Nomenclatura de grupos polifuncionales NM2 Química Química orgánica

Introducción Ya conoces los grupos funcionales que pueden estar presentes en una cadena hidrocarbonada, pero… ¿Qué pasa si hay más de un grupo funcional presente en la cadena?

Introducción Para dilucidar este problema, la IUPAC ha generado unas normas en que se plantea el orden de prioridad que tienen los grupos. En la siguiente tabla se ve el orden de prioridad que tienen los grupos funcionales.

Tabla 1º Ácido carboxílico carboxi oico 2º Ester ato 3º Amida Número de orden Grupo funcional Prefijo Sufijo 1º Ácido carboxílico carboxi oico 2º Ester ato 3º Amida carbonoil 4º Nitrilo ciano nitrilo 5º Aldehído formil al 6º Cetona oxo ona 7º Alcohol hidroxi ol 8º Amina amino amina 9º Eter oxi 10º Halogenuro Nombre del halógeno 11º Nitro nitro

Recomendaciones para nombrar cadenas con varios grupos funcionales Numerar la cadena con los grupos funcionales. La cadena más larga lleva el nombre. Cambiar la terminación del nombre de la cadena, por el sufijo o prefijo del grupo funcional prioritario. Indicar la posición del grupo funcional, salvo en ácidos y aldehídos, que están necesariamente en el carbono uno. Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena alfabéticamente.

Ejemplo 1 O O CH3-C-CH2-CH 4 3 2 1 Numerar la cadena con los grupos funcionales. Carbono 1 es aldehído y carbono 3 cetona. La cadena más larga lleva el nombre. Cambiar la terminación del nombre de la cadena, por el sufijo o prefijo del grupo funcional prioritario. En este caso, el grupo funcional prioritario es aldehído. Entonces la terminación será al y la cetona al ser secundaria llevará el prefijo oxo. Indicar la posición del grupo funcional, salvo en ácidos y aldehídos, que están necesariamente en el carbono uno. Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena alfabéticamente. El nombre de la cadena es: 3-oxo-butanal.

CH3-CH-CH-CH=CH-CH-C-CH3 F CH3 Ejemplo 2 OH O CH3-CH-CH-CH=CH-CH-C-CH3 F CH3 7 3 8 6 5 4 2 1 Hay que numerar dando la menor numeración posible al grupo prioritario, en este caso, el grupo cetona. En el carbono 2 tenemos una cetona, en el 3 un metil, en el 4 un doble enlace, en el 6 un alcohol y en el 7 un halógeno. Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena terminará en ona, ya que este grupo es prioritario con respecto a los demás. Ordenando alfabéticamente, queda: 7-fluor-6-hidroxi-3-metil-4-octen-2-ona

CH3-CH-CH2-C-CH2-CH2-COOH CH3 Ejemplo 3 O CH3-CH-CH2-C-CH2-CH2-COOH CH3 7 6 5 3 2 1 4 Hay que numerar dando la menor numeración posible. En este caso, en rigor, se comienza desde el grupo ácido. En el carbono 1 tenemos un ácido, en el 4 una cetona, y en el 6 un metil. Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena comenzará con ácido y terminará en oico, ya que este grupo es prioritario con respecto a los demás. Ordenando alfabéticamente queda: Ácido-4-oxo-6-metil-heptanoico