SEMANA 15 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA 2019

VIERNES 17/05/2019 Evaluación practica de laboratorio (Semanas 1-13) Semana 15 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Definición de Química orgánica. Características generales del carbono Hibridación del carbono: sp3, sp2, sp Fórmulas: -Global o molecular. -Estructural : desarrollada, expandida o estructura de Lewis completa condensada, escalonada, esqueleto, de líneas o líneas y ángulos . Clasificación de átomos de carbono y sus hidrógenos. Isomería: definición y clasificación. Grupo funcional: concepto y ejemplos. Diferencia entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos. Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente. Lecturas en libro de texto. -La Química en el Ambiente: “CFC y Agotamiento del Ozono” -La Química en la Industria: “Diversidad en las Formas del Carbono” -Otras que se informe. VIERNES 17/05/2019 Evaluación practica de laboratorio (Semanas 1-13)

¿Qué es QUIMICA ORGÁNICA? Es la parte de la Química que estudia al CARBONO y los Compuestos que contienen Carbono llamados COMPUESTOS ORGÁNICOS. Los compuestos orgánicos contienen principalmente C, H, luego, O, N, S, P y en menor cantidad los halógenos Cl, Br, I, F. Algunos compuestos no orgánicos presentan carbono, por ejemplo: Na2CO3, NaHCO3, HCN.

Algunos ejemplos donde se pueden encontrar compuestos orgánicos Comida : proteínas, grasas, carbohidratos. Artículos de limpieza y tocador: jabón, shampoo, cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes. Ropa y accesorios: algodón, seda, dacrón, nylón, poliéster, lana, cuero, cuerinas, plásticos. Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas . Medicamentos: antibióticos, analgésicos, antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. Materiales de construcción: madera, tubo plástico para drenajes, algunas pinturas.

Los átomos de Carbono pueden enlazarse y formar diferentes estructuras moleculares (formas alotrópicas). En la naturaleza se encuentra por ejemplo: el grafito, diamante, fulereno o buckybola, nanotubo.

Alótropos del carbono: a. Diamante b. Grafito c. Lonsdaleíta d. C60 (Buckminsterfulereno o buckybola), e. C540 f . C70 g. Carbono amorfo h. Nanotubo de carbono de pared simple o buckytubo i. Grafeno

CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL CARBONO No metal, # atómico 6 (6 protones y 6 electrones) Columna IV A (4 electrones de valencia) Estructura electrónica del Carbono (no enlazado) 6C = 1s2 2s2 2p2 desarrollada: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 El Carbono es TETRAVALENTE (utiliza 4 electrones del segundo nivel para formar 4 enlaces con otros átomos) El Carbono se une a otros átomos formando enlaces simples, dobles y triples.

El átomo de Carbono sufre tres tipos de hibridaciones: Para hacer este tipo de enlaces, los orbitales del segundo nivel 2s2 2px1 2py1 deben hibridizarse. HIBRIDACIÓN: es la mezcla de varios orbitales de diferentes energías para producir orbitales híbridos con igual energía. El átomo de Carbono sufre tres tipos de hibridaciones: sp3 para formar enlaces simples sp2 para formar enlaces dobles sp para formar enlaces triples

HIBRIDACION DEL CARBONO El Carbono cuando forma compuestos, su configuración pasa de estado BASAL o FUNDAMENTAL a estado EXCITADO o ACTIVADO en donde 1 electrón del orbital 2s salta al 2p, se mezclan y pueden dar lugar a los tres tipos de hibridaciones: sp3, sp2 y sp

Hibridación sp3 del Carbono Es la combinación de 1 orbital 2s con 3 orbitales 2p Forman 4 orbitales híbridos sp3 que formarán 4 enlaces covalentes simples o sencillos. Forman una molécula tetrahédrica con angulos de 109.5º Se presenta en los ALCANOS, familia de hidrocarburo saturados que presentan solo enlaces covalentes sencillos o simples Los enlaces de carbonos sp3 se llaman SIGMA () 

