“El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…” DIOS LES BENDIGA “El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…”

BIENVENIDOS a QUÍMICA ORGÁNICA

TEMAS Ruptura de enlaces Reacciones orgánicas Clases de reactivos

TEMAS Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos, alcoholes, cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos

RUPTURA DE ENLACES

RUPTURA DE ENLACES Homoliticamente Heteroliticamente La ruptura de un enlace covalente puede ocurrir de dos maneras distintas: Homoliticamente Heteroliticamente

Realizar las etapas necesarias para obtener las siguientes especies: EJERCICIOS Realizar las etapas necesarias para obtener las siguientes especies: CH3* y CH3*, t-butil+ y -OH

REACCIONES ORGÁNICAS Reacciones de sustitución Reacciones de adición Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por sus resultados, así: Reacciones de sustitución Reacciones de adición Reacciones de eliminación

Reacciones de transposición Reacciones de oxidación REACCIONES ORGÁNICAS Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por sus resultados, así: Reacciones de transposición Reacciones de oxidación

Reacciones de reducción Reacciones ácido-base REACCIONES ORGÁNICAS Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por sus resultados, así: Reacciones de reducción Reacciones ácido-base

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Son las mas comunes; características de compuestos saturados (alcanos)

REACCIONES DE ADICIÓN Son características de compuestos insaturados (alquenos, cicloalquenos, alquinos, etc)

REACCIONES DE ELIMINACIÓN Son características de haluros de alquilo, alcoholes, alcanos, etc.

REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN Llamadas también de reordenación, reagrupamiento, consiste en que se cambia la secuencia de los átomos en una molécula; isomerización.

CH3-(CH2)3-CH3

REACCIONES DE OXIDACIÓN En química orgánica Se dice que una reacción es de oxidación cuando el sustrato gana oxigeno o pierde hidrogeno.

REACCIONES DE OXIDACIÓN Agentes oxidantes: KMnO4, en medio básico K2CrO7 en medio ácido Cr203 en medio ácido Oxigeno en presencia de vanadio O3 en presencia de cobre y el calor

REACCIONES DE REDUCCIÓN En química orgánica Se dice que una reacción es de reducción cuando el sustrato gana hidrogeno o pierde oxigeno; son contrarias a las de oxidación.

REACCIONES DE REDUCCIÓN Agentes reductores: Pd/H Sn/H pt/H Hg.Zn/H + + + +

REACCIONES ÁCIDO- BASE Su fundamento es el concepto de ácidos y bases de Brösted-lowry: el ácido cede protones y la base acepta protones; el catión de la base y el anión del ácido al combinarse originan una sal

REACCIONES ÁCIDO- BASE En química orgánica actúan como bases: las aminas, Y como ácidos: los alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos, ácidos sulfonicos, mercaptanos, alquinos terminales, etc.

HIDROCARBUROS Los hidrocarburos o carburos de hidrogeno son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por carbono e hidrogeno

MONONUCLEARES AROMATICOS POLINUCLEARES

ALCANOS Formula general CnH2n +2 Los alcanos se denominan compuestos saturados. Poseen enlace sencillo Formula general CnH2n +2

CnH2n +2 n=1 C1H2(1) +2 C1H2+2 C1H4 CH4 METANO

ejercicios Plantear las formulas moleculares cuando n=2, 3 y 4

Ejercicio Realizar la formula molecular del alcano cuando n=5 Realizar la estructura de cada isómero Darle nombre a cada estructura

n-pentano 2-metilbutano 2,2-mdietilpropano

ALCANOS Estado de agregación: C1-C4 = gaseosos C5-C17= líquidos C18-en adelante son sólidos

ALCANOS Son incoloros en estado puro Su densidad es menor que la del agua Son insolubles en agua Son solubles en solventes apolares (CCl4 )

pentano agua

Ejercicio pentano agua

Propiedades físicas Al aumentar los átomos de carbono (peso molecular) aumentan los puntos de fusión, punto de ebullición y densidad.

Propiedades físicas ¿Cómo es la relación entre el peso molecular y los punto de fusión, ebullición y densidad? directa o inversa?

Propiedades físicas ¿Cómo es la grafica entre el numero de carbonos y el punto de ebullición?

Propiedades físicas ¿Qué sucede con el punto de fusión y ebullición si aparecen ramificaciones?

Propiedades físicas ¿Cómo será la relación entre el punto de fusión y ebullición y el numero de ramificaciones? ¿directa o inversa? Y ¿la grafica?

