SEMANA 15 QUIMICA ORGÀNICA Lic. Sofía Tobías V.

INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGÁNICA Química orgánica: estudia las estructuras, propiedades y síntesis de los compuestos orgánicos. El carbono es el elemento común a éstos. La palabra orgánico se originó de la asociación con los organismos vivos.

Teoría de la fuerza vital. La química orgánica moderna y el experimento de F. Wöhler. (1,828) UREA: Substancia procedente del metabolismo de las proteínas.

Después del descubrimiento de Wohler se prepararon otros compuestos a partir de sustancias inorgánicas y esto fue lo que destruyó la teoría de la Fuerza Vital. Actualmente se conocen aproximadamente seis millones de compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos están formados por átomos de carbono unidos por enlaces covalentes entre si y con átomos de Hidrógeno, así como también con otros átomos como O, N, S y HALÓGENOS. Compuestos que tienen carbono y son inorgánicos: Carbonatos, bicarbonatos, cianuros y óxidos de carbono.

II. Diferencia entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos Se pueden determinar en base a su constitución, enlace, puntos de fusión, ebullición, solubilidad, inflamabilidad etc. Los compuestos orgánicos son generalmente moléculas no polares que tienen fuerzas de. atracción intramolecular débiles.

Propiedades de compuestos orgánicos e inorgánicos Propiedad C. orgánico C. inorgánico Elementos C, H, O, S, N, halógenos Mayoría de meta- les y no Metales. Enlace Covalente Mayoría Iónico algunos covalente Partículas Moléculas Generalmente iones. Polaridad de los enlaces No polar (solo que exista otro elemento mas electronegativo que el carbono ) Mayoría iónicos o covalentes polares, pocos covalentes no polares.

Solubilidad en solventes no polares Alta Propiedad C. orgánico C. inorgánico Puntos de fusión Bajos Altos Puntos ebullición Solubilidad en agua Baja Gran solubilidad. Solubilidad en solventes no polares Alta

Propiedad C. orgánico C. inorgánico Inflamabilidad Inflamables No inflamables Conducción de la electricidad Sus soluciones no conducen la electricidad Sus soluciones conducen la electricidad Reacciones Químicas Son lentas Son rápidas

Propiedad C. orgánico C. inorgánico Isomería Exhiben isomería En pocos casos. Tipo de enlace Covalente Iónico Estado físico a temperatura ambiente Gas, líquido y sólido Predomina sólido

III. Características Generales del Carbono y su estructura Masa atómica: 12 Número atómico: 6 Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2 Cuatro electrones de valencia

Característica única del carbono es la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono para formar cadenas o anillos, originando una enorme cantidad de moléculas distintas. La variedad de compuestos orgánicos es tan grande que los encontramos en productos como gasolina, medicamentos, cosméticos, plásticos etc.--

A la secuencia de átomos de Carbono se le llama ESQUELETO de la molécula y sostiene a los otros átomos. El esqueleto puede ser de cadena lineal: (ausencia de ramificaciones, como perlas de collar de un solo hilo). De cadena ramificada: cuando poseen átomos de carbono que salen de la cadena principal.

Hibridación del Carbono La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio . Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital p del mismo nivel. Con la finalidad que el orbital p tenga un electrón en X, uno en Y y uno en Z para formar la tetra valencia del carbono.

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado) La configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2p² (estado basal) Por lo tanto en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces simples. Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono: 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado) X Y Z

Tipos de hibridación del carbono El carbono puede tener 4 enlaces del tipo sigma. En este caso, todos son iguales y de igual energía y por tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales iguales. Tipos de hibridación del carbono Tipo de hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo sp2 3 sp2 1 p Trigonal plana 120º Doble sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

Hibridación sp3 En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir: 1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3

Hibridación sp3

DIAMANTE: Estructura rìgida en la que cada C està ligado a otros cuatro àtomos por enlaces simples en una disposiciòn tetraèdrica, lo que se extiende en una gran red. Su resistencia y dureza se deben a la estructura cristalina. GRAFITO: Cada C està unido a otros tres àtomos, la geometria es la de un triagulo equilàtero plano BUCKYBOLA: Molècula esfèrica de 60 àtomos de C., compuesta de anillos hexagonales y pentagonales cuidadosamente dispuestos dando lugar a una molècula que se asemeja a un balòn de futbol.

Molécula orgánica más simple: Metano

Los compuestos orgánicos se pueden ilustrar asi: Modelo de esferas y barras Modelo compacto

Modelo bidimensional

IV. Fórmulas Fórmula: es la que nos da la composición de las sustancias utilizando símbolos especiales. En ella se identifica rápidamente que elementos y en que relación de átomos se encuentran.

Fórmula Global o Molecular: expresa el número real de átomos de una molecula. C2H6O C: 2 H: 6 O: 1

Fórmula Estructural: (Desarrollada o Expandida) es más informativa que la anterior e indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula. Por lo tanto proporciona la disposición de los enlaces de los átomos de una molécula.

Fórmula Estructural Condensada: es una forma abreviada para representar la fórmula estructural, se omiten los enlaces entre cada carbono y los hidrógenos unidos a él. CH3 CH2 CH2 CH3

Fórmula Escalonada o de Esqueleto: Es un esqueleto en el que los enlaces de átomos de carbono no se encuentran en una línea recta; sino que se ordenan en zigzag. Los átomos de carbono quedan representados en las esquinas de cada línea. Los átomos de Hidrógeno no se indican pero se entiende que el carbono se enlaza a cuatro átomos.

Isomería Isómeros: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural. C2 H6 O CH3CH2OH CH3-O-CH3

Isomería Óptica Geométrica Funcional Conformación Posición Isomería Estructural Estereoisomería Óptica Geométrica Funcional Esqueleto Conformación Posición

Isomeros estructurales: son los que varían en las uniones de los átomos a través de enlaces.

-Isómeros de esqueleto: son los compuestos que difieren en la disposición de la cadena de carbono.

-Isómeros de Posición: son los que difieren en la ubicación de un grupo que no tiene carbono ó un doble o triple enlace.

Isómeros funcionales: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero pertenecen a grupos funcionales diferentes. Grupo funcional, en química orgánica, átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan las propiedades del compuesto en el que están presentes. C2 H4 O2 CH3 COOH HCOOCH3

Estereoisómeros: isómeros con las mismas uniones de átomos a través de enlaces pero con diferentes orientaciones espaciales.

C Tipos de átomos de Carbono e Hidrógeno H Primario Secundario Terciario Cuaternario H Primario Secundario Terciario

HIDROCARBUROS Clasificaciòn:

FIN