Ácidos Carboxílicos O R - C - OH ( R - COOH )

Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo unido a un grupo carbonilo. Este grupo funcional combinado se llama grupo carboxilo. Fórmula general R – C = O o R – COOH OH El enlace entre el átomo de oxígeno y el del hidrógeno en el grupo carboxilo es extremadamente polar, esto permite la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas del ácido y también entre las moléculas de ácido y agua.

Nomenclatura Sistema IUPAC. Los ácidos carboxílicos se nombran tomando como base el nombre del hidrocarburo con el mismo número de carbonos, de la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo, agregando la terminación ico y anteponiendo la palabra ácido. Ejemplo: CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido hexanoico Para indicar la posición de radicales o de otros grupos funcionales, se usan números y se anteponen al nombre base. El carbono del grupo carboxilo siempre es el número 1.

Nombres comunes y de la IUPAC Fórmula Nombre Común Nombre IUPAC HCOOH Ác. Fórmico Ác. Metanoico CH3COOH Ác. Acético Ác. Etanoico CH3CH2COOH Ác. Propiónico Ác. propanoico CH3(CH2)2COOH Ác. Butírico Ác. butanoico CH3(CH2)3COOH Ác. Valérico Ác. pentanoico CH3(CH2)8COOH Ác. Cáprico Ác. decanoico CH3(CH2)10COOH Ác. Láurico Ác. dodecanoico CH3(CH2)14COOH Ác. Palmítico Ác. hexadecanoico CH3(CH2)16COOH Ác. Esteárico Ác. octadecanoico

Ejemplo: CH 3CH2CHCH 2CHCH2CH2COOH Cl OH ácido 6-cloro-4-hidroxi-octanoico

Propiedades Físicas Los ácidos monocarboxílicos con 5 átomos de carbono son solubles en agua. Los puntos de ebullición de los ácidos son elevados en comparación con las demás familias orgánicas.

Importancia y Aplicaciones El vinagre es una solución de ácido acético (CH3COOH) El ácido Fórmico lo inyectan las hormigas (HCOOH) El Acido Benzoico es la base del benzoato de sodio (conservador) y se usa para sintetizar la asprina (Acido acetil salicilico).

H-COOH CH3-COOH OH CH3-CH-COOH CH2-COOH H C-COOH COOH OH Ac. Fórmico Compuesto irritante que inyectan las hormigas al picar. Ac. Acético Componente esencial del vinagre Ac. Láctico Se forma por la fermentación de lactosa (azúcar de leche) por acción de bacterias , dando la leche agría. También presente en la contracción muscular Ac cítrico Constituyente normal de los frutos cítricos y se usa para acidular alimentos. Ac. Salicílico Compuesto de origen natural que da lugar a la aspirina H-COOH CH3-COOH CH3-CH-COOH OH CH2-COOH C-COOH H COOH OH