Punto de ebullicion (ºC) Propiedades físicas Compuesto Punto de ebullicion (ºC) n-pentano 36,5 2-metilbutano 27,85 2,2-dimetilpropano 9,5

Ejercicios Realice las estructuras de los compuestos de la tabla anterior y observe la presencia de ramificaciones y su p.e

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN ALCANOS PROPIEDADES QUÍMICAS: REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN ALCANOS PROPIEDADES QUÍMICAS: REACCIÓN DE COMBUSTIÓN CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

EJERCICIOS EL ALCANO DENOMINADO PROPANO SE HACE REACCIONAR CON EL OXIGENO ¿QUE SE PRODUCE? BALANCEAR LA REACCION

REACCIÓN DE HALOGENACIÓN ALCANOS PROPIEDADES QUÍMICAS: REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

REACCION DE HALOGENACIÓN

EJERCICIO CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL BROMO CUALES SON LOS PROPABLES COMPUESTOS

CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CH-CH3C Cl

ALCANOS REACCIÓN DE NITRACIÓN PROPIEDADES QUÍMICAS: CH4 + HNO3 CH3NO2 + 2H2O

ALCANOS PROPIEDADES QUÍMICAS: CRAQUEO Y PIROLISIS

HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS ALCANOS METODOS DE PREPARACIÓN: HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

ALCANOS METODOS DE PREPARACIÓN: MÉTODO DE WURTZ 2RX + 2 Na R-R + 2NaX

Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H20) ALCANOS METODOS DE PREPARACIÓN: Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H20)

Reducción metal-acido ALCANOS METODOS DE PREPARACIÓN: Reducción metal-acido RX + H2 RH + HX Zn/HCl

Reducción con hidruros de metal-alcali ALCANOS METODOS DE PREPARACIÓN: Reducción con hidruros de metal-alcali 4RX + LiAlH4 4RH + LiX + AlX3 Zn/HCl

¿Industrialmente como se obtienen? ALCANOS METODOS DE PREPARACIÓN: ¿Industrialmente como se obtienen?

ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de halógenos

CnH2n n=3 C3H2(3) C3H6 CH2=CH-CH3

Adición de halogenuros de hidrogeno (HX) ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de halogenuros de hidrogeno (HX) Markownikoff

Adición de ácido sulfúrico (H2SO4)/H20 para dar alcoholes ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de ácido sulfúrico (H2SO4)/H20 para dar alcoholes Markownikoff

Adición de hidrogeno (H2)/ ni, pt, pd ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de hidrogeno (H2)/ ni, pt, pd

Produce gas carbónico y agua ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidación : Fuerte Produce gas carbónico y agua

ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidación : 2. Con una solución neutra o alcalina de KMnO4, diluida y fría, conduce a dioles o glicoles. (prueba de Baeyer)

ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidación : 3. Bajo la acción de oxidantes mas enérgicos (solución ácida de KMnO4, mezcla crómica) presentándose ruptura del doble enlace

ALQUENOS Oxidación catalitica: PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidación catalitica: 4. Por el oxigeno del aire (Ag/∆) producen epoxidos

ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: OZONÓLISIS En presencia de O3, producen ozónidos, posteriormente Zn en polvo/H20 para producir compuestos carbonilicos

Consultar la Alquilación y la polimerización ALQUENOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Consultar la Alquilación y la polimerización

Deshidratación de alcoholes ALQUENOS Obtención (métodos de preparación): Deshidratación de alcoholes 160-170°C/H2SO4, H3PO4, P2O5

ALQUENOS Obtención (métodos de preparación): El agua se forma, según la regla de Záitsev, a partir del OH y un Hidrogeno del carbono adyacente mas pobre en hidrogeno.

ALQUENOS Deshidrohalogenación de haluros de alquilo Obtención (métodos de preparación): Deshidrohalogenación de haluros de alquilo Al ∆ un RX con solucion alcoholica de una base fuerte (KOH o NaOH)

Deshalogenacion de diahaluros de alquilo vecinales. ALQUENOS Obtención (métodos de preparación): Deshalogenacion de diahaluros de alquilo vecinales. En Polvo de Zinc

¿Industrialmente como se obtienen? ALQUENOS Obtención (métodos de preparación): ¿Industrialmente como se obtienen?

ALQUINOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de halogenos X2

Adición de halogenuros de hidrogeno (HX). ALQUINOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de halogenuros de hidrogeno (HX). Markownikoff)

ALQUINOS Adición de agua en presencia de Hg/H2SO4 PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de agua en presencia de Hg/H2SO4 enoles producidos sufren tautomería 2+

Adición de hidrogeno (H2) ALQUINOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de hidrogeno (H2) 2+

ALQUINOS Adición de cianuro de hidrogeno (HCN). PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de cianuro de hidrogeno (HCN). En presencia de CuCl y > 70°C. 2+

ALQUINOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidacion Con 2O2, KMnO4/H20 produce ácidos y CO2 si es terminal. Con O3 produce ácidos aun si es terminal 2+

Consultar la polimerización ALQUINOS PROPIEDADES QUÍMICAS: Consultar la polimerización 2+

ALQUINOS Obtención (métodos de preparación). De los derivados de dihalogenados vecinales En presencia de solución alcohólica de KOH o de sodamina 2+

ALQUINOS Obtención (métodos de preparación). De los halogenuros de alquilo (RX) Se hace reaccionar con acetiluro de sodio o de magnesio. 2+

ALQUINOS CaCO3 CaO + CO2 C(hulla) C(coque) Obtención (métodos de preparación). En la industria CaCO3 CaO + CO2 C(hulla) C(coque) Cao + 3 C(coque) CaC2 + CO CaC2 +2 H20 C2H2 + Ca(OH)2 Δ Destilación 2+ 2000 °C

Resolver los talleres y ejercicios propuestos Compromisos Resolver los talleres y ejercicios propuestos

que se diviertan