Semana 15 Semana 14 y 15 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y EVALUACIÓN PRÁCTICA DEL LABORATORIO 1 al 13 Definición y características generales del carbono Fórmulas Global o molecular Estructural (desarrollada o expandida, escalonada o esqueleto y condensada) Clasificación de átomos de carbono e hidrógeno Isomería, concepto y clasificación Diferencias entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

¿Qué es QUIMICA ORGÁNICA? La parte de la Química que estudia al CARBONO y los Compuestos del Carbono llamados COMPUESTOS ORGÁNICOS. Estudia su estructura, composición, propiedades, reacciones, usos, funciones. Los principales elementos que los forman son C e H, luego, O, N, S, P y en menor cantidad los halógenos Cl, Br, I, F. Na2CO3, NaHCO3, HCN son compuestos inorgánicos (ej. de excepciones) donde el C no forma cadenas.

¿De dónde se obtienen los COMPUESTOS ORGÁNICOS? Fuentes naturales: organismos o muertos, petróleo y sus derivados. Fuentes sintéticas: estructuras preparadas y diseñadas en laboratorios, pueden ser copiadas de las naturales ó XENOBIÓTICAS (estructuras no existentes en la naturaleza).

Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano Comida : proteínas, grasas, carbohidratos. Artículos de limpieza y tocador: jabón, shampoo, cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes. Ropa y accesorios: algodón, seda, dacrón, nylón, poliéster, lana, cuero, cuerinas, plásticos. Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas . Medicamentos: antibióticos, analgésicos, antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. Materiales de construcción: madera, tubo plástico para drenajes, algunas pinturas.

Características generales del carbono No metal Columna IV A 4 electrones de valencia # atómico 6  6 protones y 6 electrones Estructura electrónica: Basal 6C = 1s2 2s2 2p2 Real 6C = 1s2 2s1 2p3 Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (esta es la razón de la tetravalencia del carbono)

Dependiendo como se enlacen los átomos de carbono pueden presentar diferentes estructuras moleculares en la naturaleza (formas alotrópicas) en forma grafito, diamante, fulerenos. (pág. 83 texto).

Valencia del CARBONO El Carbono en los compuestos orgánicos es un elemento TETRAVALENTE . Sus 4 valencias pueden unirse a otros carbonos , pueden forman cadenas de carbonos lineales, ramificadas, anillos y también pueden unirse con átomos diferentes.

CADENAS LINEALES CADENAS RAMIFICADAS ANILLOS

Cuadro comparativo de características generales de compuestos Inorgánicos orgánicos Enlace predominante iónico covalente Polaridad de sus enlaces covalentes ------------- No polar: C-C y C-H Polar: C-N, C-O, C-Cl Punto de fusión y ebullición Altos Bajos Solubilidad en agua. Mayor Menor Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas Sus soluciones conducen la electricidad Si No Inflamables Presentan isomería Muy poco Casi todos Estado físico a temperatura ambiente Mayoría sólidos Sólidos, líquidos y gases

Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos Global ó Molecular : representan el tipo y número de átomos que forman el compuesto, no representan sus enlaces. Ej: Pentano C5H12 Sacarosa ( azúcar de mesa ) C12H22O11 Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2

Fórmulas estructurales Representa los símbolos de los elementos que forman la molécula, los enlaces se representan con líneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces, si se abrevia la fórmula, se usan subíndices para indicar el número de veces que aparece el elemento en la fórmula. Pueden ser : A) Estructural Desarrollada B) Estructural Condensada ó Expandida Ej: Pentano Ej: Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ó más condensada CH3(CH2)3CH3

C) Escalonada o de esqueleto No se escriben los átomos de la molécula, solo las uniones entre ellos. Cada intersección o quiebre de las líneas representa los átomos de carbono y el ángulo que presentan los átomos de carbono al enlazarse entre sí. Ejemplo: CH3CH2CH2CH3. Ejercicio: Escriba las fórmulas estructural desarrollada y condensadas de cada una:

Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno Carbono primario: se encuentra unido a un solo carbono, siempre esta en algún extremo de la molécula (izquierda, derecha, arriba, abajo). H 1º. Se une a un C 1º 2)Carbono secundario: se encuentra unido a dos carbonos. H 2º. Se une a un C 2º. 3) Carbono Terciario: se encuentra unido a tres carbonos. H 3º. Se une a un C 3º. 4) Carbono cuaternario: se encuentra unido a cuatro carbonos. No hay H 4º.

