COMENZAMOS ESTUDIANDO ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS TOMAMOS ESTA PRESENTACION DE UN VIDEO QUE PUBLICO TRIPLENLACE.COM EN YOUTUBE Preparado por Santiago Vergara Química Orgánica 5 año CH 4 Este compuesto es el metano Se representa a veces en esta perspectiva espacial para ilustrar su forma tetraédrica C H H H H Pero ¿que es un tetraedro?

Imaginemos un cubo C H H H H Trazamos en caras opuestas sus diagonales así Uniendo sus puntas se obtiene un TETRAEDRO

C H H H H Los H del metano ocupan los vertices y el C en el centro Sus ángulos de enlace son aprox. 109,5º 109,5º Estructura que corresponde al tipo de orbitales híbridos sp3 del carbono Cada orbital SP3 contiene un electrón que se “aparea” con el electrón del átomo de H Quedando la estructura del metano con sus enlaces C-H El amoniaco debido a que el NITROGENO tiene cinco electrones de valencia, al formar orbitales SP3 le queda un par sin compartir presentando una forma análoga

El oxigeno tiene seis electrones de valencia Al unirse con el hidrogeno le quedan dos pares de e - sin compartir O H H Al ejercer repulsión sobre los electrones de los otros orbitales, se disponen en el espacio tetraédricamente (aunque como el amoniaco no es regular, sino algo deformado) ** *

Volviendo al metano Su mas realista representaciónSe le añaden líneas para representar su conectividad Es el hidrocarburo mas sencilloEs el Hidrocarburo mas sencillo Serie de compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno El siguiente hidrocarburo de la serie es el ETANO Alrededor de cada carbono Los átomos se disponen tetraédricamente Pueden rotar sobre el enlace libremente formando estructuras conformacionales

Si se sustituye en el etano, un átomo de hidrógeno por un grupo metilo C H H H e- PROPANO

El cuarto elemento de la serie es … BUTANO CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 El quinto elemento de la serie es … PENTANO CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3

Girando 180º en torno al enlace señalado Tenemos un confórmero de la estructura anterior que sigue siendo el mismo pentano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 Añadiendo mas METILENOS -(CH2)- iremos obteniendo todos los siguientes hidrocarburos de cadena abierta CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 Hexano Heptano Hectano De 6 C De 7 C De 100 C Los átomos de una molécula no son estáticos sino que están en constante movimiento, sea rotando, vibrando o ambos.

Veámosle de forma mas simplificada H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C Consideremos la molécula de hexano y veamos como obtenemos, esta vez, una insaturacion

H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C Recordemos que cada carbono tiene 4 e- de valencia ( * ) * * * * Colocando todos los electrones compartidosSi de carbonos vecinos, extraemos dos H con sus e-

Los e- se pueden reordenar, compartiendo como se indica Y formando un doble enlace

C C C C C C 3 H H H H H H H H H H H H 2 1 Dibujamos la estructura así: Numeramos los carbonos Observándose el doble enlace entre los carbones 3 y 4 4 Su nombre será: HEX-3-ENO

Para formar un doble enlace el carbono tiene una hibridación sp2 Formando la estructura sobre un plano de forma triangular 3 orbitales híbridos y un orbital p sin hibridar, perpendicular al plano

C C C C C C 3 H H H H H H H H H H H H Así que los carbonos 2,3,4 y 5 están en un mismo plano Plano que no se altera por mucha vibración que sufra la molécula El doble enlace le confiere “rigidez” a la molécula Las dos moléculas no son confórmeros ya que no se derivan una de otra por rotación de un enlace Son isómeros configuracionales

Para distinguir uno del otro se emplean, como prefijo las letras Z (o cis)E(o trans) Cuando los atomos prioritarios unidos a los carbonos sp2 están al mismo lado del doble enlace Cuando los atomos prioritarios unidos a los carbonos sp2 están en lados opuestos del doble enlace (Z)-Hex-3-eno (E)-Hex-3-eno cis hex-3-eno trans hex-3-eno A los átomos que determinan la posición del isómero se le asigna prioridad según de mayor a menor numero atómico, si son iguales, entonces los unidos a estos.

Un hidrocarburo se puede presentar de forma cíclica como el ciclohexano Y cuando los C tienen hibridación SP2, los compuestos cíclicos Pueden verse como el BENCENO o derivados de él

En resumen, para una molécula determinada: En la región donde los carbones están unidos por enlaces simples a otros átomos, tienden a darse disposiciones tetraédricas La cadena va en zigzag La región donde un carbono esta unido por doble enlace a otro átomo, es plana, formando un triangulo La región donde un carbono esta unido por enlace triple a otro átomo, es lineal, igual cuando el C esta unido a otros dos por enlace doble

Próximamente estudiaremos otros tipos de isomería