PPTCTC027TC83-A16V1 Clase Química orgánica II: grupos funcionales

La clase anterior revisamos Carbono Elemento de electronegatividad intermedia. Capaz de hibridar electrones. Hidrógeno Hidrocarburos AlifáticosAlicíclicosAromáticos AlcanosAlquenosAlquinos sp 3 sp 2 sp

1. Grupos funcionales oxigenados 2. Grupos funcionales nitrogenados 3. Uso de los compuestos orgánicos Páginas del libro desde la 118 a la 130

Estrategias Identificar los grupos funcionales de los compuestos orgánicos oxigenados Pregunta PSU 1.La siguiente fórmula corresponde a un compuesto presente en la mantequilla: ¿Cuál es su nombre IUPAC? A)Butanal B)Propanol C)Pentanona D)Ácido propanoico E)Ácido butanoico Grupo carboxilo ( -COOH ) Tip E La cadena presenta 4 átomos de carbono → Prefijo but Tip Sufijo al → Aldehídos (R-CHO). Grupo carbonilo terminal. Tip Sufijo ol → Alcoholes (R-OH). Grupo hidroxilo. Tip Sufijo ona → Cetonas (R-CO-R`). Grupo carbonilo no terminal. Tip Ácido …-oico → Ácidos carboxílicos (R- COOH). Grupo carboxilo. Tip

Estrategias Identificar los grupos funcionales de los compuestos orgánicos oxigenados CompuestoFórmulaGrupoNomenclaturaEjemplo AlcoholR-OH Hidroxilo -OH - olEtanol → CH 3 -CH 2 -OH FenolAr-OH- fenol2-hidroxifenol (catecol) → AldehídoR-CHO Carbonilo -C=O -alMetanal (formaldehído) → CH 2 O CetonaR-CO-R’- onaPropanona (acetona) → CH 3 -CO-CH 3 ÉterR-O-R’Alcoxi -O- R-il R'-il éterDietiléter → CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Ácido carboxílico R-COOHCarboxilo -COOH Ácido -oicoÁcido etanoico → CH 3 COOH (ácido acético) ÉsterR-COO-R’Acilo - COO- R-ato de R'-iloEtanoato de metilo → CH 3 -COO-CH 3 En química, un grupo funcional es un conjunto de átomos que determina las propiedades de las sustancias que lo poseen.

Pregunta HPC Ejercicio 17 “guía del alumno” D ASE Habilidad de Pensamiento Científico: Procesamiento e interpretación de datos y formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos. Los alcoholes pueden oxidarse con KMnO 4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y si la oxidación es muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga el mismo número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se oxidan a una cetona con igual número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes terciarios no se oxidan con KMnO 4 acidulado. Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en la oxidación se realizan las siguientes pruebas: En un laboratorio, se tienen 3 tubos de ensayo en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes diferentes. A los 3 tubos se les agrega KMnO 4 acidificado y luego se procede a realizar las 4 pruebas en cada tubo, obteniéndose los siguientes resultados: A partir de lo anterior, es correcto afirmar que A) los 3 tubos contenían un alcohol primario. B) los 3 tubos contenían un alcohol secundario. C) los 3 tubos contenían un alcohol terciario. D) los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario. E) los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario. En presencia de KMnO 4 acidulado, los alcoholes se oxidan como se muestra a continuación: Alcohol 1° → aldehídos → ácidos carboxílicos Alcohol 2° → cetonas Alcohol 3° → no sufre oxidación. Tubo 1 hay presencia de cetonas que se originó a partir de la oxidación de un alcohol secundario Tubo 2 hay presencia de un ácido carboxílico, que se originó a partir de la oxidación fuerte de un alcohol primario Tubo 3 hay presencia de un aldehído, que se originó de la oxidación de un alcohol primario Alcohol secundario Alcohol primario

Estrategias Identificar los grupos funcionales de los compuestos orgánicos nitrogenados Pregunta PSU 2. A continuación se presentan las fórmulas de tres aminas. 1) 2) 3) Al respecto, es correcto afirmar que I)1 es una amina primaria. II)2 es una amina secundaria. III)3 es una amina terciaria. A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) Solo I y II E) I, II y III Compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH 3 ) por la sustitución de los hidrógenos por radicales alquilo (cadenas de carbono). Tip Sustitución de un hidrógeno del NH 3 → R-NH 2 Tip Sustitución de dos hidrógenos del NH 3 → R-NH-R’ Tip B Sustitución de tres hidrógenos del NH 3 → R-N-R’ R’’ Tip

Estrategias Identificar los grupos funcionales de los compuestos orgánicos nitrogenados CompuestoFórmulaGrupoNomenclaturaEjemplo AminaR-NH 2 AminoR-il aminaDimetilamina → CH 3 -NH-CH 3 AmidaR-CONH 2 Amino y carbonilo -amidaPropanamida → CH 3 -CH 2 -CO-NH 2 AminoácidoAmino y carboxilo Se utilizan nombres especiales Alanina → Las aminas corresponden a “bases orgánicas". Los aminoácidos constituyen las proteínas.

