Química Orgánica 1

Química Orgánica Básica La química orgánica comienza con el origen de la vida, sin embargo, no es hasta 1807 cuando se realiza la primera clasificación de los compuestos químicos. Esta fue propuesta por el químico sueco Jacob Berzelius, quien planteo que podían separarse en minerales y orgánicos. 2

Basándose en la teoría vitalista, aseguraba que los compuestos orgánicos solo se obtenían a partir de una fuerza vital de los seres vivos, por tanto, no se podían sintetizar. Esta teoria se mantuvo hasta 1828, cuando Friedrich Wohler logro la síntesis de la urea CO(NH 2 ) 2 a partir de cianato de amonio (compuesto inorganico), demostrando asi que los compuestos organicos no se obtienen solamente a partir de los seres vivos. 3

Química orgánica básica La química orgánica es el estudio de las propiedades físicas y químicas de los compuestos que poseen átomos de carbono en su estructura. Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de la química de la vida: la BIOQUÍMICA 4

Algo importante es saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos, las excepciones son: -Los óxidos de carbono : CO 2 y CO. -Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos :Na 2 CO 3 y NaHCO 3. 5

Formas Alotrópicas del Carbono. Estas son las formas elementales en las que se encuentra el carbono en la naturaleza. Los alotropos son compuestos constituidos por el mismo elemento, pero difieren en sus estructuras y propiedades físicas y químicas. 6

Fuentes Naturales del Carbono MineralCarbono en el Mineral (%). Hulla75 a 90 Lignito70 Turba60 Carbón Vegetal80 El carbón vegetal se genera al calentar la madera en ausencia de aire; el coque es una forma impura del carbono, se produce al calentar la hulla en ausencia de aire ; y el negro de humo se forma al calentar hidrocarburos con una cantidad limitada de oxigeno. 7

Importancia  Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.  Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.  Productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, etc. 8

GENERALIDADES Las diferencias principales entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos, se deben a variaciones en la composición, el tipo de enlaces y las polaridades moleculares 9

Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos. Inorgánicos 1.Generalmente iónicos. 2.Puntos de Fusión muy altos (>500°C). Punto de ebullición muy alto (>1000°C). Conducen la electricidad. Solubles en Agua. Insolubles en solventes apolares. Generalmente no arden. Dan reacciones iónicas simples y rápidas. Orgánicos Generalmente solo covalentes. Puntos de fusión no muy altos <250°C. Puntos de ebullición no muy altos <350°C. No conducen la electricidad. Insolubles en agua. Solubles en solventes apolares. Generalmente arden. Reaccionan lentamente ; reacciones complejas. 10

El Átomo de Carbono. El átomo de carbono se ubica en el grupo IVA,período 2. Su número atómico (Z) es 6. Su configuración electrónica es: ls22s22p2. Posee una electronegatividad intermedia igual a 2,5.Este le confiere al átomo de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes. 11

Tiene cuatro electrones de valencia. Tiene la capacidad para formar hasta cuatro enlaces; es tetravalente. Su numero atómico es 6 y su masa atómica es

Tetravalencia del Carbono. Para explicar la tetravalencia, los electrones pasan a un estado de mayor energía ; esto ocurre cuando un electrón que esta en un orbital 2s pasa a un orbital 2p. Configuración normal 1s 2 2s 2 2p 2 Tetravalencia 1s 2 2s 1 2p x 2 2p y 2 2p z 2 En esta nueva configuración, el átomo de carbono posee cuatro electrones desapareados que pueden formar enlaces con otros átomos. La energía desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energía necesaria para desaparear los electrones. Así el átomo de carbono cumplirá con la regla del octeto ; esto lo logra con el proceso de hibridación. 13

Símbolos y Estructuras Los átomos está típicamente ligados por enlaces covalentes fuertes en los cuales los diferentes átomos comparten pares de electrones. Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su órbita más externa, puede formar enlaces compartiéndolos como en el caso del metano: CH 4. C 14

Tetrahedro La forma molecular es esencial para comprender los fenómenos que se presentan al nivel molecular de la vida Tetrahedro 15

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Algunas características estructurales de los compuestos orgánicos Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocíclicos o heterocíclicos 17

HIDROCARBUROS Compuestos por átomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos 18

Enlaces sencillos, saturados Enlaces dobles o triples, insaturados Muchas moléculas orgánicas contienen anillos de átomos de carbono 19

Un anillo de carbono es una estructura de tres o más átomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cíclicos Si sólo contienen cabono: carbocíclicos No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N ó S: heterocíclicos 20

Los anillos de los compuestos cíclicos se pueden condensar en polígonos simples. (Se sobreentiende la forma de enlazar los carbonos) 21

Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información H H | | H—C—C—H se convierte en | | H H CH 3 —CH 3 ó HC 3 —CH 3 Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 | CH 3 22

En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 | CH 3 CH 3 CH 3 | CH 3 CCH 2 CHCH 3 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 | CH 3 23

HIDROCARBUROS SATURADOS 24

Clasificación de hidrocarburos Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos únicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada. Parafinas. C n H 2n+2 25

Hidrocarburos (contienen sólo carbono e hidrógeno) Alifáticos (cíclicos y acíclicos) Aromáticos (anillo bencénico) Alcanos (parafinas) Alquenos (olefinas) Alquinos (acetilenos) Benceno y sus derivados Polinucleares CH 3 CH 3 ETANO CH 2 =CH 2 ETENO CH CH ETINO Ejemplos 26

Nomenclatura 1.Se determina cuál es la cadena continua de átomos de carbono más larga de la estructura que es la cadena principal para la nomenclatura. 2.Se agrega un prefijo en –ano que especifique el número de átomos de carbono en la cadena principal. 27

Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes: met-1 Chex-6 C et-2 Chept-7 C prop-3 Coct-8 C but-4 Cnon-9 C pent-5 Cdec- 10 C En el caso de los cicloalcanos, la aplicación es así: Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc. TERMINACIÓN-ano 28

A partir del butano los nombres de los compuestos orgánicos llevan el prefijo: Penta 5 átomos de C Hexa 6 átomos de C Hepta 7 átomos de C Octo 8 átomos de C Nona 9 átomos de C Deca 10 átomos de C Undeca 11 átomos de C Sabias que Al aumentar el número de Carbonos en los alcanos se van modificando sus propiedades físicas, por ejemplo los primeros cuatro alcanos son gases a temperatura ambiente y del Pentano al Decano son líquidos. Además al aumentar el tamaño mole-cular ( ⇡ Nº de C), se incrementa el punto de ebullición. 29

4. Se asignan números a cada carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo que permita dar a la localización de la primera ramificación, el menor de dos números posibles. 5. Se determina el nombre correcto de cada ramificación (o de cualquier otro átomo o grupo). 5a. Cualquier ramificación formada sólo de carbono e hidrógeno que nada más posea enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los nombres de todos estos grupos terminan en –ilo, y se pueden considerar como un alcano con un hidrógeno de menos. 30

6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo alquilo, u otro sustituyente, con el número de la localización de éste, antes del nombre final. Se separa al número del nombre con un guión. 7. En caso de que haya dos o más grupos unidos a la cadena principal, se nombra a cada uno y se le localiza con un número. La nomenclatura IUPAC siempre usa guiones para separar a los números de las palabras, y ordena los nombres de los grupos alquilo en secuencia alfabética dentro del nombre definitivo. 31

8. Cuando existen dos o más sustituyentes idénticos, se utilizan prefijos como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se especifica el número de localización de cada grupo. Los números se separan siempre con una coma. 9. Cuando existen grupos idénticos en el mismo carbono, se repite el número de éste en el nombre. 32

10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el prefijo ciclo antes del nombre del alcano de cadena abierta que posea el mismo número de átomos de carbono que el anillo. 11. Cuando es necesario, se numeran los átomos del anillo con el 1 en la posición de éste que posee un sustituyente y se sigue la dirección en la cual el siguiente sustituyente está más cercano al carbono 1. 33

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HIDROCARBUROS INSATURADOS 35

Nomenclatura de alquenos 1.Se utiliza la terminación –eno para todos los alquenos y cicloalquenos. 2.Como prefijo a esta terminación, se cuenta el número de átomos de carbono en la secuencia más larga que incluya el enlace doble. A continuación, se utiliza el mismo prefijo que se aplicaría si el compuesto fuera saturado.  Doble enlace  Eteno 36

3.Para alquenos de cadena abierta, se numera la cadena principal a partir del extremo que proporcione el número menor al primer carbono del enlace doble a alcanzar. Esta regla da precedencia a la numeración del enlace doble sobre la localización del primer sustituyente en la cadena principal. 37

4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar la posición 1 a uno de los carbonos del enlace doble. Para decidir cuál es el carbono que obtiene este número, hay que numerar los átomos del anillo del carbono 1 a través del enlace doble, en aquella dirección que llegue primero a un sustituyente. 38

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Alquinos Alquinos: hidrocarburos insaturados con triples ligaduras. Nomenclatura: terminación en –ino. Las localizaciones de los grupos sustituyentes de los alquinos ramificados y los alquinos sustituidos también se indican mediante números. 40

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Propiedades Físicas y Químicas de los Hidrocarburos. 42

Hidrocarburos Aciclicos o Alifáticos. Alcanos Propiedades Físicas -Son menos densos que el agua. -Son insolubles en agua y solventes polares. -Son solubles en disolventes apolares. Propiedades Químicas. -Son poco reactivos químicamente. -La reacción mas importante es la combustión. Alquenos y Alquinos. Propiedades Físicas. -Son menos densos que el agua. -La densidad depende de la masa molecular. -Su estado físico depende de la cantidad de átomos. -Los puntos de ebullición son un poco mas altos que los alcanos debido a su polaridad. -Los alquenos son insolubles en agua, los alquinos un poco solubles. -Ambos son solubles en compuestos poco polares. Químicas : reactivos y R.A. 43

Grupos Funcionales El estudio de la química orgánica se organiza alrededor de los grupos funcionales. Son los fragmentos moleculares que incluyen átomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples, son los sitios específicos de los compuestos orgánicos que atacan más frecuentemente otras sustancias químicas. 44

Clasificación de Compuestos orgánicos Oxigenados. 45

Alcohol Grupos hidroxi: -OH, cuando está unido a una cadena hidrocarbonada produce un compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo –ol Etanol: CH 3 CH 2 OH El grupo –OH le confiere su solubilidad en agua, por la formación de puentes de hidrógeno. 3,6,7-Trimetil-4-nonanol 46

¿Cómo se nombran los alcoholes? Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números. 47

Algunos ejemplos 48

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Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más importantes y reactivos, tanto en células como en química orgánica en general. 50 Aldehído Cetona –CHO

¿Cómo se nombran los aldehídos? La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto. La terminación "o" del alcano, se cambia por "al". Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico. MetanalEtanal Propanal 51

¿Cómo se nombran las cetonas? Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona". Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo. Propanona 2- butanona 2-pentanona 52

EJEMPLOS 53

¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos? Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico" ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico 54

EJEMPLO 55

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