NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS, CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo Facultad de Ciencias de la Salud Farmacia y Bioquímica NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS, CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS Mg. Q.F. Patricia Minchán Herrera

COMPUESTOS QUE CONTIENEN EN SU ESTRUCTURA EL GRUPO CARBONILO QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ALDEHÍDOS H C O R Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen aplicando las reglas básicas de la IUPAC, seleccionando como nombre base la cadena más larga de carbonos a partir del grupo carbonilo y cambiando la terminación “o” del hidrocarburo por “al”. El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si presentan sustituyentes se anteponen al nombre base indicando su posición con números. CH3-CH2-CHO Propanal QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ALDEHÍDOS H C O R Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ALDEHÍDOS Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Sólo se reemplaza la terminación “ico” por aldehído y se elimina la palabra ácido. Los aldehídos con cadenas ramificadas toman sus nombres de derivados de cadenas rectas. Para indicar el punto de unión, se utilizan las letras griegas, α-, β-, γ-, δ-, etc., el carbono α es el C siguiente al que conforma el grupo –CHO C – C - C – C – CHO δ γ β α QUÍMICA ORGÁNICA II

R NOMENCLATURA C O R CETONAS El nombre de la IUPAC para una cetona se obtiene cambiando la terminación “ano” del hidrocarburo que contenga al grupo carbonilo, por la terminación “ona”. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. QUÍMICA ORGÁNICA II

R NOMENCLATURA C O R CETONAS En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ALDEHÍDOS Y CETONAS El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo. QUÍMICA ORGÁNICA II

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NOMENCLATURA Formaldehído Metanal Acetaldehído Etanal                                Benzaldehído Benceno- carbaldehído                                   Acetona Dimetil cetona Propanona                                     Etil metil cetona Butanona                                   Benzofenona Difenil cetona                             Acetofenona Fenil metil cetona 1-Feniletanona                                   3-Cloro-4- metilpentanal                                 cis-4-Hidroxi- ciclohexano- carbaldehído                                      3-Nitro- benzaldehído                                        5-Hidroxi- 6-hepten-3-ona                            Ciclohexanona                                      4-Oxo-2- hexenal                              Ácido trans-2- formilciclo- pentano- carboxílico                           2-Butinal QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín). QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al grupo carboxílico. El carbono del grupo carboxílico lleva el nº 1 La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra ácido. y los sustituyentes en las cadenas hidrocarbonadas se nombran como en los hidrocarburos simples. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS QUÍMICA ORGÁNICA II

Ácido etanoico (Ácido acético) NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Sufijo: -oico Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –o cambia a -oico 2 carbonos: etano Ácido etanoico (Ácido acético) QUÍMICA ORGÁNICA II

Ácido bencenocarboxílico ACIDO BENZOICO NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxílico Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –carboxílico Ácido bencenocarboxílico ACIDO BENZOICO Ácido ciclohexanocarboxílico Ciclohexano Benceno QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Prefijo: Carboxi- Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal y el grupo –COOH no es grupo principal Prefijo: Carboxi- Ácido 4-carboxiheptanodioico (Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico) 1 3 5 Ácido 3-(carboximetil)hexanodioico 1 6 3 QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico 2 6 Ácido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMBRES VULGARES ACEPTADOS 1.- Ácidos monocarboxílicos 2.- Ácidos dicarboxílicos QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos de cadena larga con número par de átomos de carbono son de gran importancia biológica por su abundancia en grasas y aceites y son referenciados generalmente como ácidos grasos. Dichos ácidos grasos conservan también nombres triviales: Ácido Láurico Ácido Mirístico Ácido Palmítico, etc QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Otro sistema para nombrar los ácidos carboxílicos consiste en designar a los átomos de carbono con las letras griegas α, β, γ, δ, etc. Que están próximos al grupo carboxilo. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Para nombrar a los radicales R-COO, se cambia la terminación –OICO por –ATO: H-COO- Metanoato H3C-COO- Etanoato H3C-CH2-COO- Propanoato QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Para el nombre de los radicales acilo: - oico - oilo - ico - ilo - oxílico - onilo Terminación del nombre vulgar Radical ciclohexanocarbonilo Radical benzoilo Radical acetilo o etanoilo QUÍMICA ORGÁNICA II

Sufijo anión -ico (ácido) -ato NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos Sufijo anión -ico (ácido) -ato Anión acetato Anión benzoato QUÍMICA ORGÁNICA II

Ciclopentanocarboxilato NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Sales Neutras: Nombre Anión + de + Nombre Catión Nombre Anión + Nombre Catión adjetivado Heptanoato de sodio Heptanoato sódico Ciclopentanocarboxilato de potasio Benzoato de litio QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA Sales ácidas: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Igual que las neutras y las palabras hidrógeno, dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes 1,3,5-Pentanotricarboxilato de sodio y dihidrógeno Ftalato de potasio e hidrógeno QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS HALOGENUROS DE ACILO Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ANHIDRIDOS Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido. Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de los dos ácidos. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÉSTERES Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AMIDAS Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NITRILOS Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono número 1 es el carbono del nitrilo; QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NITRILOS Si el grupo –CN es grupo principal, pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo carbonitrilo. QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NITRILOS En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo . Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-. QUÍMICA ORGÁNICA II

GRACIAS QUÍMICA ORGÁNICA II