FORMULACIÓ ORGÀNICA Química del carboni 2 BAT

El C té Z= 6, per tant la seva configuració electrònica serà: I l’estructura de Lewis, EL CARBONI C 1s2 2s2 2p2 Formarà 4 enllaços covalents simples amb una estructura tetraèdrica, 109’5º Amb un angle entre enllaços de: O 2 enllaços simples i un doble amb una estructura triangular plana, 120º 180º O 1’enllaç simple i un de triple,d’estructura lineal

X H O N ALTRES ELEMENTS 1s1 1s2 2s2 2p4 1s2 2s2 2p3 ns2 np5 1 Enllaç Hidrogen Z=1 O 1s2 2s2 2p4 2 Enllaços Oxigen Z=8 N 1s2 2s2 2p3 Nitrogen Z=7 3 Enllaços X ns2 np5 1 Enllaç Halogens QUE NORMALMENT FORMARAN ENLLAÇOS COVALENTS

Tipus de compostos Hidrocarburs Compostos orgànics oxigenats Compostos orgànics nitrogenats Derivats Halogenats

Hidrocarburs 1. Hidrocarburs saturats a) lineals b) ramificats c) cíclics 2. Hidrocarburs insaturats a) alquens b) alquins 3. Aromàtics a) benzè b) derivats del benzè

Compostos orgànics oxigenats Eters Alcohols Cetones Aldehids Àcids Carboxílics Esters

Compostos orgànics nitrogenats Amines Amides Nitrils

Derivats halogenats Qualsevol dels compostos anteriors pot tenir derivats halogenats. Els halogens, F, Cl, Br i I substitueixen un àtom d’H.

Hidrocarburs saturats lineals. Els Hidrocarburs saturats(ALCANS) lineals estan formats només per C i H units per enllaços simples. El nom del compost ve determinat pel nombre d’àtoms de carboni que s’indica per mitjà d’un prefix i la terminació -à Hex- 6 C Hept- 7 C Oct- 8 C Non- 9 C Dec- 10 C Met- 1 C Et- 2 C Prop- 3 C But- 4 C Pent- 5 C

Hidrocarburs saturats lineals, exemples. metà CH4 H ---C---C---C---C--- CH3—CH2—CH2—CH3 butà CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—(CH2)4—CH3 hexà Quina serà la fórmula molecular general?

Hidrocarburs saturats ramificats. Si l’alcà és ramificat caldrà reflectir en el nom quants àtoms de carboni té la ramificació i amb quin àtom està unida. Per anomenar la ramificació s’ha de posar el prefix que indica el nombre d’àtoms de carboni més la terminació -il —CH3 metil —CH2—CH3 etil —CH2—CH2—CH3 propil

Normes alcans ramificats Per tal d’anomenar un alcà ramificat caldrà fer el següent: Com a cadena principal, escollirem la més llarga i, si hi ha diverses possibilitats que siguin igual de llargues, la que tingui més ramificacions. Numerarem la cadena principal ,de manera que els carbonis amb ramificació rebin els nombres més baixos. Anomenarem primer els radicals per ordre alfabètic, indicant la seva posició. Si hi ha radicals repetits utilitzarem els prefixos di-, tri-, tetra- ...seguit del nom de la cadena principal.

Exercicis 1 Formuleu els següents compostos. Octà 2-metilpentà 3-etil-2-metilhexà 3-etil-2,4-dimetilheptà 2-metil-4-propiloctà

Solució1

Hidrocarburs saturats cíclics. Les normes per a formular i anomenar aquests hidrocarburs són les mateixes que els hidrocarburs lineals, excepte : S’ha d’afegir el prefix ciclo- Si només té un radical no s’ha de posar l’indicatiu del nº de carboni.

Hidrocarburs saturats cíclics, exemples. CH2 CH2 CH2 CH2 Ciclohexà CH2 CH2 Ciclopentà CH3 Metilciclopentà CH3 CH3 1,3-dimetilciclohexà

Hidrocarburs insaturats Alquens : hidrocarburs amb dobles enllaços entre carbonis. Alquins: hidrocarburs amb triples enllaços entre carbonis.

Normes per anomenar hidrocarburs insaturats 1. S’indica la posició de la insaturació de manera que el número o localitzador sigui el menor possible. 2. Si la insaturació és un doble enllaç el nom acaba en -è 3. Si la insaturació és un triple enllaç el nom acaba en -í. 4. Si hi ha més d’un doble o més d’un triple enllaç es faran servir els prefixes bi- , tri- ... davant de les respectives terminacions. 5. Si hi ha dobles i triples enllaços, s’anomena primer el doble i es numerarà de manera que les insaturacions tinguin el localitzador més baix possible , independentment que siguin dobles o triples, en cas de conflicte es dóna preferència al doble enllaç.

Hidrocarburs insaturats, exemples. Etè: CH2=CH2 CH3—CH=CH—CH3 2-butè CH2=CH—CH=CH—CH3 1,3-pentadiè 2-metil-2-pentè CH3—C=CH—CH2—CH3 CH3 Propí 4-metil-2-pentí 4-hexen-1-í

Hidrocarburs aromàtics L’hidrocarbur aromàtic més representatiu és el Benzè: C6H6 Alguns derivats del benzè són; Metilbenzè o Toluè Fenol Àcid benzoic

Compostos orgànics oxigenats. El grup d’àtoms que determina la reactivitat d’una molècula s’anomena grup funcional. Aquests compostos es poden considerar derivats dels hidrocarburs en els quals s’ha substituït un hidrogen per un o dos àtoms d’oxigen. Per aquests motiu, en anomenar-los s’afegeix un sufix, específic del grup funcional, al nom de l’hidrocarbur de referència. Indicant, si cal, el localitzador del grup funcional, i tenint en compte que aquest ha de ser el menor possible.

