TEMA VI REACCIONES DE QUÍMICA ORGÁNICA reacciones de adición, eliminación y sustitución. Las reacciones en Química Orgánica pueden agruparse en 3 categorías.

Presentación del tema: "TEMA VI REACCIONES DE QUÍMICA ORGÁNICA reacciones de adición, eliminación y sustitución. Las reacciones en Química Orgánica pueden agruparse en 3 categorías."— Transcripción de la presentación:

1 TEMA VI REACCIONES DE QUÍMICA ORGÁNICA reacciones de adición, eliminación y sustitución. Las reacciones en Química Orgánica pueden agruparse en 3 categorías principales: reacciones de adición, eliminación y sustitución. REACCIONES DE ADICIÓN Dos reactivos se combinan para generar un solo producto Los compuestos orgánicos que poseen enlaces múltiples reaccionan por adición Adición

2 REACCIONES DE ELIMINACIÓN Un solo reactivo se descompone en dos o más productos REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Dos reactivos se intercambian entre sí para generar dos productos Eliminación Sustitución

3 Reacciones de Adición 1. Adición de Hidrógeno. Hidrogenación catalítica 2. Adición de halogenuros de hidrógeno 3. Adición de halógenos

4 4. Adición de agua. Hidratación Reacciones de Eliminación 1. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo Facilidad de deshidrohalogenación: 3° > 2° > 1°

5 2. Deshidratación de alcoholes 3. Deshalogenación de haluros vecinales

6 Reacciones de Sustitución SN 2 - Sustitución nucleófila que ocurre en un solo paso, el nuevo enlace se forma al mismo tiempo que el anterior se rompe. Ocurre con inversión de configuración. Buenos grupos salientes = -Cl, -Br, -I, sulfato, sulfonato, fosfato Buenos nucleófilos = -OH, -OR (alcóxido) -NH 2 (amiduro)

7 SN 1 - Sustitución nucleófila en etapas que ocurre cuando el nucleófilo es una base débil. Los halogenuros de alquilo sustituido son mas reactivos a la SN 1 Paso 1 - Formación del carbocatión Paso 2 - Ataque nucleofílico Paso 3 - Pérdida de un protón hacia el solvente

8 Retención de configuración - Ataque desde el lado que dejó el grupo saliente Inversión de configuración - Ataque por el lado contrario Sustitución Electrófila Aromática Anillo bencénico = Fuente de e- = Base Algunas reacciones comunes

9 Clasifica las siguientes reacciones en las categorías: adición, sustitución y eliminación. Ejercicios para el Tema VI

10