PROPIEDADES DE LOS ACIDOS GRASOS

Un ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal , de número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Estructura química Insaturados Saturados

Saturados Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxilo (–COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH

Insaturados Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupo metileno (–CH2–).

Nomenclatura Números Arábigos Alfabeto Griego Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras: ; Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente . ; El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxílico.

Así, el ácido oleico se designa 18:1(9) ); el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–). Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

Ejemplos de ácidos grasos saturados Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0 Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0 Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0 Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0 Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0

Ejemplos de ácidos grasos insaturados Nombre trivial Estructura química Δx C:D n−x Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 n−5 Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1 n−7 Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 n−10 Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1 n−9 Ácido eláidico trans-Δ9 Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 Ácido linoléico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 n−6 Ácido linoeláidico trans,trans-Δ9,Δ12

Clasificación Ácidos grasos saturados. Cadena corta (volátiles) Ácido butírico (ácido butanoico) Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico) Ácido valérico (ácido pentanoico) Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico) Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.

Cadena larga: Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico) Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico) Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)

Ácidos grasos insaturados Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.

Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración cis.

Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molécula sea rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

Papel biológico de los ácidos grasos Función estructural Función reguladora Función estructural; Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos, moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células. Función reguladora; Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción del músculo liso, etc.

Función energética ; Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están reducidos. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificación del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular.

Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. Esintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.l cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los

Composición en ácidos grasos de algunas materias grasas Ácido graso: saturado mono-insaturado poli-insaturado oméga-3 6 oméga-66 g/100g Grasas animales Beicon 40.8 43.8 9.6 Mantequilla 54.0 19.8 2.6 Grasas vegetales Aceite de coco 85.2 6.6 1.7 Aceite de palma 45.3 41.6 8.3 Aceite de gérmen de trigo 18.8 15.9 60.7 8 53 Aceite de soja 14.5 23.2 56.5 5 50 Aceite de oliva 14.0 69.7 11.2 7.5 Aceite de maíz 12.7 24.7 57.8 Aceite de girasol 11.9 20.2 63.0 62 Aceite de cártamo 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72 Aceite de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23

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