Unidad V: Química de Lípidos UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad V: Química de Lípidos Prof. Keila Torres

Objetivos de la clase Esteroides Eicosanoides

Esteroides Todos los esteroides tienen un núcleo cíclico de 4 anillos, (tres de ellos presentan 6 C y el otro presenta 5 C) este núcleo recibe el nombre de esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno. Esterano

Funciones de los esteroides Estructural: Membranas celulares (colesterol) Provitamina D, 7 – Deshidrocolesterol Ácidos Biliares Hormonas esteroideas

Proviene del colestano (27 átomos de C) Colesterol Se encuentra ampliamente distribuido en todas las células del organismo formando parte de la estructura de las membranas celulares. Es la fuente biosintetica de todas las hormonas esteroideas. Proviene del colestano (27 átomos de C)

Derivados del colesterol Son esteroles implicados en la absorción de calcio por parte del intestino de los animales superiores

Ácidos biliares y Sales Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 átomos de C. Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas que el organismo utiliza como emulsionantes de los lípidos que llegan al intestino, para favorecer su digestión y absorción Ácido taurocólico Ácido glicocólico Ácido litocólico

Hormonas esteroideas Estrogenos: Son derivados del estrano (18 C) Estradiol Hormonas sexuales femeninas Andrógenos: Son derivados del androstano (19 C) Testosterona Hormonas sexuales masculina Progestédenos: Son derivados del pregnano (21 C) Progesterona Actúa principalmente durante la segunda parte del ciclo menstrual Los principales órganos implicados en la síntesis de las hormonas esteroideas son las gónadas y la corteza suprarenal

Mineralcorticoides Aldosterona Regula el equilibrio iónico Glucocorticoides Cortisol Es el activador primario del metabolismo, la contracción muscular y la presión sanguínea

Eicosanoides Son derivados de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbonos (ácido arquidónico) y son sustancias biológicamente activas semejantes a las hormonas que se producen en la mayoría de los tejidos animales CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH Ácido Araquidónico C 20:4 5,8,11,14 El ácido araquidonico se sintetiza a partir del ácido linoleico añadiendo una unidad de 3 carbonos y produciendose una dexcarboxilación y una desaturación Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico. Forma parte de las membranas celulares.

Procesos biológicos donde intervienen 1.- Respuesta inflamatoria 2.- Contracción muscular. 3.- En la producción del dolor y la fiebre. 3.- Regulación de la presión sanguínea. 4.- Inducción de la coagulación. 5. Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación. 6.- Regulación del ciclo de sueño. 7.- Secreción ácida gástrica. Participan en enfermedades como: 1. Infarto al miocardio 2. Artitritis reumatoide

Ácidos grasos precursores de los eicosanoides Ácido 5,8,11,14 - eicosatetraenoico (Ac. araquidónico) C20:45,8,11,14 (ω 6) Ácido 8,11,14- eicosatrienoico (Ac. dihomo-γ-linolénico) C20:38,11,14 (ω 6) Ácido 5,8,11,14,17 - eicosapentaenoico (Ac. eicosapentaenoico) C20:55,8,11,14,17 (ω 3)

Ácido araquidonico Via ciclica Via lineal Via ciclica

Prostaglandinas Sus estructuras derivan del ácido prostanoico, que presenta un anillo de ciclopentano y dos cadenas alifáticas R1 y R2. El nombre de prostaglandinas proviene de su supuesto origen prostatico al ser ailadas inicialemente del plasma seminal Acido Prostanoico

Nomenclatura de las prostaglandinas Cada prostaglandina se designa con una letra mayúscula, dependiendo de los sustituyentes del anillo de ciclopenteno (A,B,C,D,E,F,G,H,I) Se le asigna un subíndice que indica el número de dobles enlaces en las cadenas alifáticas. En el caso de la prostaglandina F, se indica α o β para señalar la configuración del grupo OH Existen 3 series de prostaglandinas: PG1 trans - ∆13 PG2 cis- ∆5, trans - ∆13 PG3 cis- ∆5, trans - ∆13 , cis- ∆17

Prostaglandinas

Funciones de la prostangladinas Intervienen en la respuesta inflamatoria: Vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucos, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor. Provocan la contracción de la musculatura lisa. Lo cual es importante en la del útero de la mujer. En el semen humano hay cantidades pequeñas de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero y como consecuencia la ascensión de los espermatozoides a las Trompas de Falopio. Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas. - Intervienen en la regulación de la temperatura corporal

Existen 2 tipos de tromboxanos el TXA yel TXB Se denominan tromboxanos porque fueron identificados, en primer lugar, en los trombocitos (plaquetas). Se diferencian de las prostaglandinas al presentar un anillo oxano. Existen 2 tipos de tromboxanos el TXA yel TXB

Funciones Vasoconstrictores Agregación plaquetaria (formación de trombos)

Estructura de diferentes leucotrienos de la serie A Son derivados lineales (aciclicos) del ácido araquidonico. Su nombre deriva de que fueron aislados por primera vez de los leucocitos y que todos ellos presentan en su estructura tres dobles enlaces conjugados, responsables de su característico espectro de absorción a la luz ultravioleta 8,9-LTA3 LTA4 LTA5 Estructura de diferentes leucotrienos de la serie A

Funciones Los Leucotrienos son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa. Como las vías aéreas periféricas de los pulmones son muy sensibles, es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los leucotrienos, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada.

Precursores de los eicosenos

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