LOS COMPUESTOS DEL CARBONO FÍSICA Y QUÍMICA 4º DE E.S.O. 2o TRIMESTRE UNIDAD 3_2: LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Bloque 2. La materia. Introducción a la química orgánica. Criterios de evaluación C.E.2.8. Establecer las razones de la singularidad del carbono y valorar su importancia en la constitución de un elevado número de compuestos naturales y sintéticos. CMCT, CAA, CSC Estándares de aprendizaje evaluables E.A.2.8.1. Explica los motivos por los que el carbono es el elemento que forma mayor número de compuestos. E.A.2.8.2. Analiza las distintas formas alotrópicas del carbono, relacionando la estructura con las propiedades. C.E.2.9. Identificar y representar hidrocarburos sencillos mediante las distintas fórmulas, relacionarlas con modelos moleculares físicos o generados por ordenador, y conocer algunas aplicaciones de especial interés. CMCT, CD, CAA, CSC. E.A.2.9.1. Identifica y representa hidrocarburos sencillos mediante su fórmula molecular, semidesarrollada y desarrollada. E.A.2.9.2. Deduce, a partir de modelos moleculares, las distintas fórmulas usadas en la representación de hidrocarburos. E.A.2.9.3. Describe las aplicaciones de hidrocarburos sencillos de especial interés. C.E.2.10. Reconocer los grupos funcionales presentes en moléculas de especial interés. CMCT, CAA, CSC. E.A.2.10.1. Reconoce el grupo funcional y la familia orgánica a partir de la fórmula de alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y aminas. http://www3.gobiernodecanarias.org/medusa/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/index.htm http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/ http://www.alonsoformula.com/FQESO/modelos_atomicos.htm http://scitechie.com/01/where-you-stand-in-this-universe/ http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/index.html

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICAS

Ácido acético Ácido etanoico CONCEPTOS PREVIOS Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo de átomos definido que le confiere a la molécula sus propiedades características. A ese agregado de uno o varios átomos, se le denomina grupo funcional. Metanol etino o acetileno eteno CH2I – CH2 – CH2 – CH3 Formaldehído Propanona Acetona Ácido acético Ácido etanoico 1-yodopropano

Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo de átomos definido que le confiere a la molécula sus propiedades características. A ese agregado de uno o varios átomos, se le denomina grupo funcional.

Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional Metanol CH3OH Etanol CH3CH2OH Propan-1-ol CH3CH2CH2OH Propan-2-ol CH3-CH2OH- CH3

Clasificación de los compuestos del carbono según los grupos funcionales

CONCEPTOS PREVIOS Vamos a estudiar la nomenclatura orgánica utilizando las recomendaciones de la IUPAC de 1993. Debes tener cuidado porque existen muchas páginas de Internet en las que aún se utiliza la forma de nombrar que había desde 1979.

Los cambios consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre. Fijémonos en las dos formas de nombrar: Observa que justo delante de cada grupo funcional se coloca su localizador

3.4. HIDROCARBUROS Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos - Cicloalcanos - Cicloalquenos - Cicloalquinos etino o acetileno eteno o etileno butano 1,3,5-ciclohexatrieno benceno ciclohexano

3.4. HIDROCARBUROS Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, clasifica los siguientes hidrocarburos De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos metilpropano ciclopropano De cadena abierta Saturado Alcano naftaleno 3,5-dimetil-1-octino 2-etil-1-penteno

3.4. HIDROCARBUROS Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, clasifica los siguientes hidrocarburos De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos metilpropano ciclopropano De cadena abierta Saturado Alcano De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcanos naftaleno De cadena cerrada Aromáticos 3,5-dimetil-1-octino 2-etil-1-penteno De cadena abierta Insaturado Alqueno De cadena abierta Insaturado Alquino

3.4. HIDROCARBUROS Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, clasifica los siguientes hidrocarburos De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos but-1-eno but-2-ino metilbutano Cicloalcano Cicloalqueno ciclohexeno ciclobutano 1,3,5-ciclohexatrieno benceno

Hidrocarburo aromático 3.4. HIDROCARBUROS Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, clasifica los siguientes hidrocarburos De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos Alcano Alqueno Alquino but-1-eno but-2-ino metilbutano Cicloalcano Cicloalqueno ciclobutano ciclohexeno Hidrocarburo aromático 1,3,5-ciclohexatrieno benceno

Nomenclatura y formulación 3.4. HIDROCARBUROS Nomenclatura y formulación 1. ALCANOS 1.1 Alcanos Acíclicos Lineales Los nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos met-, et-, prop-, y but- . y los prefijos numerales latinos penta-, hexa-, hepta-, ... que indican el número de átomos de carbono de la cadena. Para denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.

