Compuestos Orgánicos con Oxígeno y Azufre Reacciones de Alcoholes y Eteres Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Combustión de Alcoholes Los alcoholes llevan a cabo la reacción de combustión con O2 para producir CO2 y H2O. CH3—CH2—OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + Energía Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Deshidratación de Alcoholes Los alcoholes sufren deshidratación cuando se calientan con un catalizador ácido. La pérdida de grupos —H y —OH de átomos de carbono adyacentes . H OH | | H+, calor H—C—C—H H—C=C—H + H2O | | | | H H H H alcohol alqueno

Repaso Escribir las ecuaciones para la reacción de 2-propanol cuando lleva a cabo las reacciones: 1. combustión. 2. deshidratación.

Solución OH │ CH3─CH─CH3 = 2-propanol = C3H8O 1. combustión 2C3H8O + 9O2 6CO2 + 8H2O 2. deshidratación │ H+ CH3─CH─CH3 CH3─CH=CH2 + H2O

Oxidación y Reducción En una oxidación, Hay un aumento en el número de enlaces C-O. Hay una pérdida de H. En una reducción, Hay una disminución en el número de enlaces C-O. Hay una ganancia de H.

Oxidación y Reducción Copyright © 2009 Pearson Education, Inc.

Oxidación de Alcoholes Primarios (1) Cuando un alcohol primario se oxida, [O], un H es removido del grupo –OH. otro H es removido del carbono enlazado al grupo OH. Se produce un aldehído. [O] alcohol primario aldehído OH O | [O] || CH3—C—H CH3—C—H + H2O | H Etanol Etanal (alcohol etílico) (acetaldehído)

Oxidación de Alcoholes Secundarios(2) Cuando un alcohol secundario se oxida, [O], un H es removido del grupo –OH. otro H es removido del carbono enlazado al grupo OH. Se produce una cetona. [O] secondary alcohol cetona OH O │ [O] ║ CH3─C─CH3 CH3─C─CH3 + H2O │ H 2-propanol (alcohol isopropilico) 2-propanona (dimetilcetona)

Oxidación de Alcoholes Terciarios (3) Los alcoholes terciarios (3) no se oxidan fácilmente. [O] alcohol terciario no reacción OH │ [O] CH3─C─CH3 no producto │ CH3 no H para oxidarse 2-metil-2-propanol

Oxidación de Etanol en el Cuerpo Las enzimas en el higado oxidan el etanol. el aldehído producido disminuye la coordinación. El contenido de alcohol en la sangre mayor de 0.4% puede ser fatal. O O ║ ║ CH3CH2OH CH3CH CH3COH 2CO2 + H2O Alcohol etílico Acetaldehído ácido Acético

Etanol, CH3CH2OH El etanol Actúa como un depresivo. Mata o inhabilita mas personas que ninguna otra droga. se metaboliza a una velocidad de 12-15 mg/dL por hora por un bebedor social. se metaboliza a una velocidad de 30 mg/dL por hora por un alcohólico. Copyright © 2009 Pearson Education, Inc.

Efectos de Etanol en el Cuerpo

Contenido de Alcohol en Productos comunes % Etanol Productos 50% Whiskey, Ron, Brandy 40% Extractos de saborizantes 15-25% ListerineTM, ScopeTM 20% Formula 44DTM 12% vino, DristanTM 10% NyquilTM, CepacolTM 3-9% Cerveza, LavorisTM

Oxidación de Tioles Cuando los tioles sufren una oxidación, Se pierde un átomo de H en cada grupo –SH. el producto es un disulfuro. [O] CH3─SH + HS─CH3 CH3─S─S─CH3 + H2O

Repaso OH │ [O] CH3─CH─CH2─CH3 O ║ 1) CH3─CH=CH─CH3 2) CH3─C─CH2 ─CH3 Seleccionar el producto para la oxidación de OH │ [O] CH3─CH─CH2─CH3 O ║ 1) CH3─CH=CH─CH3 2) CH3─C─CH2 ─CH3 │ 3) CO2 + H2O 4) CH3─CH─CH2─CH3

Solución OH │ [O] CH3─CH─CH2─CH3 O ║ 2) CH3─C─CH2 ─CH3 Seleccionar el producto para la oxidación de OH │ [O] CH3─CH─CH2─CH3 O ║ 2) CH3─C─CH2 ─CH3

Repaso H+, calor [O] A) B) C) + O2 1) CH3—CH=CH2 2) CO2 + H2O O || Seleccionar el producto cuando CH3—CH2—CH2—OH sufre las siguientes reacciones: H+, calor [O] A) B) C) + O2 1) CH3—CH=CH2 2) CO2 + H2O O || 3) CH3—CH2—C—H

Solución O [O] || B. 3) CH3—CH2—C—H C. + O2 2) CO2 + H2O A. H+, calor 1) CH3—CH=CH2 O [O] || B. 3) CH3—CH2—C—H C. + O2 2) CO2 + H2O