Hibridación sp2 del Carbono Es la combinación de 1 orbital 2s con 2 orbitales 2p Forman 3 orbitales híbridos sp2 que formarán enlaces dobles. Forman una molécula trigonal plana con ángulos de 120º Se presenta en los ALQUENOS, familia de hidrocarburo insaturados que presentan enlaces covalentes dobles. Los enlaces doble están formados por un enlace Sigma () y un Pi ()  

Hibridación sp del Carbono Es la combinación de 1 orbital 2s con 1 orbitales 2p Forman 2 orbitales híbridos sp que forman enlaces triples. Forman una molécula lineal con angulos de 180º Se presenta en los ALQUINOS, familia de hidrocarburo insaturados (presentan enlaces covalentes triples) Los enlaces triples están formados por un enlace Sigma y dos Pi   

¿Porqué existen tantos compuestos orgánicos? El Carbono TETRAVALENTE pueden unirse a otros carbonos , pueden forman cadenas de carbonos lineales, ramificadas, anillos y también pueden unirse con átomos diferentes.

CADENAS LINEALES CADENAS RAMIFICADAS ANILLOS

Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR FÓRMULA ESTRUCTURAL A) Desarrollada o Expandida B) Condensada C) Escalonada o Esqueleto FÓRMULA GLOBAL Ó MOLECULAR Representan el tipo y número de átomos que forman el compuesto, no representan sus enlaces. Ej: Pentano C5H12 Sacarosa ( azúcar de mesa ) C12H22O11 Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2

FÓRMULA ESTRUCTURAL Representa los símbolos de los elementos que forman la molécula, los enlaces se representan con líneas para mostrar los electrones involucrados en los enlaces, si se abrevia la fórmula, se usan subíndices para indicar el número de veces que aparece el elemento en la fórmula. Las fórmulas estructurales pueden ser : A) Estructural Desarrollada B) Estructural Condensada ó Expandida Ej: Hexano Ej: Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ó más condensada CH3(CH2)4CH3

DESARROLLADA CONDENSADA CH3(CH2)2CH3

Se pueden utilizar paréntesis para condensar más las estructuras CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2 CH3 CH3 MAS CONDENSADA CH3 CH3 | | CH3C CH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 | CH3 MAS CONDENSADA

C) Escalonada o de esqueleto No se escriben los átomos de la molécula, solo los enlaces entre ellos. Cada intersección o quiebre de las líneas representa los átomos de carbono y el ángulo que presentan los átomos de carbono al enlazarse entre sí. Ejemplo: CH3CH2CH2CH3. Ejercicio: Escriba las fórmulas estructural desarrollada y condensadas de cada una: 4 3 2 1

EJERCICIOS Escriba la fórmula estructural desarrollada, condensada y escalonada de los siguientes compuestos: C3H8 C5H12 2. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Fórmula molecular : Fórmula estructural desarrollada: Formula escalonada (esqueleto o de líneas)

Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno en una fórmula Carbono primario: se encuentra unido a un solo carbono, siempre esta en algún extremo de la molécula (izquierda, derecha, arriba, abajo). H 1º: Se une a un C 1º 2)Carbono secundario: se encuentra unido a dos carbonos. H 2º: Se une a un C 2º 3) Carbono Terciario: se encuentra unido a tres carbonos. H 3º: Se une a un C 3º. 4) Carbono cuaternario: se encuentra unido a cuatro carbonos. No hay H 4º

Tipos de carbonos en una molécula En ésta estructura hay: 5 Carbonos primarios (CH3-) 1 Carbono secundario (-CH2-) 1 Carbono terciario 1 Carbono cuaternario

Ejercicio NUMERO DE 1º. 2º. 3º. 4º. CARBONOS HIDROGENOS

ISOMERIA (iso=igual, mero=parte) Característica que presentan algunos compuestos, que tienen la misma fórmula global ó molecular pero sus fórmulas estructurales son diferentes. Debido a la isomería existen millones de compuestos orgánicos. En los compuestos inorgánicos la isomería es poco común. Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

Ejemplo: isómeros del pentano (estructurales: de esqueleto o cadena) C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 PENTANO Forma lineal 2-METILBUTANO Una ramificación CH3 CH3CCH3 2,2-DIMETILPROPANO dos ramificaciones 26

Isómeros estructurales De esqueleto ó cadena Estos isómeros se diferencian en que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ej: CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 lineal ramificado Los dos tienen la misma fórmula molecular C6H14 pero sus fórmulas estructurales son diferentes. Ejercicio: escriba otro isómero de este compuesto pero que presente 4 carbonos primarios.

