CETONAS Llevan en su molécula el grupo funcional “carbonilo” “-CO-” En las cetonas en grupo carbonilo también toma el nombre de «grupo cetónico». Se forman al sustituir 2 átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.

PROPIEDADES DE LAS CETONAS Las cetonas desde la propanona hasta la decanona son líquidos volátiles y aromáticos, a partir del carbono 11 son sólidas e inodoras. La densidad de las cetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición es inferior al del alcohol correspondiente. La propanona es la mas sencilla de las cetonas y es un buen disolvente de sustancias orgánicas.

CH3-CHOH-CH3 + O → CH3-CO-CH3 + H2O OBTENCIÓN DE LAS CETONAS Se obtienen por la oxidación indirecta de los alcoholes secundarios. Ejemplo 2 propanol propanona ALCOHOL SECUNDARIO + OXIGENO → CETONA + AGUA CH3-CHOH-CH3 + O → CH3-CO-CH3 + H2O

La deshidrogenación Catalítica

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS: -NOMENCLATURA COMUN: se nombra los radicales unidos al carbonilo y luego la palabra “cetona”

NOMENCLATURA IUPAC Se designa con el nombre del hidrocarburo, pero con la terminación “ona” Se selecciona la cadena principal , que es la que contiene al grupo carbonilo . La posición del carbonilo se indica mediante números, aplicando las mismas reglas que se usa en los hidrocarburos. En cuanto a las cadenas laterales o sustituyentes se aplican las reglas IUPAC para todos los hidrocarburos. En caso de haber dos o más carbonilos, se antepone a la terminación “ONA” los prefijos di, tri, etc. Ejemplo

Quinonas: Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces.

REACCIONES DE LAS CETONAS Reacción de Oxidación: Las cetonas se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.

Reacción de Reducción : hidruro de litio o del borohidruro de sodio

Adición Nucleofílica La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.

IDENTIFICACION DE CETONAS_ Reactivo de Tollens: Reactivo de Fehling:

Reaccion de Haloformo:Las cetonas  reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos  y haloformo . La Reaccion de Iodoformo, presenta un precipitado amarillo

Aldehídos Cetonas Hidrogenación Dan Alcoholes primarios Dan Alcoholes secundarios Oxidación Dan ácidos de igual N° de C Dan 2 ácidos AgNO3 amoniacal Reducen la plata No reducen Reactivo Fehling Reducen al Cu (II)

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

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