Nomenclatura y formulación 3.4. HIDROCARBUROS Nomenclatura y formulación 1. ALCANOS 1.1 Alcanos Acíclicos ramificados Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones de la cadena principal Sustituyentes Cadena principal https://www.youtube.com/watch?v=E1vdjFIHZUU

Sin embargo, cuando se van a nombrar como radicales de la cadena principal, se omite la o final

Para nombrar un alcano alicíclico ramificado se siguen las siguientes reglas de la IUPAC: a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes. b) Nombrar los sustituyentes. 5 carbonos Pentano

Mayor localizador para el metilo (4) c) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes. 1 3 4 5 5 3 2 1 2 4 Mayor localizador para el metilo (4) (Descartar) Menor localizador para el metilo (2) d) Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador con un guión. Recordemos la terminación "-il" para indicar que son radicales. 2-metil 2-metilpentano 1 3 4 5 2

A tener en cuenta: Si un mismo radical se repite en uno o en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

Si hay varios radicales diferentes se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. Cadena principal y radicales

Si hay varios radicales diferentes se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. 1 2 3 4 5 6 7 8 35 < 46 Cadena principal Y radicales octano 3-metil 5-etil 8 7 6 5 4 3 2 1 Cadena principal Y radicales 6-metil 4-etil octano Radicales por orden alfabético 5-etil -3-metil octano

Si hay varios radicales diferentes se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes. octano Cadena principal y radicales metil etil Radicales por orden alfabético etil metil octano

Si hay varios radicales diferentes se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes. 1 2 3 4 5 6 7 8 Radicales por orden alfabético 5-etil -4-metil octano 8 7 6 5 4 3 2 1 45 < 54 Radicales por orden alfabético 4-etil -5-metil octano

4-etil-2,2-dimetilhexano https://quimica2bac.wordpress.com/2011/01/11/los-hidrocarburos/

FORMULACIÓN 4-etil-2,3-dimetilheptano heptano 2,3-dimetil 4-etil La formulación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace: a) Dibujando la cadena principal, heptano b) Numerándola 1 2 3 4 5 6 7 c) Identificando los sustituyentes 2,3-dimetil 4-etil

FORMULACIÓN 4-etil-2,3-dimetilheptano heptano 2,3-dimetil 4-etil La formulación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace: a) Dibujando la cadena principal, b) Numerándola c) Identificando los sustituyentes d) Situándolos en la cadena principal con sus respectivos localizadores. 1 2 3 4 5 6 7 heptano 2,3-dimetil 4-etil

FORMULACIÓN 4-etil-2,3-dimetilheptano La formulación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace: a) Dibujando la cadena principal, b) Numerándola c) Identificando los sustituyentes d) Situándolos en la cadena principal con sus respectivos localizadores. e) Colocando hidrógenos en la cadena principal hasta asegurar la tetravalencia del carbono

FORMULA los siguientes compuestos 5-butil-3,6-dimetilnonano 4-etil-2,6,6-trimetiloctano

FORMULA los siguientes compuestos 5-butil-3,6-dimetilnonano 4-etil-2,6,6-trimetiloctano

2.- El nombre sistemático de la estructura anterior es: a) 2,3-dimetilpropano b) 3,4-dimetilpropano c) 2,3-dimetilpentano c) 3,4-dimetilpentano 1.- El nombre sistemático de la estructura anterior es: a) 1,2-dimetilpropano b) 2-metilbutano c) 3-metil butano c) 2-metilpentano Prueba de nivel N5 Escocia 2014 y 2015 1.- b 2.-c

Nombra estos compuestos

Prueba de nivel N5 Escocia 2014

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno" 2. ALQUENOS Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno" Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. 3-propil-1,4-hexadieno 3-butil-1,4-hexadieno http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm#Exemplos

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno" 2. ALQUENOS Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno" 1) Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. 3-propil-1,4-hexadieno 3-butil-1,4-hexadieno http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm#Exemplos

