GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES Los compuestos orgánicos se clasifican según las propiedades de los grupos atómicos más característicos y reactivos que poseen. El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas se llama grupo funcional Todos los compuestos orgánicos que contengan un átomo o grupo atómico o una insaturación en sus estructuras y que esto les signifique una reactividad química característica.

Cada grupo funcional define una familia orgánica Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos

PRINCIPALES FUNCIONES QUIMICAS Y SUS GRUPOS FUNCIONALES FUNCION QCA GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DEL GRUPO PREFIJO SUFIJO EJEMPLO ALCOHOL - OH HIDROXI OL CH3- CH2-OH ETANOL ALDEHIDO -CHO FORMILO FORMIL AL CH3- CHO ETANAL CETONA -CO- CETO OXO ONA CH3- CO- CH3 PROPANONA ÁCIDO CARBOXILICO -COOH CARBOXILO CARBOXI OICO CH3- COOH ÁCIDO ETÇANOICO ÉTER -O- ALQUILOXI NO TIENE OXI CH3- O- CH3 METOXIMETANO ÉSTER -COOR CARBOXILATO DE ALQUILO ATO CH3- COO- CH3 ETANOATO DE METILO AMIDA -CONH2 CARBOXAMIDA CARBAMOIL CH3- CO NH2 ETANAMIDA AMINA -NH2 AMINO CH3- CH2- NH2 ETILAMINA HALOGENUROS DE ALQUILO -X (X= Cl, Br, I,F) HALO NOMBRE DEL HALOGENO CH3- Cl CLOROMETANO

DERIVADOS HALOGENADOS Prioridades de Grupos Funcionales O  R-C-OH Ác.CARBOXÍLICOS ANHIDRIDOS de Ac. ESTERES. ALCOHOLES FENOLES HALUROS DE ACIDO AMIDAS. NITRILOS ALDEHIDOS CETONAS TIOLES AMINAS ETERES SULFUROS NITRO DERIVADOS. DERIVADOS HALOGENADOS DOBLE ENLACE (*) TRIPLE ENLACE (*) ALCANOS (*). O O   R-C-O-C-R O  R-C-OR O  R-C-X O R1  / R-C-N \ R2 R-CN O  R-C-H O  R-C-R1 R-OH Ar-OH R-SH R1 / R-N \ R2 R-O-R1 R1-S-R2 C = C C  C R-X R-NO2 R-R

COMPUESTOS OXIGENADOS Las principales funciones orgánicas que tienen oxígeno en su estructura son: alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres y ésteres. LOS ALCOHOLES Son una clase importante de compuestos que contienen uno o más grupos funcionales – OH (hidroxilo). Su fórmula general es: R- OH

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES Se consideran derivados de un HC alifático, saturado o insaturado, en el que se ha reemplazado al menos un átomo de H por el grupo funcional –OH Los alcoholes más sencillos se nombran, según la IUPAC, cambiándola última letra del HC correspondiente por el sufijo ol La cadena principal es la cadena continua más larga que contiene el grupo – OH y la numeración de los átomos de C se efectúa desde el extremo más cercano al grupo hidroxilo. Ejemplos: CH3 – OH : Metanol CH3 – CH2 – OH: Etanol CH3 – CH2 – CH2 – OH: Propanol

Además de la nomenclatura IUPAC, aún se usa la nomenclatura tradicional, en la que se utiliza la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquílico que está unido al grupo – OH. Ejemplos: CH3 – OH : Alcohol Metílico CH3 – CH2 – OH: Alcohol Etílico CH3 – CH2 – CH2 – OH: Alcohol Propílico Clasificación de los Alcoholes Según el tipo de C que está unido al grupo funcional -OH, ya sea primario, secundario o terciario. Primario: CH3 – CH2 – CH2 – OH: unido a C primario Secundario: CH3 – CH – CH3 : unido a C secundario | OH

CH3 Terciario : CH3 – C – CH3 : unido a C terciario | OH Dependiendo del número de grupos funcionales que posea, se clasifican en dioles, trioles, etc. Estos polioles se nombran anteponiendo el prefijo di,tri,tetra, etc. al sufijo ol Ejemplos: CH2 – CH2 : Etanodiol | | OH OH LOS FENOLES Son compuestos que también tienen el grupo funcional hidroxilo -OH , pero unido a un átomo de C de un anillo aromático. La formula general es : Ar - OH Se denominan como hidroxi derivados del benceno y más frecuentemente por sus nombres tradicionales

1,2 – dihidroxibenceno 1,3 – dihidroxibenceno 1,4 - dihidroxibenceno (catecol) (resorcina) (hidroquinona) ALDEHÍDOS Y CETONAS Se caracterizan por contener el grupo funcional carbonilo (C═ O) La diferencia entre ellos radica en que en los aldehídos el grupo carbonilo forma parte del extremo de la cadena carbonada y está unido al menos a un átomo de H, constituyendo el grupo CHO (formilo); y en las cetonas, el grupo carbonilo está en el interior de la cadena, entre 2 átomos de C

FORMULA GENERAL DE ALDEHIDOS Y CETONAS | R- C ═ O ALDEHIDO R - CHO O ║ R – C – R CETONA R – CO - R NOMENCLATURA D ELOS ALDEHIDOS Según la IUPAC, los aldehídos se nombran cambiando la terminación o del alcano correspondiente por el su- fijo al. El grupo funcional formilo siempre estará mando parte del C uno. Si hay ramificaciones, se deben seguir las mismas reglas dadas para los HC.

Ejemplos: H -CHO : Metanal CH3 – CH2 – CHO: Etanal CH3 – CH2 – CHO : 2- metilpropanal CH3 NOMENCLATURA DE LAS CETONAS Según la IUPAC, las cetonas se nombran cambiando la terminación o del HC correspondiente por el sufijo ona. Se indica además, la posición del grupo c ═ o enumerando los átomos de C desde el extremo más próximo a este grupo funcional. Si hay ramificaciones, se siguen las mismas reglas dadas para los HC. Ejemplos: CH3 – CH2 – CO - CH3 : 2 – Butanona CH3 – CH2 – CO – CH2 - CH3 : 3- Pentanona CH3 – CH – CO – CH2 - CH3 : 2 – metil – 3 - pentanona