Reactividad de la química orgánica (Parte II)

Reacción Química Ruptura Formación Enlace Químico

Intermediario de reacción: sustancia que existe en el instante donde se rompen enlaces de reactivos pero aún no se forman los enlaces de productos. Altamente inestables

Rupturas de enlace Homolítica: Cada átomo del enlace se separa conservando un electrón. Se generan especies sin carga con electrones desapareados. Heterolítica: Uno de los grupos de la división se lleva los dos electrones del enlace. Se forman Carboaniones y Carbocationes

Tipos de reactivos Se clasifican por diferencia de carga con el sustrato: Reactivos nucleofílicos: Especies químicas que poseen una alta densidad electrónica, dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (׃Nu) Reactivos electrofílicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga positiva (E+) o por un octeto incompleto.

Reacciones orgánicas importantes  Reacciones de sustitución o desplazamiento (un átomo o grupo de átomos es remplazado por otro).   CH3OH + HBr     →         CH3 - Br + H2O Nitración del benceno - se sustituye un H-     

 Reacciones de eliminación, la molécula pierde dos átomos o grupos de átomos que están en carbonos vecinos, formándose un enlace-π.    Deshidratación de alcoholes Alqueno Eter

Reacciones de adición, una molécula se agrega a un enlace múltiple Reacciones de adición, una molécula se agrega a un enlace múltiple. Como consecuencia, desaparece el enlace- π y se forman dos enlaces- σ. Hidratación        

- Se agregan átomos, grupos funcionales o radicales a la molécula. Resumen tipos de RX RX SUSTITUCIÓN - Se cambia una parte de la molécula por un grupo funcional distinto u otro radical. - No se altera la saturación o tipo de enlace de la molécula principal. RX ELIMINACIÓN Se quitan átomos, grupos funcionales o radicales de la molécula original. La molécula se vuelve más insaturada, aumenta la cantidad de enlaces múltiples. RX ADICIÓN - Se agregan átomos, grupos funcionales o radicales a la molécula. La molécula se vuelve más saturada, disminuyen los enlaces múltiples.

Factores que afectan la reactividad Efecto estérico: Ejercido por el volumen de átomos de una molécula, En general: “a + volumen – probabilidad de reactividad por tanto + estable” Efecto electrónico: Efecto inductivo: Polarización de un enlace por influencia de un átomo o grupo de átomos polares cercanos. Efecto Resonancia: Los orbitales π, de enlaces dobles que poseen especies químicas que participan en una reacción ayudan a estabilizar a la molécula. Efecto Hiperconjugación: A mayor cantidad de  enlaces simples C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace doble, ayudan a la estabilización.