Identifica la cadena principal http://www.formulacionquimica.com/alquenos/

Identifica la cadena principal http://www.formulacionquimica.com/alquenos/

2. Numerar la cadena principal teniendo en cuenta que los enlaces dobles deben de tener los numerales más bajos posibles. Por lo tanto, se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace El doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos 1 2 3 4 5 (1) Elegir Numera el enlace especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace 4-metilpent-1-eno 5 4 3 2 1 (4)

Numerar la cadena principal http://www.formulacionquimica.com/alquenos/

but- but- but- but-

3) Se nombran los radicales igual que en los alcanos 3) Se nombran los radicales igual que en los alcanos. Colocar el número del localizador inmediatamente antes del sufijo. Sin radicales 2-metil 2-metil 3-metil 2-etil

4) Nombrar el compuesto: para nombrar el compuesto a- Se nombran los radicales igual que en los alcanos, b- Se añade el nombre de la cadena principal c- Se añaden los numerales indicando las posiciones de los enlaces dobles en la cadena principal, utilizando guiones. d- Terminar en eno: eteno, propeno, buteno, penteno… (En el caso de tener varios enlaces dobles se indicará con el prefijo di- tri-, tetra-...) a) Sin radicales b) but c) but-1- d) but-1-eno a) 2-metil b) 2-metilbut c) 2-metilbut-1- d) 2-metilbut-1-eno

A tener en cuenta En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces 1 (1) 2 3 (3) 4 5 (5) 6 hexa-1,3,5-trieno

4) Nombrar el compuesto: para nombrar el compuesto a- Se nombran los radicales igual que en los alcanos, b- Se añade el nombre de la cadena principal c- Se añaden los numerales indicando las posiciones de los enlaces dobles en la cadena principal, utilizando guiones. d- Terminar en eno: eteno, propeno, buteno, penteno… (En el caso de tener varios enlaces dobles se indicará con el prefijo di- tri-, tetra-...) a) 2-metil b) 2-metilbut c) 2-metilbut-1,3- d) 2-metilbut-1,3-dieno a) 2-etil-3-metil b) 2-etil-3-metilbut c) 2-etil-3-metilbut-1,3- d) 2-etil-3-metilbut-1,3-dieno

b- Numera la cadena y los enlaces. El sentido es indiferente. 5 4 3 2 PARA FORMULAR: 3,4-dimetilpent-1-eno 3,4-dimetilpent-1-eno a- Escribe el número de carbonos de la CADENA PRINCIPAL, según indique el nombre. 5 carbonos b- Numera la cadena y los enlaces. El sentido es indiferente. 5 4 3 2 1 (4) (3) (2) (1) c- Sitúa el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador. 5 4 3 2 (1) 1 (4) (3) (2) 3,4-dimetilpent-1-eno El resto serán enlaces sencillos C-C

PARA FORMULAR: 3,4-dimetilpent-1-eno d- Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. 3,4-dimetilpent-1-eno 5 4 3 2 1 e- Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono

FORMULA

FORMULA

NOMBRA http://www.fisicayquimica.iesruizgijon.es/FisyQui1%C2%BABach/Apuntes_Formulacion_Organica.pdf

NOMBRA http://www.fisicayquimica.iesruizgijon.es/FisyQui1%C2%BABach/Apuntes_Formulacion_Organica.pdf

NOMBRA

NOMBRA

3. ALQUINOS Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono Los nombraremos del mismo modo que hemos visto para los hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo -ino.

3. ALQUINOS

4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS 4.1. ALCANOS CÍCLICOS o CICLOALCANOS Se nombran como los alcanos acíclicos pero anteponiendo el prefijo “ciclo” Se pueden omitir los símbolos de los carbonos e hidrógenos que se suponen localizados en los vértices de la figura

4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS Cuando un HIDROCARBURO CÍCLICO lleva sustituyentes, éstos se nombran delante del nombre correspondiente, según el número de carbonos del ciclo, en orden alfabético y numerando los carbonos en el sentido que se les asignen a los radicales los localizadores más bajos.

4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS 4.2. CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al nombre del hidrocarburo Se numeran los carbonos en el sentido que se les asignen a las insaturaciones los localizadores más bajos.

No estudiaremos este año compuestos aromáticos Ejercicios en la red http://www3.gobiernodecanarias.org/medusa/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/index.htm No estudiaremos este año compuestos aromáticos