Química del carbono

Teorías Orgánicas En el siglo VIII, la química era estudiada únicamente por los alquimistas y se refería exclusivamente a compuestos minerales a los que se les llamo compuestos inorgánicos, propios del mundo inerte. Berzelius fue el primero en hacer la diferencia entre lo orgánico y lo inorgánico. Afirma que los compuestos orgánicos no pueden formarse a partir de sustancias inorgánicas.

Teoría del vitalismo de Berzelius Los compuestos orgánicos solo pueden Formarse en los tejidos vivos, porque requerían la presencia de una “Fuerza vital”. Teoría del vitalismo, compuestos como el azúcar, urea, almidón. Mi neral Reino Vegetal Gomas Caucho Azúcares Taninos Alcanfor Ácido acético Ácido Oxálico Reino Animal Gelatina Fibrina Albúmina Urea Sangre Saliva Orina

Wholer y su accidente científico Había sintetizado un compuesto orgánico "urea" a partir de compuestos inorgánicos  "cianato de amonio".... El vitalismo no tenía sentido. Wohler escribió a su maestro Berzelius: "Debo decir que puedo hacer urea sin intervención de un riñón animal, sea de hombre o de perro". Este hecho pone fin a la Teoría Vitalista de Berzelius.

Así nació, en 1828, la disciplina de la Química Orgánica Así nació, en 1828, la disciplina de la Química Orgánica. Hacía el 1850 el propio Wohler, junto a Dumas y Liebig transformaron unas sustancias orgánicas en otras utilizando reactivos inorgánicos y estudiaron los grupos funcionales. Liebig llegó a hacer atrevidos pronósticos para la época :"...No sólo es probable sino que se obtendrán fuera del organismo, en nuestros laboratorios, todas las materias orgánicas..

Su masa atómica (A) =12,01 g/mol Posee 4 electrones de valencia El carbono es un elemento no metálico perteneciente al grupo IV-A del sistema periódico, por tanto: Su número atómico (Z) = 6 Su masa atómica (A) =12,01 g/mol Posee 4 electrones de valencia Es capaz de formar enlaces covalentes Los átomos de carbono pueden formar grandes cadenas enlazándose entre si.

Tipos de enlace

Igualan la energía al estar al mismo nivel energético Hibridación sp3 o tetraédrica Igualan la energía al estar al mismo nivel energético No necesitan energía para promocionarse ya que los subniveles s y p se encuentran en el mismo nivel energético.

Metano CH4

Sigma bonds: Enlaces Frontales y fuertes Etano CH3-CH3

Un átomo de carbono hibridizado sp2 Hibridación sp2 Un átomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace: 1) Un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2 2) Un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno

Hibridación sp

Un átomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace: a.   Un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp b.      Dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p. Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno

Tipos de hibridación del carbono

REPRESENTACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS FÓRMULA DESARROLLADA: Muestra todos los enlaces que presenta la molécula, este tipo de representación es útil cuando las otras representaciones no aportan información suficiente. Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (propano) FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: Muestra todos los enlaces presentes en la molécula a excepción de los enlaces carbono-hidrógeno. FÓRMULA ESQUELETICA: En este tipo de representación se representan sólo los enlaces carbono- carbono ó carbono-heteroátomo (átomo distinto al carbono ó hidrógeno). Los enlaces se representan mediante barras.

Carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios FÓRMULA CONDENSADA o MOLECULAR: Muestra la cantidad de átomos presentes en la molécula, no muestra cómo están enlazados los átomos. EL CARBONO Y LAS CADENAS HIDROCARBONADAS Carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios

CLASIFICACIÓN DE CADENAS HIDROCARBONADAS

CADENAS ALIFÁTICAS

CADENAS CÍCLICAS

Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos IUPAC: UNIÓN INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA Y APLICADA, ES LA AUTORIDAD RECONOCIDA EN EL DESARROLLO DE ESTANDARES PARA DENOMINACIÓN DE COMPUESTOS QUÍMICOS.

Clasificación de los compuestos de carbono Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos Alcano Alqueno Alquino 1-buteno 2-butino metilbutano Cicloalcano Cicloalqueno ciclohexeno ciclobutano Hidrocarburo aromático 1,3,5-ciclohexatrieno benceno

RADICALES ORGÁNICOS Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica. Lo corriente es: Prefijo: número de átomos de carbono que contiene. Sufijo: terminación IL. Algunos radicales con estructura más compleja reciben nombres comunes. Algunos radicales comunes (se incluyen ambas formas de nomenclatura)

Hidrocarburos saturados: Alcanos lineales

Sustituyentes o grupos alquilos Hidrocarburos saturados: ALCANOS RAMIFICADOS Sustituyentes o grupos alquilos

¿Cómo nombrar un hidrocarburo ramificado? Cadena Principal: identificar la cadena mas larga de átomos de carbono.

2. Sustituyentes o grupos alquilos: identificar los átomos que quedan fuera de la cadena principal. Para nombrarlos, se cambia el sufijo - ano por -il

3. Numeración de la cadena principal: se numera la cadena desde un extremo a otro. Los sustituyentes deben quedar con los números más pequeños.

4. Nombre: Se nombran los sustituyentes en orden alfabético (si hay dos o mas sustituyentes, se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etc. Se nombra la cadena principal.

Ejemplos

Ejercicios

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos lineales

Hidrocarburos saturados: ALQUENOS RAMIFICADOS Ejemplos

Ejercicios

Hidrocarburos Insaturados: Alquinos lineales

Hidrocarburos saturados: ALQUINOS RAMIFICADOS Ejemplos

Ejercicios

Hidrocarburos cíclicos Para nombrarlos se utiliza el prefijo Ciclo - el nombre será de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono, terminando con la palabra ano, eno o ino, cuando corresponda. Ejemplos de ciclo alcanos

Ejemplos de ciclo alquenos

Ejemplos de ciclo alquinos

Hidrocarburos Aromáticos Para nombrarlos se utiliza como término base benceno, cuando el benceno pasa a ser un sustituyente o rama, se denomina fenil.

Ejemplos