Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

Presentación del tema: "Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja"— Transcripción de la presentación:

1 Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja
Alquenos Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

2 ALQUENOS DEFINICIÓN ESTRUCTURA PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
NOMENCLATURA

3 ¿QUÉ SON LOS ALQUENOS? Son hidrocarburos que contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal. VOLVER MENU

4 Estructura El enlace σ El enlace π VOLVER MENU

5 Propiedades Físicas Estado natural Solubilidad Puntos de fusión
Puntos de ebullición Densidad Tabla de puntos de ebullición y densidades VOLVER MENU

6 VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS
Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo. VOLVER MENU VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS

7 VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS
Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos. Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cm3 y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad. VOLVER MENU VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS

8 Tabla de puntos de ebullición y densidades
Tema 7. Alquenos Tabla de puntos de ebullición y densidades Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino. Alcano Formula p.eb. p.f. Etano CH3CH3 -89º -183º Eteno CH2=CH2 -104º -169º Propano CH3CH2CH3 -42º -188º Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º 1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º cis-2-Buteno                    4º -139º trans-2-Buteno 1º -105º VOLVER PROPIEDADES FÍSICAS VOLVER MENU

9 Nomenclatura IUPAC Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace y se le da la terminación “eno“. Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

10 ejemplos

11 PROPIEDADES QUÍMICAS Reacción de adición electrofílica
Adición de hidrácidos Regla de Markovnikov Hidratación Adición de halógenos Oxidación con permanganato Adición de hidrógeno Isomería geométrica

12 Reacciones de Adición electrofílica
Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila. Mecanismo:

13 Adición de hidrácidos Mecanismo:

14 Regla de markovnikov Orientación de la adición: Regla de Markovnikov
¿ Por qué sólo se observa uno? Formación del carbocatión más estable

15 hidratación Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes
La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.

16 Métodos de hidratación con orientación Markovnikov
1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.

17 Oxidación con permanganato
Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos

18 Adición de halógeno Mecanismo:

19 Adición de hidrógeno

20 Isomería geométrica Cis-2-buteno Trans-2-buteno