Química orgánica Capítulo 24 Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc.  Permission required for reproduction or display.

Elementos comunes en compuestos orgánicos 24.1

Clasificación de hidrocarburos Aromáticos Alifáticos Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos 24.1

Alcanos Alcanos tiene la fórmula general CnH2n+2 donde n = 1,2,3,… sólo enlaces covalentes sencillos hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que se pueden unir con el número de átomos de carbono en la molécula. CH4 C2H6 C3H8 metano etano propano 24.2

Metano Propano Etano n-Butano Isobutano Isómeros estructurales son moléculas que tienen la misma fórmula pero estructuras diferentes 24.2

¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano , C5H12,? n-pentano C H CH3 2,2-dimetilpropano 2-metilbutano 24.2

Nomenclatura de los alcanos El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. CH3 CH2 CH 4-metilheptano 1 2 3 4 5 6 7 Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo. CH4 metano CH3 metilo 24.2

Nomenclatura de los alcanos 24.2

Nomenclatura de los alcanos Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localización de átomos de carbono donde se hicieron los reemplazos. Numere en la dirección que da los números más pequeños para la localización de las ramificaciones. CH3 CH CH2 1 2 3 4 5 2-metilpentano CH3 CH2 CH 1 2 3 4 5 4- metilpentano 24.2

Nomenclatura de los alcanos Use prefijos di, tri y tetra, donde hay más de una ramificación del grupo alquilo de la misma clase. CH3 CH CH2 1 2 3 4 5 6 2,3-dimetilhexano CH3 CH C CH2 1 2 3 4 5 6 3,3- dimetilhexano 24.2

Nomenclatura de los alcanos Use las reglas anteriores para otros tipos de sustituyentes. CH3 CH Br 1 2 3 4 NO2 2-bromo-3-nitrobutano CH2 CH CH3 Br 1 2 3 4 NO2 1-bromo-3-nitrobutano 24.2

¿Cuál es el nombre de la IUPAC de los siguientes compuestos? CH3 CH CH2 C2H5 1 2 3 4 5 6 7 8 2-metil-4-etiloctano ¿Cuál es la estructura de 2-propil-4-metilhexano? 1 2 3 4 5 6 CH3 CH CH2 C2H5 24.2

Reacciones de los alcanos Combustión CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890.4 kJ Halogenación CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g) luz Cl2 + energía Cl• + Cl• Cl• + C H C H • + HCl C H • C Cl H + Cl Cl + Cl• 24.2

Espejo Espejo aquiral quiral 24.2

Cicloalcanos Alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos se llaman cicloalcanos. Tienen la fórmula general CnH2n dónde n = 3,4,… Ciclohexano Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano 24.2

Alquenos Alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 2,3,… contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono también llamados olefinas CH2 CH CH3 CH3 CH 1-buteno 2-buteno C Cl H C Cl H cis-dicloroetileno trans- dicloroetileno 24.2

Reacciones de los alquenos Craqueo C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g) Pt catalizador Reacciones de adición CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g) CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g) 24.2

Alquinos Alquinos tienen la fórmula general CnH2n-2, donde n = 2,3,4,… contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono CH C CH2 CH3 CH3 C 1-butino 2- butino Producción de acetileno CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac) 24.2

Reacciones de los alquinos Hidrogenación CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g) Reacciones de adición CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g) CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g) CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g) 24.2

Hidrocarburos aromáticos 24.3

Nomenclatura de compuestos aromáticos CH2CH3 etilbenceno NH2 aminobenceno Cl clorobenceno NO2 nitrobenceno Br Br 1 2 3 4 5 6 1,2-dibromobenceno 1,3- dibromobenceno 24.3

Reacciones de compuestos aromáticos Reacción de sustitución H Br + HBr + Br2 FeBr3 catalizador H CH2CH3 + HCl + CH3CH2Cl AlCl3 catalizador 24.3

Hidrocarburos aromáticos policíclicos Naftaleno Antraceno Fenantreno Naftaceno Dibenzo[a,h]antraceno* Benz[a]antraceno* Benzo[a]pireno* Coroneno 24.3

Química de los grupos funcionales Alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tiene la fórmula general R-OH. Metanol (alcohol metílico) Etanol (alcohol etílico) 2-propanol (alcohol isopropílico) Fenol Etilenglicol 24.4

Producción biológica del etanol C6H12O6 (ac) 2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g) enzima Producción comercial del etanol CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g) H2SO4 Oxidación metabólica del etanol CH3CH2OH CH3CHO + H2 alcohol desidrogenasa 24.4

Química de los grupos funcionales Éteres tienen la fórmula general R-O-R’. Reacción de condensación CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O H2SO4 catalizador 24.4

Química de los grupos funcionales Aldheídos y cetonas contiene el grupo funcional carbonilo ( ). O C R C H O aldehídos tienen la fórmula general R C R’ O cetonas tienen la fórmula general H C H O H C O CH3 C O CH3 H3C formaldehído Acetaldehído acetona 24.4

Química de los grupos funcionales Ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo ( -COOH ). Ácido benzoico Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico Glicina Ácido oxálico Ácido cítrico 24.4

Química de los grupos funcionales Ésteres tienen la fórmula general R’COOR, donde R es un grupo hidrocarbonado. CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O O Acetato de etilo 24.4

Química de los grupos funcionales Aminas son bases orgánicas con la fórmula general R3N. CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH- CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl- 24.4

24.4