Estrategias Ejercicio 12 del Cuaderno Ejercitación ¿Qué grupos están presentes en todos los aminoácidos? ¿Qué otro grupo funcional presenta este aminoácido en la cadena R? Carboxilo Amino Grupo R D Reconocimiento La serina es un aminoácido que presenta la siguiente estructura: ¿Cuáles son los grupos funcionales que posee este compuesto? A)Amida y ácido carboxílico B)Amina, cetona y alcohol C)Amina, aldehído y alcohol D)Amina, ácido carboxílico y alcohol E)Amina, alcohol y cetona

Estrategias Conocer las características de compuestos orgánicos con usos en la vida diaria Pregunta PSU 3. Con relación al metanol, es correcto afirmar que A)es el compuesto principal de las bebidas alcohólicas. B)su fórmula molecular es C 2 H 6 O. C)es tóxico, por lo que no tiene utilidad práctica. D)se obtiene de la pirólisis de la madera. E)es insoluble en disolventes polares. Alcohol de fórmula CH 3 OH. Líquido incoloro, inflamable y tóxico, totalmente miscible en agua. Tip D Alcohol etílico o etanol (CH 3 CH 2 OH) Tip El metanol se emplea como anticongelante, disolvente y combustible, entre otros. Tip Degradación térmica en ausencia de O 2. Utilizada en la industria del papel y en la producción de carbón, ácido acético, metanol, acetona. Tip

Estrategias Conocer las características de compuestos orgánicos con usos en la vida diaria Biomoléculas orgánicas CarbohidratosLípidosProteínasÁcidos nucleicos Unidades básicas (monómeros) Monosacárido (polihidroxi - aldehídos o polihidroxi – cetonas) No tienen. En algunos, los ácidos grasos (ácidos carboxílicos de cadena larga, saturados o insaturados) Aminoácidos Nucleótidos (pentosa + base nitrogenada + grupo fosfato) Clases principales Monosacáridos Disacáridos Polisacáridos Triglicéridos Fosfolípidos Esteroles Fibrosas Globulares Ácido desoxirribonucleico Ácido ribonucleico Principal función biológica Energética Estructural Energética Hormonal Vitaminas Enzimática Inmunológica Transporte Hormonal… Almacenamiento y transmisión de información genética EjemplosGlucosa Sacarosa Celulosa Aceites Grasas Pepsina Anticuerpos Hemoglobina ADN ARNm ATP (nucleótido)

Estrategias Conocer las características de compuestos orgánicos con usos en la vida diaria Alcoholes Bebidas alcohólicas. Etanol Disolvente, combustible… Metanol Ésteres Disolventes. Aromas y sabores artificiales. Etanoato de isopentilo (olor a plátano) Aplicaciones de compuestos orgánicos Haluros: compuestos orgánicos asociados a átomos halógenos (grupo VIIA). Refrigerantes. CFC Pesticidas. DDT Plásticos. PVC, teflón, etc. Anestésicos. Cloroformo, cloruro de etilo. Cetonas Barnices, disolventes. Acetona También se utilizan compuestos orgánicos para la producción de jabones, detergentes, explosivos, productos de belleza, medicamento, entre otros.

Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad TemáticaHabilidad 1 B Química del carbono Comprensión 2 D Química del carbono Reconocimiento 3 D Química del carbono Comprensión 4 C Química del carbono ASE 5 C Química del carbono Aplicación 6 D Química del carbono Aplicación 7 D Química del carbono Aplicación 8 C Química del carbono ASE 9 C Química del carbono Comprensión 10 C Química del carbono ASE

Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad TemáticaHabilidad 11 B Química del carbono Reconocimiento 12 D Química del carbono Reconocimiento 13 D Química del carbono Comprensión 14 D Química del carbono Reconocimiento 15 A Química del carbono Reconocimiento 16 E Química del carbono Reconocimiento 17 D Química del carbono ASE 18 E Química del carbono Comprensión 19 B Química del carbono Comprensión 20 A Química del carbono ASE

Síntesis de la clase Grupos funcionales Nitrogenados Alcohol Aldehído Cetona Éter Ácido carboxílico Éster Amina Amida Oxigenados Recordando los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo, más los sufijos correspondientes a los grupos funcionales… Ácido 2-metil-3-pentenoico ¿Cuál es el nombre de este compuesto?

Prepara tu próxima clase En la próxima sesión, estudiaremos Química orgánica III: isomería y estereoquímica

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