LOS ALQUENOS

PROPIEDADES FÍSICAS A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.

Punto de ebullición (°C) Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Nombres Fórmula Molecular Punto de ebullición (°C) Punto de fusión (°C) Densidad (a 20°C) Oficial Común Eteno Etileno C2H4 -169.4° -102.4° ---- Propeno Propileno C3H6 -185° -47.7 1Buteno o-butileno C4H8 -185.8° -6.5 .0617 1Penteno o-amileno C5H10 -166° 30.1 .643 1Hexeno o-hexileno C6H12 -138° 63.5 .675 1Hepteno o-heptileno C7H14 -119.1° 93.1 .698 1Octeno o-octileno C8H16 -104° 122.5 .716

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquenos presentan una gran reactividad química debido a que un doble enlace es más débil que un enlace simple. Las reacciones características de estos compuestos son la combustión, la reacción de adición y la polimerización.

Reacción de combustión Los alquenos como todos los compuestos orgánicos son combustibles. Arden con llama más luminosa que los alcanos originando combustiones completas e incompletas. Combustión completa del eteno C2H 4 (g) +3O2 (g) 2CO2(g) + 2H2O (g) + energía Eteno Dióxido de agua Carbono

Reacción de Adición: En éstas reacciones se rompe el doble enlace del alqueno y se incorpora a él la molécula de hidrógeno o los halógenos. Puede originarse un alcano o un derivado alcano. CH2=CH2(g)+H2(g) CH3- CH3(g) eteno etano CH2=CH-CH3(g)+Br2 (l) CH2 Br -CH Br -CH3(g) propeno 1,3-dibromopropano

Reacción de Polimerización Reacción de Polimerización. Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los polímeros.   CH2=CH2(g)+H2(g) (-CH2-CH2 -)nS Eteno polieteno

PREPARACIÓN DE LOS ALQUENOS Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero por su sencillez e importancia, consideramos fundamentales: Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, en condiciones apropiadas.                            

Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases.  En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovínico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alqueno: 1ra fase CH3-CH2-OH + HOSO2.OH ------------> H20 + CH3-CH2-O.SO2OH 2da fase CH3-CH2-O.SO2.OH --(170°C)--> H2SO4 + CH2=CH2

Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes. CH3-(CH2)4-CH3 ---(Calor y presión)--- CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

APLICACIONES GENERALES DE ALQUENOS Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.   Descubierto en 1795 por los químicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etílico por el ácido sulfúrico.

Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico mediante el ácido sulfúrico.

El etileno es muy empleado en la industria El etileno es muy empleado en la industria.  Se le considera como la más importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos.   Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol a partir del etileno. 

Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc. El etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata.

Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidas, así como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.

Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético. El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales (1 000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se consigue su polimerización.  El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.

Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S. El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.