1 Introducción a la Química Orgánica Unidad 9 2 Contenidos (1) 1.- Primeros pasos de la Química Orgánica.Primeros pasos de la Química Orgánica. 2.- El.

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2 1 Introducción a la Química Orgánica Unidad 9

3 2 Contenidos (1) 1.- Primeros pasos de la Química Orgánica.Primeros pasos de la Química Orgánica. 2.- El átomo de carbono. Tipos de enlaces.El átomo de carbono. Tipos de enlaces. 3.- Concepto de grupo funcional.Concepto de grupo funcional. 4.- Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura: 5.- Hidrocarburos. Hidrocarburos. 1.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos. 1.5.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

4 3 Contenidos (2) 6.- Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.aldehido, cetona ácido, ésteralcohol y éter 7.- Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.amina, amida nitrilo 8.- Isomería. 8.1. Estructural: de cadena, de posición y de función. Estructural: de cadena, de posición y de función. 8.2. Estereoisomería: cis-trans, óptica.cis-transóptica

5 4 Berzelius (1807)

6 5 Friedrich Wölher (1828) Primera Síntesis orgánica:Primera Síntesis orgánica: calor NH 4 OCN NH 2 CONH 2 ( cianato de amonio) (urea)

7 6 August Kekulé (1861) QUÍMICA ORGÁNICA: –La Química de los “Compuestos del Carbono”.

8 7 Química orgánica en la actualidad: La Química de los “Compuestos del Carbono”. También tienen hidrógeno. Se exceptúan CO, CO 2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

9 8 Actualidad: Número de compuestos: –Inorgánicos: unos100.000 –Orgánicos: unos 7.000.000 (plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

10 9 Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH 3 -COOH; CaCO 3 ; KCN; CH 3 -CN; NH 4 Cl; CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 ; Cl-CH 2 -CH 3 CH 3 -COOH; CH 3 -CN; CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 ; Cl-CH 2 -CH 3

11 10 Propiedades del Carbono Estructura de los compuestos orgánicos Electronegatividad intermedia –Enlace covalente con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples Tetravalencia: s 2 p 2 s p x p y p z 400 kJ/mol hibridación

12 11 Tipos de enlace Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH 4, CH 3 –CH 3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H 2 C=CH 2, H 2 C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC  CH, CH 3 – C  N

13 12 Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. Empírica. Ej. CH 2 O Molecular Ej. C 3 H 6 O 3 Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH 3 –CHOH–COOH Desarrollada Ej. H O–H   (no se usa demasiado) H–C–C–C=O    H H O–H Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería) No sirven para identificar compuestos

14 13 Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C 2 H 5 N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular. 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero) La fórmula molecular será: C 6 H 15 N 3

15 14 Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular. 71,7 g4,1 g ———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol 24,2 g ———— = 2,02 mol C 12 g/mol Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH 2 Cl m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/mol p · V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm Luego la fórmula molecular será: C 2 H 4 Cl 2

16 15 Cadenas carbonadas

17 16 Primarios (a) CH 3 CH 3   Secundarios (b) CH 3 –C–CH 2 –CH–CH 3  Terciarios (c) CH 2  Cuaternarios (d) CH 3 aa a a a Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) b b d c

18 17 CH 3 CH 3   CH 3 –C – CH–CH 2 – C – CH 2 –CH–CH 3     CH 2 CH 3 CH 3 CH 3  CH 3 Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: bb b ccdd aa aa a a aa

19 18 Grupos funcionales. Series homólogas. Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”. Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH 2 -, que contiene”

20 19 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Ácido carboxílicoR–COOH ÉsterR–COOR’ AmidaR–CONR’R’’ NitriloR–C  N AldehídoR–CH=O CetonaR–CO–R’ AlcoholR–OH FenolOH

21 20 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Amina(primaria) R–NH 2 (secundaria)R–NHR’ (terciaria)R–NR’R’’ ÉterR–O–R’ Doble enlace R–CH=CH–R’ Triple enlace R– C  C–R’ NitroR–NO 2 HalógenoR–X RadicalR–

22 21 Hidrocarburos Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno. Tienen fórmulas muy variadas: C a H b. Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

23 22 Tipos de hidrocarburos

24 23 Formulación y nomenclatura: Prefijos según nº de átomos de C. Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

25 24 Formulación y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta. ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 3 : propano ALQUENOS: indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH =CH–CH 3 : 2-buteno ALQUINOS: indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –C  CH: 1-butino

26 25 Formulación y nomenclatura: hidrocarburos ramificados. La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo. La ramificación se nombra terminando en “il”. EjemploEjemplo : CH 3 –CH–CH=CH 2 | CH 2 –CH 3 se nombra 3-metil-1-penteno.

27 26 Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos Cíclicos:Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 2 –CH 2 | | : ciclo buteno CH =CH Aromáticos:Aromáticos: Son derivados del benceno (C 6 H 6 ) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –Ejemplo: –Ejemplo: –CH 3 : metil-benceno (tolueno)

28 27 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CH=CH–CH 2 –CH 2 –CH 3 CH  C–CH 3 CH  C–CH – CH 3 | CH 3 CH 3 –CH =C–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino 3-etil-2-penteno

29 28 hexano 1,4-hexadiino 1-buteno 3-metil-pentano 2,4-dimetil- 2-penteno Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –C  C–CH 2 –C  CH CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 – CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –C =CH–CH–CH 3 | | CH 3 CH 3

30 29 Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (1). OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: + OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –COOH : ácido etanoico (acético) O–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: O–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –COO–CH 2 –CH 3 : acetato de etilo