B) Isomería de posición Estos isómero se diferencian en la posición que presenta un grupo ó sustituyente ó enlace en la cadena carbonada. Ej: Isómeros de posición con la fórmula molecular C3H7Cl 1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano (el cloro está en el carbono # 1) 2) CH3CHCH3 2-cloropropano (el cloro esta en el carbono #2) Cl Ej: Isómeros de posición con fórmula molecular C4 H8 1) CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 ) 2) CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)

C) Isómeros funcionales Estos isómeros se diferencian en la función química que presentan. Ejemplos: Fórmula molecular C4H10O CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) CH3CH2OCH2CH3 (éter) Fórmula molecular C3H9N CH3CH2CH2NH2 (amina primaria) CH3NHCH2CH3 (amina secundaria) Fórmula molecular C3H6O2 CH3CH2 COOH (ácido carboxílico) CH3COOCH3 (éster) Fórmula molecular C4H8O CH3CH2CH2CHO (aldehído) CH3COCH2CH3 (cetona)

GRUPOS FUNCIONALES DE LAS DIFERENTES FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:

Cuadro comparativo de las características generales de compuestos Inorgánicos orgánicos Enlace predominante iónico covalente Polaridad de sus enlaces covalentes ------------- No polar: C-C y C-H Polar: C-N, C-O, C-Cl Punto de fusión y ebullición Altos Bajos Solubilidad en agua. Mayor Menor Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas Sus soluciones conducen la electricidad Si No Inflamables Presentan isomería Muy poco Casi todos Estado físico a temperatura ambiente Mayoría sólidos Sólidos, líquidos y gases

AROMATICOS POLINUCLEARES Hidrocarburos Compuestos orgánicos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno (C,H) HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS ALCANOS INSATURADOS ALQUENOS ALQUINOS AROMATICOS BENCENO AROMATICOS POLINUCLEARES

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS (del griego aleiphar que significa grasa o aceite) Solo forman cadenas abiertas (no anillos) Pueden ser saturados (enlaces simples) o insaturados (enlaces dobles o triples). Se subdividen en 3 familias: alcanos, alquenos y alquinos. ALCANOS C-C (saturados) ALQUENOS C=C (insaturados) ALQUINOS CΞC (insaturados)

HIDROCARBUROS SATURADOS Saturado: significa que cada átomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro átomos por medio de enlaces covalentes simples (no hay dobles ni triples). Todos sus carbonos tienen hibridación sp3 ALCANOS O PARAFINAS Tienen poca afinidad (poco reactivos). FORMULA GENERAL Ej: C=3 H=2x3+2=8 C3H8 CnH2n+2

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA ALCANOS NOMBRE No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH4 ETANO 2 C2H6 CH3CH3 PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3 BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA NOMBRE No. de carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3 DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3 TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3 HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3 OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3 EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

Serie homóloga Son los compuestos que pertenecen a una misma familia de compuestos orgánicos, todos con la misma función química. Se diferencian por un grupo -CH2- (metilén) Ej: algunos homólogos de los alcanos: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2CH3 (este no es homólogo por el = )

Ejercicios: 1. A partir de la fórmula CH3(CH2)6CH3 escriba: a) Fórmula molecular b) Fórmula escalonada ó de esqueleto c) Fórmula estructural desarrollada d) # de Carbonos 1º y 2º e) Tres características de los compuestos orgánicos que presenta este compuesto f) Una fórmula de esqueleto que representa a un isómero del compuesto.

c) CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3 2. ¿Qué parejas de estos compuestos son isómeros y que tipo de isomería presentan? ¿Qué pareja son homólogos y cuál es su fórmula molecular? a) CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3 b) CH3CH2OH y CH3OCH3 c) CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3 3. Escriba un isómero de posición del 2-Cloropentano:

4. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios presenta la estructura y cuál es su fórmula global ó molecular y condensada?