ALGUNOS ASPECTOS TEÓRICOS DE QUÍMICA DEL CARBONO

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS GRUPO FUNCIONAL Un grupo funcional es una agrupación característica de átomos, con enlaces polares o múltiples, que introduce un punto reactivo en la molécula, y que resulta ser el responsable del comportamiento químico de dicha molécula Grupo funcional hidroxilo Grupo funcional carboxilo Grupo funcional carbonilo ALCOHOL CETONA ÁCIDO CARBOXÍLICO

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS SERIE HOMÓLOGA Una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos que contiene un mismo grupo funcional y difieren sólo en la longitud de la cadena, es decir, en el número de grupos –CH2– Serie homóloga de los ALCOHOLES Serie homóloga de los ALDEHÍDOS Serie homóloga de los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS ISOMERÍA Isómeros son compuestos diferentes que tienen igual fórmula molecular La isomería puede ocurrir por diferentes razones, dando lugar así a diferentes tipos de isomería: Isomería constitucional o estructural Isomería espacial o estereoisomería Isomería de cadena Isomería geométrica Isomería de posición Isomería óptica Isomería de función

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Isomería constitucional o estructural Estos isómeros difieren en la secuencia de sus enlaces, es decir, en la forma en que están conectados sus átomos Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función La estructura de la cadena de los isómeros es diferente: puede ser lineal o ramificada Los isómeros tienen el mismo grupo funcional (o las mismas insaturaciones), aunque en posiciones diferente en una misma cadena Son isómeros con grupos funcionales distintos

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Isomería espacial o estereoisomería Estos isómeros sólo se diferencian en la orientación de sus átomos en el espacio Modelo mecánico Modelo mecánico Isomería geométrica Isomería óptica Se presenta en los alquenos que poseen dos grupos diferentes en el extremo del doble enlace, ya que este doble enlace no puede girar libremente Esta isomería se presenta cuando existe en la molécula un carbono quiral o asimétrico (carbono unido a cuatro grupos diferentes) A estos isómeros se les denomina enantiómeros, sus propiedades físicas son iguales, excepto en el sentido en que hacen girar el plano de polarización de la luz El isómero cis tiene los sustituyentes en el mismo lado del doble enlace, el isómero trans los tiene en lados opuestos

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 1 Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Recibe el nombre de grupo funcional un átomo o grupo de átomos distribuidos de tal forma que la molécula adquiere unas propiedades químicas características. b) Dos compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional siempre son isómeros. c) Dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular pero distinta función, nunca son isómeros.

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 6 a) Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas: i) CH3CH2CHOHCH3 ii) CH3CHOHCHO iii) CH3CHNH2COOH b) Escriba un isómero de función de la molécula del apartado i) c) Escriba un isómero de posición de la molécula del apartado ii)

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 7 Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto o compuestos diferentes, identificando los grupos funcionales presentes: a) CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3 b) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3 c) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 10 Dados los compuestos: butan-2-ol, CH3CHOHCH2CH3, y 3-metilbutan-1-ol, CH3CH(CH3)CH2CH2OH, responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones: a) ¿Son isómeros entre sí? b) ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 14 Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y represente los correspondientes isómeros: a) CH3COCH3 b) CH3CH2CH2CH3 c) CH3CHFCOOH

REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA La mayoría de las reacciones en química orgánica se pueden clasificar en alguno de estos grupos: Reacciones de sustitución Reacciones de adición Reacciones de eliminación Reacciones redox de combustión

REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA Reacciones de sustitución Un átomo o un grupo de átomos de una molécula, denominada sustrato, es sustituido por otro átomo o grupo de átomos de otra, denominada reactivo El reactivo puede ser un radical libre, un nucleófilo o un electrófilo. En la mayoría de las reacciones de sustitución que experimentan los alcanos, el reactivo es un radical En este caso, la reacción del metano con el cloro conduce a una mezcla de productos clorados, cuya composición depende de la proporción de cloro y de las condiciones de la reacción:

REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA Reacciones de adición Una molécula (sustrato) incorpora a su estructura otra molécula (reactivo) Este tipo de reacciones ocurren sobre sustratos con dobles o triples enlaces originando un producto con mayor grado de saturación Reacción de adición de hidrógeno Reacción de adición de halógenos

REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA Reacciones de adición Reacción de adición de agua Reacción de adición de haluros de hidrógeno Regla de Markovnikov En general, la adición de un reactivo del tipo HX (H2O, HCl…) a un doble enlace de un alqueno da lugar a un producto mayoritario en el que el H del reactivo se ha unido al átomo de carbono que inicialmente tenía mayor número de átomos de H

REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA Reacciones de eliminación Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace múltiple (doble o triple) Reacción de deshidratación de alcoholes Reacción de deshidrohalogenación de haluros de alquilo Regla de Saytzeff En las reacciones de eliminación, por regla general el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos.

REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA Reacciones de eliminación Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace múltiple (doble o triple) Reacción de deshalogenación de dihaluros vecinales Regla de Saytzeff En las reacciones de eliminación, por regla general el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos.

REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA Reacciones redox de combustión Entre los procesos de oxidación-reducción que pueden experimentar los compuestos orgánicos se encuentra la combustión, que es la reacción de oxidación más típica de los hidrocarburos La combustión es una reacción química muy exotérmica que se produce en presencia de oxígeno que, en cantidad abundante, origina dióxido de carbono y agua como productos

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 4 Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3H6; C4H10; C5H12 Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga b) Los tres presentan reacciones de adición c) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp3

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 18 Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares similares. Indique, justificando la respuesta: a) Cuál tiene mayor punto de fusión. b) Cuál de ellos puede experimentar una reacción de eliminación y escríbala.

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 21 Indique el tipo al que pertenece cada una de las siguientes reacciones:

ALGUNOS CONCEPTOS BÁSICOS Cuestión 19 Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: a) b) c) g) i) j) ¡¡¡¡¡ Hay hasta más allá de la z !!!!!!

FIN