31 30 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –COOH CH 3 –CH 2 –CH 2 –COO–CH 3 CH 3 –CH=CH–COOH CH 3 –CH–COOH | CH 3 CH 3 –CH–COO–CH 3 | CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico butanoato de metilo ácido 2-butenoico ácido metil- propanoico metil-propanoato de metilo

32 31 ácido 2-butinoico propanoato de etilo ácido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH 3 –C  C–COOH CH 3 –CH 2 –COO–CH 2 –CH 3 HOOC–CH 2 –COOH CH 3 –CH–COO–CH 2 –CH 3 | CH 2 – CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –COO–CH 3 | CH 3

33 32 Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (2). ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO: butanal CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: +CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CO–CH 3 : propanona

34 33 CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 –CHO CHO–CH 2 –CHO CH 3 –CO–CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH–CHO | CH 3 CH 3 | CH 3 –C–CO–CH 3 | CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas: pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal dimetil-butanona

35 34 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH 2 =CH–CH 2 –CHO CH 3 –CO–CH 2 –CO–CH 3 CH 2 O CH 3 –CH–CO–CH 3 | CH 3 CH 3 –CH–CH–CHO | | CH 3 CH 3

36 35 Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (3). ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: +ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. –No puede haber dos grupos OH en el mismo C. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 OH: 1-propanol ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –O–CH 2 –CH 3 : etil-metil-éter

37 36 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 OH CH 2 OH–CHOH–CH 2 OH CH 3 –CH 2 –CH=CH–CH 2 OH CH 3 –CH–CH 2 OH | CH 3 CH 3 | CH 3 –C–CH 2 –CH 2 OH | CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol 3,3-dimetil-1-butanol

38 37 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-éter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH 2 =CH–CHOH–CH 3 CH 3 – CHOH–CH 2 OH CH 3 –O–CH 3 CH 3 –CH–CHOH–CH 3 | CH 3 CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 OH | CH 3

39 38 Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (1). NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]: NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CONH 2 : etanamida (acetamida) AMINAS [Grupo –NH 2 (primaria), –NH – (secundaria), o –N– (terciaria)]: AMINAS [Grupo –NH 2 (primaria), –NH – (secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”. Ejemplo: Ejemplo: CH 3 –NH–CH 2 –CH 3 : etil metil amina

40 39 Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (2). NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C  N] También puede usarse nombre de radical terminado en “”NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C  N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ilo” –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

41 40 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CONH 2 CH 3 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH=CH–C  N CH 3 –CH 2 –CONH–CH 3 CH 3 –CH 2 –N–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–C  N | CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina metil-propanonitrilo

42 41 N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietil- propanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina) Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH 3 –CH=CH–CONH–CH 3 CH 3 –CONH–CH 2 –CH 3 CH 3 –C  N CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CON–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –NH 2 | CH 3

43 42 Formulación y nomenclatura: Otros derivados (3). Derivados halogenados:Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CHCl –CH 2 –CH 3  2-clorobutano. Nitrocompuestos:Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 NO 2  1-nitrobutano Compuestos ramificados:Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH(CH 3 )–CH 2 –CH 3  metil butano en el caso de que sea necesarioEn todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

44 43 ISOMERÍA ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)

45 44 ISOMERÍA ESTRUCTURAL ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada). De cadena:De cadena: CH 3 –(C 4 H 10 ) metilpropano CH 3 –CH–CH 3 –y butano CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 De posición:De posición: –1-propanol CH 3 –CH 2 –CH 2 OH –y 2-propanol CH 3 –CHOH–CH 3 De función:De función: –propanal CH 3 –CH 2 –CHO –y propanona CH 3 –CO–CH 3

46 45 ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada). Cis-2-buteno H H C=C CH 3 CH 3 Trans-2-buteno H CH 3 C=C CH 3 H

47 46 ISOMERÍA ÓPTICA Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono. Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).

48 47 ISOMERÍA ÓPTICA ISOMERÍA ÓPTICA (cont). Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes. R SSe sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S.

49 48 Ejemplo de isomería óptica R ácido láctico OH (2 hidroxi-propanoico) C H CH 3 COOH S ácido láctico COOH (2 hidroxi-propanoico) C H CH 3 OH

50 49 Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso. 2-butanolCH 3 –CHOH–CH 2 –CH 3 De cadena: CH 3  metil-2-propanol CH 3 –COH–CH 3 De posición: 1-butanol CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 OH De función: Dietil-éterCH 3 –CH 2 –O–CH 2 –CH 3 metil-propil-éterCH 3 –O–CH 2 –CH 2 –CH 3 Estereoisomería: S-2-butanol R-2-butanol

51 50 Numeración de cadenas Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional. En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal. Por ejemplo, CH 3 –CO–CH 2 –CH 3 se nombra butanona simplemente y no 2  butanona, ya que sólo es posible dicha cetona Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos Por ejemplo, CH 3 –CH 2 OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2  etanol

52 51 Numeración de cadenas hidrocarbonadas Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace). En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal). Por ejemplo, CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno. 4 3 2 1 CH 3 –CH 2 –CH=CH 2

53 52 Formación de ésteres. Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol. Ácido orgánico + alcohol éster + agua Ejemplo: CH 3 –CH 2 –COOH + CH 3 OH CH 3 –CH 2 –COO–CH 3 + H 2 O propanoato de metilo

54 53 Formación de amidas. Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina. Ácido orgánico + amina amida + agua Ejemplo: CH 3 –CH 2 –COOH + CH 3 – NH 2 CH 3 –CH 2 –CO–NH–CH 3 + H 2 O N metil propanamida