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ALQUINOS O ACETILÉNICOS (CnH2n–2)
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Alquinos o acetilénicos CnH2n-2
Son hidrocarburos insaturados que poseen en sus moléculas uno o mas triples enlaces . El triple enlace está formado por un enlace fuerte y (sigma) y dos débiles (pi) . Estos últimos se rompen con facilidad para producir reacciones de adición.
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Igual que los Alquenos, pero con el sufijo ino.
NOMENCLATURA Igual que los Alquenos, pero con el sufijo ino. 1 , 4 - Hexadiino 5 – Metil – 2 – Heptino
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Punto de ebullición (°C)
PROPIEDADES FÍSICAS Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. NOMBRES Fórmula Molecular Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Densidad (a 20°C) Oficial Común Etino Acetileno C2H2 -81.8° -83.0 ---- Propino Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 1Butino Etilacetileno C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
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PROPIEDADES QUÍMICAS ADICIÓN DE HIDRÓGENO
Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por reacciones de adición; los alquinos son mas reactivos que los alquenos. Entre sus propiedades podemos mencionar: ADICIÓN DE HIDRÓGENO Según la cantidad de hidrogeno y en presencia de catalizadores metálicos los alquinos adicionan hidrógeno para producir un alqueno y luego un alcano. pd pd
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ADICIÓN DE HALÓGENO Por adición de una mol de halógeno se logra la formación de un alqueno dihalogenado o por adición de dos moles de halógeno se obtiene un tetrahaluro de alquilo. Ejemplo; 2 , 3 – dicloro – 2 - buteno CCl4 CCl4 2 , 2 , 3 , 3 – tetracloruro - butano 2 - Butino
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ADICIÓN DE HALOÁCIDOS Hay dos procesos de adición claramente diferenciables, al carbono donde llegue el primer halógeno debe llegar el segundo por aplicación de la regla de Markovnikov. Propino (Markovnikov) 2 BromoPropeno (Markovnikov) 2 , 2 – DibromoPropano
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ADICIÓN DE AGUA En la presencia de HgSO4 y en un medio ácido, el agua se adiciona al enlace triple carbono-carbono. Al iniciarse se produce un enol, que es un alcohol inestable, que se estabiliza en un aldehído o un cetona. Ejemplo; Hg+2/H2SO4 Etanal (estable) Etenol (inestable) Hg+2/H2SO4 Propanona (estable) Propen – 2 ol ( inestable)
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OBTENCIÓN DE ALQUINOS O ACETILENO
Se obtiene en el laboratorio y en la industria por hidrólisis del carburo de calcio. Al quemar acetileno se produce mucha energía (1.300kJ/mol). Arde con llama muy luminosa e intensa. El acetileno es muy utilizado en la manufactura de plásticos. Se emplea en el soplete oxiacetilénico para producir temperaturas de hasta 3.000o C necesarias en soldaduras y para cortar láminas metálicas.
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Investigar sobre la oxidación, usos y aplicaciones de los alquinos.
TAREA Investigar sobre la oxidación, usos y aplicaciones de los alquinos.
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