Relación Estructura-Actividad de compuestos derivados de Terpenilquinonas con Actividad Anti-Candida. Relación Estructura-Actividad de compuestos derivados.

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Transcripción de la presentación:

Relación Estructura-Actividad de compuestos derivados de Terpenilquinonas con Actividad Anti-Candida. Relación Estructura-Actividad de compuestos derivados de Terpenilquinonas con Actividad Anti-Candida. Correa-Royero Julieth*, Zapata Maria Bibiana*, Betancur-Galvis Liliana*, Mesa-Arango Ana*, del Corral Miguel Angel**, San Feliciano Arturo**, Castro Maria** *Universidad de Antioquia, Grupo Infección y Cáncer, Medellín-Colombia, **Departamento de Química Farmacéutica. Facultad de Farmacia, Salamanca- España Determinar la actividad anti-Candida de derivados simples y heterosustituidos de 1,4-naftoquinona (NQ) y 1,4-antracenodiona (AD) Compuestos: Se evaluaron diez compuestos derivados de 1,4- naftoquinona (NQ) y 1,4-antracenodiona (AD); dos de ellos sin sustituciones en el anillo quinónico (figuras 1a y 1b) y ocho derivados de éstos (figuras 1c a 1j). El Itraconazol (ITZ) y Anfotericina B (AMB) se utilizaron como controles positivos. Cepas: Se evaluaron las cepas: C. krusei (Ck) ATCC 6258, C. parapsilosis (Cp) ATCC 22019, C. albicans (Ca4) ATCC 10231, C. tropicalis (Ct) CECT 11901, C. tropicalis (INM) ATCC , C. lusitaniae (Cl) ATCC y C. albicans (Ca6) ATCC Figura 1. Ensayos de actividad antimicótica: Se empleó la técnica estándar EUCAST para determinar la concentración mínima inhibitoria (CMI) de cada compuesto. Inicialmente se realizó un tamizaje y posteriormente se evaluaron concentraciones por debajo 100 µM para los compuestos activos. [>] En este estudio, se encontró que el derivado AD sin sustituir, fue más activo y potente que el derivado NQ sin sustituir, esto se puede apreciar en el compuesto b (NQ) (inactivo) y el compuesto a AD (CMI = 16,6µM para Ck). Pero no se observa con el compuesto d (NQ) y el compuesto c (AD) quienes presentan los mismos valores para Cp (14.6 µM) y valores próximos para Ck (8.6 y 7.3 µM respectivamente). Se obtuvo actividad importante con cepas resistentes como C. krusei y C. lusitaniae. Se encontró mayor actividad antimicótica, en los compuestos con átomos de cloro en su estructura. Varios estudios de relación estructura – actividad, han encontrado que las aminoquinonas, juegan un importante papel en el transporte de electrones, en procesos asociados con la fosforilación oxidativa; en la inhibición enzimática, intercalación en el ADN 2 EUCAST Preparación de los Compuestos Tamizaje primario (32ug/mL) Actividad 32ug/mL - 2ug/mL si Descartar Compuesto no Durante varias décadas, el tratamiento para las infecciones fúngicas invasivas se centró en la la Anfotericina B. Sin embargo, con el incremento en la morbilidad y mortalidad por estas infecciones, por la toxicidad del antimicótico y el incremento de la resistencia, surge la necesidad de nuevas opciones terapéuticas como son los azoles con los cuales se ha registrado respuesta variable al tratamiento de especies de Candida. Considerando aspectos como la toxicidad, el costo y la resistencia de diferentes especies de hongos a los antimicóticos disponibles, se han realizado estudios con el fin de identificar moléculas con actividad antimicótica en diversas fuentes naturales 1. Compt.Cp*Ck*Ca4*Ct*Cl*INM*Ca6* d (NQ)14.6 ± 08.6 ± 3.6> ± ± 16.9ND a (AD) 19.8 ± ± ± ,8 ± ± ± 36.5 c (AD)14.6 ± 07.3 ± ± ± ± ± ± 39.8 b,e,f, g,h,i> 100 AMB2.2± 0 ITZ0.35± ± 0 Tabla 1. Medias geométricas  desviación estándar (µM) de las CMIs de moléculas evaluadas con Candida spp Fig 2. CMI de los compuestos activos para las cepas C.parasilopsis, C. krusei y C. lusitaniae. 1. Pascual, M.E., Slowing, K., Carretero, E., Sanchez Mata, D.,Villar, A. (2001)."Lippia: traditional uses, chemistry and pharmacology: a review". J Ethnopharmacol 76: Cohen, P.A., Hudson, J.B.,Towers, G.H. (1996)."Antiviral activities of anthraquinones, bianthrones and hypericin derivatives from lichens". Experientia 52: INTRODUCCIÓN REFERENCIAS CONCLUSIONES METODOLOGÍA RESULTADOS OBJETIVO a. b. c. d. e. f. g. h. i. j.