Ácidos Carboxílicos R - COOH Sesión 38

Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo unido a un grupo carbonilo. Este grupo funcional combinado se llama grupo carboxilo. Fórmula general R – C = O o R – COOH OH El enlace entre el átomo de oxígeno y el del hidrógeno en el grupo carboxilo es extremadamente polar, esto permite la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas del ácido y también entre las moléculas de ácido y agua.

Nomenclatura Sistema IUPAC. Los ácidos carboxílicos se nombran tomando como base el nombre del hidrocarburo con el mismo número de carbonos, de la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo, agregando la terminación ico y anteponiendo la palabra ácido. Ejemplo: CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido hexanoico Para indicar la posición de sustituyentes o de otros grupos funcionales, se usan números y se anteponen al nombre base. El carbono del grupo carboxilo siempre es el número 1.

Ejemplo: CH 3CH2CHCH 2CHCH2CH2COOH Cl OH ácido 6-cloro-4-hidroxi octanoico Sistema Común. Muchos de los ácidos carboxílicos ya eran conocidos por sus nombres comunes antes de que se ideara la IUPAC, y por consiguiente muchos de ellos se conocen actualmente por sus nombres comunes, los más importantes se indican en la siguiente tabla.

Nombres comunes y de la IUPAC Fórmula Nombre Común Nombre IUPAC HCOOH Ác. Fórmico Ác. Metanoico CH3COOH Ác. Acético Ác. Etanoico CH3CH2COOH Ác. Propiónico Ác. propanoico CH3(CH2)2COOH Ác. Butírico Ác. butanoico CH3(CH2)3COOH Ác. Valérico Ác. pentanoico CH3(CH2)8COOH Ác. Cáprico Ác. decanoico CH3(CH2)10COOH Ác. Láurico Ác. dodecanoico CH3(CH2)14COOH Ác. Palmítico Ác. hexadecanoico CH3(CH2)16COOH Ác. Esteárico Ác. octadecanoico

Propiedades Físicas Los ácidos monocarboxílicos con 5 átomos de carbono son solubles en agua, mientras que los dicarboxílicos son solubles en agua aun teniendo 8 átomos de carbono. El ácido benzóico, que es el ácido aromático más sencillo, es poco soluble en agua. Los puntos de ebullición de los ácidos son elevados en comparación con las familias orgánicas estudiadas hasta ahora. El punto de ebullición del ácido más sencillo, el ácido fórmico es de 100.5 0C. Los ácidos de 1 a 9 átomos de carbono funden a temperatura ambiente, los de peso molecular mayor y los ácidos dicarboxílicos son sólidos a temperatura ambiente. El ácido fórmico y acético tienen olores penetrantes y fuertes.

Propiedades Químicas Formación de Sales R – COOH + NaOH  R – COO-Na+ + H2O carboxilato de sodio Formación de Ésteres R – COOH + R´- OH  R - C – O – R´ + H2O O éster

Reducción a alcoholes + LiOH + Al(OH)3 LiAlH4 = agente reductor fuerte R – COOH + LiAlH4  R – CH2 – OH + LiOH + Al(OH)3 LiAlH4 = agente reductor fuerte

Importancia y Aplicaciones Utilizados como conservadores y saborizantes en muchos alimentos como la mantequilla, yogurt, col agria, salsas, aderezos, quesos, pan, mayonesas, etc. El vinagre es una solución de ácido acético. Medicina (analgésicos, antipiréticos, tratamientos de callos y verrugas, etc.). Producción de jabones y shampoos. Productos para el cuidado de la piel (cremas). Fabricación de pinturas (aceites secantes). Textiles y plásticos (acetocelulosa).

Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA