Nomenclatura de Hidrocarburos

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Transcripción de la presentación:

Nomenclatura de Hidrocarburos QUÍMICA ORGÁNICA Nomenclatura de Hidrocarburos

Alicíclicos o Cíclicos Alcanos Acíclicos Alicíclicos o Cíclicos Alquenos Alquinos Alifáticos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Policíclicos Monocíclicos Aromáticos Aislados Condensados

Hidrocarburos: Nomenclatura

Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos: Alcanos

ALCANOS NO RAMIFICADOS o Lineales Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano Heptano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

Nombres de radicales sencillos Alcanos Radicales CH4 METANO CH3- METIL CH3-CH3 ETANO CH3-CH2- ETIL CH3-CH2-CH2- PROPIL CH3-CH2-CH3 PROPANO ISOPROPIL CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO SEC-BUTIL CH3-CH2-CH-CH3

Radicales univalentes Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH2- Alcano de igual número de átomos de carbono CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO Construcción del nombre -ANO -ILO -IL BUTANO BUTILO BUTIL Nombre como sustituyente Nombre del radical

Radicales ramificados Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH3-CH-CH2- CH3 ISOBUTILO CH3-C-CH3 CH3 TER-BUTIL CH3-CH-CH3 CH3 ISOBUTANO o 2-metil propano CH3-CH-CH2-CH3 CH3 ISOPENTANO o 2-metil butano CH3-CH-CH2-CH2- CH3 ISOPENTIL TER-PENTIL CH3-C-CH2-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 NEOPENTANO CH3-C-CH2- CH3 NEOPENTIL CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 ISOHEXANO o 2-metil pentano CH3-CH-CH2-CH2-CH2- CH3 ISOHEXIL

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales 2.2. Radicales con posiciones más bajas 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

1. Elección de la cadena principal NOMENCLATURA 1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono *Cadena principal 1* 8* 1 6 1 7

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 1 8 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8* 1*

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o posiciones más bajas 8  8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 1 3 6 4 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 8* 4 6

1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 3* 4* 5 6 7 8 9 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 1 2 3 4 5 6 7 8 9

 Numeración incorrecta 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2* 1* 3* 5* 2, 4, 5  Numeración incorrecta 1 2 4 5

 Numeración incorrecta *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-metil-7-etil 7 4 1  Numeración incorrecta 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 1* 7*

6-Etil-3-metil-5-propilnonano 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador o posición. 6-Etil-3-metil-5-propilnonano 1 3 5 6 9

3. 2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-Trimetilpentano 2 1 4 5

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano 4 1 2 5 7 9 *

3. 6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.  El C1 es el unido a la cadena principal.  Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis.  Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.  Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 1 5 6 11 1’ 2’ 3’ 1’ 2’ 3’ 4’ 5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano

Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos: Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos

1. 1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano Ciclopropano Propano Ciclohexano Ciclooctano

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropilo Ciclopropano Ciclohexilo

1. 3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1 2 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1 3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno 1 3 5 Metilidenciclopentano 3-Metilciclohexeno

ISOMERÍA EN CICLOALCANOS cis-1,2-Dimetilciclohexano 1,2-Dimetilciclohexano trans-1,2-Dimetilciclohexano

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1’ 1 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético 1 3 2 1 Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 2 1 5 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano