Química Orgánica II Unidad 2 (Parte I) Ácidos Carboxílicos y Derivados Universidad de San Carlos de Guatemala Departamento de Química Orgánica. Escuela de Química Química Orgánica II Unidad 2 (Parte I) Ácidos Carboxílicos y Derivados Lic. Walter de la Roca Cuéllar Lic. Walter de la Roca Lic. Walter de la Roca

Son compuestos orgánicos que se encuentran con más frecuencia Son compuestos orgánicos que se encuentran con más frecuencia. Incontables productos naturales son ácidos carboxílicos o se derivan de ellos. La importancia de los ácidos aumenta si se tiene en cuenta que son compuestos precursores de un gran grupo de derivados que veremos la próxima unidad. Lic. Walter de la Roca

Estructura Ácidos Carboxílicos Lic. Walter de la Roca

Representaciones del ácido carboxílico: Forman puentes de hidrógeno y además dímeros Lic. Walter de la Roca

Alifático y aromático: Clasificación: Alifático y aromático: Lic. Walter de la Roca

Mono y Poli-carboxílicos: Lic. Walter de la Roca

Saturados e Insaturados Nomenclatura: IUPAC Lic. Walter de la Roca

Como sustituyente Lic. Walter de la Roca

Nomenclatura Común Lic. Walter de la Roca

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Los ácidos dicarboxílicos son sólidos Lic. Walter de la Roca

Sales de ácidos carboxílicos: Formación de la sales: Lic. Walter de la Roca

Radicales: Ácidos Grasos: Saturados: C12 = ácido laúrico C14 = ácido Mirístico C16 = ácido Palmítico C18 = ácido Esteárico Insaturados: C18 = ácido oleíco (cis-9-octadecenoico) C18 = ácido linoleíco (cis,cis-9,12octadecadienoico) C18 = ácido linolénico (cis, cis, cis-9, 12,15-octadecatrienoico) Lic. Walter de la Roca

Forman puentes de hidrógeno y dímeros. Son bastante polares Grasas:(Glicerol + ácidos grasos iguales o diferentes) Propiedades físicas: Forman puentes de hidrógeno y dímeros. Son bastante polares Lic. Walter de la Roca

¿Qué podemos concluir respecto a sus propiedades físicas comparadas con todos los compuestos vistos hasta ahora? Lic. Walter de la Roca

Los puntos de fusión de ácidos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo general son sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. La presencia de enlaces dobles (en especial cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, dando como resultado un punto de fusión menor. Por ejemplos el ácido esteárico y el ácido linoleico, tienen 18 átomos de carbono, pero el ácido esteárico funde a 70°C y el linoleico funde a -5°C Lic. Walter de la Roca

Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos son relativamente altos, por lo que todos son sólidos, debido a que las fuerzas del enlace por puente de hidrógeno son muy intensas en los díácidos; se requiere una temperatura alta para romper la rede de enlaces por puente de hidrógeno en el cristal y fundirlo. Solubilidades: Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua y los ácidos de masas moleculares pequeñas (hasta cuatro carbonos) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad disminuye, hasta los ácidos con más de 10 carbonos que son casi insolubles en agua. Lic. Walter de la Roca

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente de hidrogeno con ellos. Los alcoholes no son tan polares como el agua por lo que los ácidos de cadena más larga son más solubles en los mismos que en el agua. La mayoría de ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes relativamente no polares como el cloroformo, debido a que el ácido continua existiendo en su forma dimérica en el disolvente no polar. Por lo tanto, los enlaces por puente de hidrógeno del dímero cíclico no son interrumpidos cuando el ácido se disuelve en un disolvente no polar. Lic. Walter de la Roca

Analicemos los siguientes compuestos Son los compuestos que presentan más fuerzas intermoleculares por lo cuál son los que tienen mayores constantes. Analicemos los siguientes compuestos Lic. Walter de la Roca

¿Qué aprendimos en la presentación? En donde se encuentran los ácidos carboxílicos. Estructura química de los ácidos carboxílicos. Clasificaciones de los ácidos carboxílicos. Nomenclatura IUPAC y Común de ácidos carboxílicos. Propiedades físicas: Puntos de Fusión, Ebullición y solubilidad. Lic. Walter de la Roca