Tema 3: Éteres. Tipos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades Tema 3: Éteres. Tipos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades. Usos y aplicaciones. Instituto Superior Carmen Molina de Llano Asignatura: Química Orgánica y Biológica Año: 2016 Carrera: Técnico Superior en Bromatología Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda

Éteres Los éteres R-O-R’ al igual que los alcoholes son derivados orgánicos del agua pero tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo de oxigeno en lugar de uno. Los grupos orgánicos pueden ser alquilo o arilo, y el átomo de oxigeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo. Quizás el éter mas conocido es el éter dietílico, el cual tiene una larga historia de uso medicinal como anestésico y de uso industrial como disolvente. Otros éteres útiles incluyen anisol, un éter aromático de olor agradable utilizado en perfumería, y el tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico utilizado frecuentemente como disolvente.

Éteres ANISOL Tetrahidrofurano

Nomenclatura de Éteres Son compuestos formados por dos grupos orgánicos (iguales o distintos) unidos al mismo átomo de oxígeno. La fórmula general de los éteres es donde R y R’ pueden ser idénticos o diferentes, y pueden ser grupos alquilo o arilo. Se nombran generalmente con la palabra éter seguida del nombre de los grupos alquilo o arilo (-il) con la terminación -ílico de los alcoholes de los que provienen, en orden de complejidad creciente (también es válido en orden alfabético).

Nomenclatura de Éteres En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra el grupo -OR como un grupo alcóxido (metoxi-, etoxi- propoxi-, etc.). Según el sistema IUPAC el grupo alcóxido más pequeño es el que se nombra como sustituyente del alcano de cadena mayor:

Propiedades Físicas Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma geometría que la del agua. Los enlaces R-O-R’ tienen un ángulo de enlace aproximadamente tetraédrico, y el átomo de hidrogeno tiene hibridación sp3. Los P.E de los éteres son con frecuencia un poco mas altos que los puntos de ebullición de los alcanos equiparables. Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero algunos éteres reaccionan lentamente con el oxigeno del aire para dar peróxidos, compuestos que contienen un enlace O-O. Los peróxidos de éteres con baja masa molecular, como el éter diisopropilico y el THF, son explosivos y extremamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas. Los éteres son muy útiles como disolventes en el laboratorio, pero siempre deben utilizarse con cuidado y no almacenarse por largos periodos.

Propiedades Físicas El dietil éter o éter etílico (P.E. 35°C) es frecuentemente empleado como solvente de extracción, o como desengrasante. Su bajo punto de ebullición permite que pueda eliminarse con facilidad. Sin embargo es altamente inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire. No debe haber ninguna llama en el laboratorio o ambiente donde se utilice. Se lo ha empleado además como anestésico, pero actualmente se encuentra fuera de uso sobre todo por sus efectos colaterales indeseados (es irritante para pacientes sensibles). Se utiliza también para anestesiar garrapatas antes de extraerlas de un cuerpo vivo, debido a que al relajarse no mantienen su boca debajo de la piel.

Propiedades Físicas Solubilidad Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes, por ejemplo la solubilidad del dietil éter es de 8 gramos en 100 g de agua, mientras que la del el n-butanol es de 9 g/100 g de agua. Esta solubilidad del dietil éter se debe a los puentes de hidrógeno que puede formar el éter con el agua.

Propiedades químicas Los éteres son muy poco reactivos. Una de las pocas reacciones que ocurren con los éteres es la ruptura del enlace C-O cuando se calientan en presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr. HBr Los éteres reaccionan del mismo modo con HI.

Epóxidos Los epóxidos son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo de oxígeno. El epóxido más importante es el óxido de etileno, que se utiliza especialmente como fumigante en el almacenamiento de granos y además en la esterilización de materiales farmacéuticos y quirúrgicos. Además, es materia prima para la fabricación de otros productos, el principal de ellos es el etilenglicol, anticongelante y usado para obtener poliésteres.

Bibliografía WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica” (1998) 2da ed. Mc Graw Hill. CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill. FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra. McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012 Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica, Buenos Aires.