1 bencenol

Ejemplos de fenoles Bencenol hidroxibenceno (fenol) 1,2-bencenodiol (pirocatecol (pirocatecol) 1,4-bencenodiol (hidroquinona) 4-etil-1,3-bencenodiol 2-etil-5-metil-bencen

EJERCITACIÓN Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.

Resultados 1- fenol 2- 4-etil-1,3-bencenodiol 3- 1,4-bencenodiol 4- 3- metil-fenol 5- 1,3-bencenodiol

Usos del fenol Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales Ademas participa en la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos

GRUPOS FUNCIONALES Ésteres

Esteres Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES) H - C O OCH2CH2CH3 CH3 - C O OCH3 R- C O O - R Etanoato de metilo Metanoato de propilo

Nomenclatura Por su analogía con las sales inorgánicas, los ésteres se nombran cambiando la terminación -oico del ácido por -oato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo y precedido de la preposición de. Ej. CH3 –COO - CH3 Etanoato de metilo CH3 –COO – CH2 – CH3 Etanoato de etilo

Apliquemos nomenclatura Numera los carbonos del radical ácido y señala el radical que substituye al H del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical alquílico. El esqueleto de carbonos del radical ácido lo continúas con el radical alquílico. Luego completa con los hidrógenos 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2 - C O O-CH2-CH3 Butanoato de etilo

Ejemplos O H - C Metanoato de propilo OCH2CH2CH3 CH3 - CH2 - CH2 - COONa Butanoato de sodio CH3 - C O OCH3 Etanoato de metilo

Ejercicios Contesta las siguientes preguntas 1) ¿Cuál es el grupo funcional de un éster?. 2) Un éster es el producto de la reacción entre: a) Dos ácidos. b) Dos alcoholes. c) Un ácido y un alcohol. d) Dos cetonas. 3) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) Etanoato de metilo. b) Hexanoato de propilo. c) Acetato de pentilo.

Resultado 1- R1-O-R2 2- c 3- 3.1 3.2 3.3 H - C O OCH2CH2CH3

Control de la clase Un.A C.A Alcoholes Fenoles Esteres Propiedades Nomenclatura Ejemplos