ácidoos Carboxílicos, Esteres, Aminas y Amidas Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Amidas En las amidas, un grupo amino (–NH2) reemplaza el grupo –OH de los ácidos carboxílicos. O O || || CH3—C—OH CH3—C—NH2 Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Amidas Aromáticas La amida aromática se llama benzamida. Benzamida

Preparación de Amidas Las amidas son producidas por reacción de un ácido carboxílico con amoníaco o una amina (1° o 2°). Usando calor. O O  calor  CH3—C—OH + NH3 CH3—C—NH2 + H2O O O  calor  CH3—C—OH + CH3—NH2 CH3—C—NH—CH3 + H2O

Nombre de Amidas Las amidas se nombran como alcanoamidas. Sistema IUPAC reemplazar la terminación –oico del ácido del cual proviene con –amida. Nombre común reemplazar la terminación –ico del ácido del cual proviene con –amida. O  Metanamida (IUPAC) H—C—NH2 Formamida (común)  Propanamida (IUPAC) CH3—CH2—C—NH2 Propionamida (común)

Nombre de Amidas con Grupos en el N Un grupo alquilo enlazado al átomo de N se nombra como N-alquil delante del nombre de la amida. O H  │ CH3 —C—N—CH3 N-metiletanamida (IUPAC) N-metilacetamida (común) CH3—CH2 —C—N—CH2—CH3 N-etilpropanamida (IUPAC) N-etilpropionamida (común)

Repaso Dar los nombres IUPAC y común para los compuestos: O  A. CH3–CH2–CH2–C–NH2 O H  │ B. CH3–C–N–CH2–CH3

Solución O  A. CH3–CH2–CH2–C–NH2 butanamida; butiramida O H  │  │ B. CH3–C–N–CH2–CH3 N-etiletanamida; N-etilacetamida

Repaso Dibujar las estructuras de A. pentanamida. B. N-metilbutiramida.

Solución O  CH3–CH2–CH2–CH2–C–NH2 B. N-metilbutiramida A. pentanamida O  CH3–CH2–CH2–CH2–C–NH2 B. N-metilbutiramida CH3–CH2–CH2–C–NH–CH3

Amidas en Salud y Medicina La urea es el producto final del metabolismo de las proteínas. Sacarina es un endulzador artificial. Algunas amidas como phenobarbital, NembutalTM y SeconalTM sone barbituricos. Acetaminofén se usa para reducir la fiebre y el dolor.

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Propiedades Físicas de Amidas Las amidas primarias (−NH2) o secundarias (−NH−) forman enlaces de hidrógeno entre si. Primarias tiene punto de ebullición mayor que las secundarias. terciarias (no H en N) no forman enlaces de hidrógeno y tienen punto de ebullición menores. todas forman enlaces de hidrógeno con agua. con 1-5 átomos de carbon son solubles en agua.

Enlace de Hidrógeno entre Amidas || CH3—C—N—H | H el Enlace de Hidrógeno ocurre entre amidas primarias. H

Hidrólisis de Amidas Las amidas llevan a cabo hidrólisis ácida para producir un ácido carboxílico y una sal de amonio. hidrólisis básica para producir la sal de un ácido carboxílico y una amina o amoníaco.

Reacciones de Hidrólisis hidrólisis ácida O || O CH3—C—OH + NH4+Cl– || HCl + H2O CH3—C—NH2 NaOH O CH3—C—O– Na+ + NH3 hidrólisis básica

Repaso N-etilpropanamida con NaOH. Escribir los productos de la hidrólisis de N-etilpropanamida con NaOH.

Solución Escribir los productos de la hidrólisis de N-etilpropanamida con NaOH. O  CH3—CH2—C—O– Na+ + CH3—CH2—NH2