Compostos orgànics oxigenats, grups funcionals Els principals compostos oxigenats , els seus grups funcionals i els sufixos són: -ol -eter o –oxi d’alquil -al -ona -oic -oat d’alquil R—OH R—O—R’ R—CHO R—CO—R’ R—COOH R—COO—R’ Alcohol Èter Aldehid Cetona Àcid Ester

Alcohols CH3—OH metanol CH3—CH2—CH2—OH 1-propanol CH3—CHOH—CH2—CH3 2-butanol CH3—CH(CH3)—CH2—CH2OH 3-metil-1-butanol 3-buten-1-ol CH2=CH—CH2—CH2OH 1,2,3-propantriol CH2OH—CHOH—CH2OH Aquest darrer compost també s’anomena glicerol o glicerina.

Eters Dimetil eter CH3—O—CH3 Metoxi metà CH3—O—CH2—CH3 Metoxi età Etilmetileter CH3—CH2—0—CH2—CH3 Etoxi età Dietileter O eter etílic Metilpropileter CH3—CH2—CH2—O—CH3

Aldehids El grup funcional dels aldehids és terminal, és a dir, sempre és al final de la cadena. És per això que no cal posar el localitzador H—CHO Metanal Propanal CH3—CH2—CHO 2-butenal CH3—CH=CH—CHO 2,3-dimetil-2-pentenal CH3—CH2—C(CH3)=C(CH3)—CHO Propandial CHO—CH2—CHO

Cetones El grup funcional és el mateix que el dels aldehids, però no es mai terminal, R-CO-R’. ACETONA Propanona CH3—CO—CH3 2-pentanona CH3—CO—CH2—CH2—CH3 2,3-pentadiona CH3—CO—CO—CH2—CH3 3-metil-3-hexen-2-ona CH3—CO—C(CH3)=CH—CH2—CH3

Àcids carboxílics ÀC. FÒRMIC ÀC. ACÈTIC ÀC. OXÀLIC El grup funcional dels àcids és terminal, és a dir, sempre és al final de la cadena. És per això que no cal posar el localitzador Àc. metanoic H—COOH ÀC. FÒRMIC ÀC. ACÈTIC CH3—COOH Àc. etanoic CH3—CH2=CH—COOH Àc. 2-butenoic ÀC. OXÀLIC Àc. etandioic HOOC—COOH CH2=CH—CH2—CH(CH3)—COOH Àc. 2-metil-4-pentenoic

Esters Es poden considerar derivats dels àcids per substitució de l’hidrogen del grup carboxílic per un radical alquil. CH3—CH2—COOH Així del àcid propanoic, podem canviar l’hidrogen per un metil CH3—CH2—COO— CH3—CH2—COO—CH3 Propanoat de metil Etanoat de metil CH3—COO—CH3 Metanoat d’etil HCOO—CH3 2-butenoat de metil CH3—CH=CH—COO-CH3

Compostos orgànics nitrogenats Els principals compostos nitrogenats , els seus grups funcionals i els sufixos són: R—NH2 R—NH—R’ R—N(R’’)—R’ -amina Amines R—CO—NH2 R—CO2—NH—R’ R—CO(R’’)—N—R’ -amida -Amides -Nitrils Cianur d’aquil o -nitril -R—CN

Amines Es poden considerar com a derivats de l’amoníac per substitució d’un ( amines primàries), dos (amines secundàries) o tres hidrògens (amines ternàries). CH3—NH2 Metilamina CH3—NH—CH3 Dimetilamina CH3—N(CH3)—CH3 Trimetilamina CH3—CH2—NH2 Etilamina Etilmetilamina CH3—CH2—NH—CH3

Amides CH3—CO—NH2 Etanamida CH3—CO—NH—CH3 N-metiletanamida CH3—CH=CH—CO—NH2 2-butenamida 3-metilbutanamida CH3—CH(CH3)—CH2—CO—NH2 N,3-dimetilbutanamida CH3—CH(CH3)—CH2—CO—NH—CH3 N-metilmetanamida HCO—NH—CH3 N,N-dimetiletanamida CH3—CO—N—(CH3)2

Nitrils. Es poden considerar com compostos orgànics amb un grup funcional format per un carboni unit a un nitrogen per un triple enllaç, o com a derivats del cianur d’hidrogen. És un grup funcional terminal. CH3—CN Etannitril o cianur de metil CH3—CH2—CN Propannitril o cianur d’etil NC—CH2—CN Propandinitril 3-metil-4-hexennitril CH3—CH=CH—CH(CH3)—CH2—CN

Derivats halogenats Qualsevol dels compostos anteriors pot tenir derivats halogenats. Els halogens, F, Cl, Br i I substitueixen un àtom d’H, s’indicaran com un radical amb el nom de fluoro, cloro, bromo i iodo respectivament. CH3Cl Clorometà 2-fluoropropà CH3—CHF—CH3 3,3-dicloro-1-butanol CH3—CCl2—CH2—CH2OH

Formulació orgànica en Internet http://www.alonsoformula.com/organica/introduccion.htm