Tipos de carbonos en una molécula En ésta estructura hay: 5 Carbonos primarios (CH3-) 1 Carbono secundario(-CH2-) 1 Carbono terciario 1 Carbono cuaternario I

ISOMERIA (iso=igual, mero=parte) Característica que presentan algunos compuestos, que tienen la misma fórmula global ó molecular pero sus fórmulas estructurales son diferentes. Debido a la isomería existen millones de compuestos orgánicos. En los compuestos inorgánicos es poco común. Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

Ejemplo: isómeros del pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 PENTANO Forma lineal 2-METILBUTANO Una ramificación CH3 CH3CCH3 2,2-DIMETILPROPANO dos ramificaciones 16

Isómeros estructurales De esqueleto ó cadena Estos isómeros se diferencian en que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ej: CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 lineal cíclico ramificado Los dos tienen la misma fórmula molecular C6H14 pero sus fórmulas estructurales son diferentes. Ejercicio: escriba otro isómero de este compuesto pero que presente 4 carbonos primarios.

Isomería de posición Estos isómero se diferencian en la posición que presenta un grupo ó sustituyente ó enlace en la cadena carbonada. Ej: Isómeros de posición con la fórmula molecular C3H7Cl 1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano (el cloro está en el carbono # 1) 2) CH3CHCH3 2-cloropropano (el cloro esta en el carbono #2) Cl Ej: Isómeros de posición con fórmula molecular C4 H8 1) CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 ) 2) CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)

Isómeros funcionales Estos isómeros se diferencian en la función química que presentan. Ejemplos: Fórmula molecular C4H10O 2020 CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter) Fórmula molecular C3H9N CH3CH2CH2NH2 (amina primaria) y CH3NHCH2CH3(amina secundaria) Fórmula molecular C3H6O2 CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster) Fórmula molecular C4H8O CH3CH2CH2CHO ( aldehído) y CH3COCH2CH3 ( cetona)

Grupos funcionales: Son átomos, grupos de átomos o enlaces específicos, que al estar presentes en un compuesto orgánico, le dan características y propiedades propias que lo van a identificar y a distinguir de otros compuestos. En compuestos muy complejos, pueden existir varios grupos funcionales.

Ejemplo de algunos grupos Funcionales 22

AROMATICOS POLINUCLEARES Hidrocarburos Son los compuestos orgánicos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno. HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS ALCANOS INSATURADOS ALQUENOS ALQUINOS AROMATICOS BENCENO AROMATICOS POLINUCLEARES

ALIFATICOS (del griego aleiphar que significa grasa o aceite) Los Hidrocarburos alifáticos solo forman cadenas abiertas. Pueden ser saturados o insaturados . Y se subdividen en familias: alcanos, alquenos y alquinos. ALCANOS C-C ALQUENOS C=C ALQUINOS CΞC

HIDROCARBUROS SATURADOS Formados por átomos de carbono e hidrógeno. Saturado se refiere al tipo de enlaces de la molécula. Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.

CnH2n+2 ALCANOS FORMULA GENERAL ALCANOS También llamados Parafinas del latín parum affinus que significa poca afinidad. FORMULA GENERAL ALCANOS CnH2n+2

El ángulo de enlace es de 109.5° Lo que le da la forma de tetraedro.

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA NOMENCLATURA NOMBRE No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH4 ETANO 2 C2H6 CH3CH3 PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3 BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA NOMBRE No. de carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3 DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3 TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3 HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3 OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3 EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

Serie homóloga Son miembros de una misma familia de compuestos orgánicos que se diferencia uno del otro por un grupo -CH2- (metilén) de más o de menos en su estructura. Ej: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

Ejercicios: A partir de la fórmula CH3CH2CH2CH2CH2CH3 escriba: Fórmula molecular Fórmula escalonada ó de esqueleto Fórmula estructural desarrollada Carbonos 1º y 2º Tres características de los compuestos orgánicos que presenta este compuesto Una fórmula que representa a un isómero de cadena o esqueleto del compuesto.

3) CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3 Encierre con una línea las parejas de compuestos que son isómeros y escriba que tipo de isomería presentan. Encierre con una línea a la pareja de homólogos y escriba su estructura su fórmula molecular. 1) CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3 2) CH3CH2OH y CH3OCH3 3) CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3 4) Escriba un isómero de posición del 2-Cloropentano

Indique cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios presenta la estructura y escriba su fórmula global ó molecular y condensada: