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LECCION 8.- REACTIVIDAD DE ALCANOS Y CICLOALCANOS
Q.O.I. Grupo A LECCION 8.- REACTIVIDAD DE ALCANOS Y CICLOALCANOS L. 8. Diap.1 1.- Formas de rotura del enlace covalente 2.-Concepto general de mecanismo de reacción 3.-Reacciones de alcanos 3.2.- Halogenación Radicales libres de carbono Mecanismo de la cloración del metano Halogenación de alcanos superiores. Regioselectividad Bromación 3.3.- Pirólisis 3.4.- Combustión
2
Formas de rotura del enlace covalente
Q.O.I. Grupo A Formas de rotura del enlace covalente L. 8. Diap.2
3
Concepto general de mecanismo de reacción
Q.O.I. Grupo A L. 8. Diap. 3 Concepto general de mecanismo de reacción
4
Diagrama de energía de reacciones de una sóla etapa
Q.O.I. Grupo A Diagrama de energía de reacciones de una sóla etapa L. 8. Diap.4 Perfil cinético de las reacciones Reacción exotérmica Reacción endotérmica
5
Diagrama de energía de reacciones de más de una etapa
Q.O.I. Grupo A Diagrama de energía de reacciones de más de una etapa L. 8. Diap.5
6
Diagrama de energía de reacciones de más de una etapa
Q.O.I. Grupo A L. 8. Diap.6 Diagrama de energía de reacciones de más de una etapa
7
Mecanismo de reacción k2 k-1 k1 k1RX < k2P Q.O.I. Grupo A
L. 8. Diap.7 k2 k-1 k1 k1RX < k2P
8
Radicales libres del carbono
Q.O.I. Grupo A Radicales libres del carbono L. 8. Diap. 8
9
Energías de disociación de enlace para la formación de Radicales libres
Q.O.I. Grupo A L. 8. Diap.9
10
Estabilidad de los radicales libres alquílicos
Q.O.I. Grupo A L. 8 Diap.10 Orden de estabilidad : 3º 2º 1º Me 3º 2º 1º Me Hiperconjugación
11
Hiperconjugación en Radicales libres
Q.O.I. Grupo A Hiperconjugación en Radicales libres L. 8. Diap. 11
12
Radicales libres del carbono
Q.O.I. Grupo A Radicales libres del carbono L. 8 Diap.12 R (in R–H) methyl ethyl i-propyl t-butyl phenyl benzyl allyl vinyl Bond Dissociation Energy (kcal/mol) 103 98 95 93 110 85 88 112
13
Halogenación de alcanos
Q.O.I. Grupo A Halogenación de alcanos L. 8. Diap. 13 R-H + X2 R-X + H-X
14
Punto de ebullición (ºC)
Q.O.I. Grupo A Cloración del metano L. 8 Diap.14 Compuesto Punto de ebullición (ºC) CH3Cl -24 CH2Cl2 40 CHCl3 61 CCl4 77
15
Monocloración del metano
Q.O.I. Grupo A Monocloración del metano L. 8 Diap.15 1ª Etapa: INICIACIÓN 2ª Etapa: PROPAGACIÓN I 2ª Etapa: PROPAGACIÓN II
16
Cloración radicalaria del metano
Q.O.I. Grupo A L. 8 Diap. 16 3ª Etapa: TERMINACIÓN
17
Aspectos termodinámicos y cinéticos
Q.O.I. Grupo A Aspectos termodinámicos y cinéticos L. 8 Diap.17 Perfil cinético de una reacción exotérmica
18
Termodinámica y equilibrio
Q.O.I. Grupo A Termodinámica y equilibrio L. 8 Diap.18 A + B C + D [C][D] [A][B] Ke = DGº = Elibre prod.-Elibre react. DGº =-RT(ln Ke)= RT.log Ke Siendo: R = cte.de los gases y T = temp. Absoluta en Kelvins RT = Kcal/mol a 25ºC DGº = DHª - TDSª DGº = DHº DSº = cambio de entropía (entropía prod. – entropía react.) DHº = cambio de entalpía (entalpía. prod.– entalpía react.) DHº es el calor de reacción: DHº < 1, reacción exotérmica DHº > 1, reacción endotérmica
19
Aspectos cinéticos Perfil cinético de una reacción exotérmica
Q.O.I. Grupo A Aspectos cinéticos L. 8 Diap.19 Perfil cinético de una reacción exotérmica EA sin catalizador Energía coordenada de reacción reactivos productos Hº < 0 EA con catalizador
20
Aspectos termodinámicos y cinéticos
Q.O.I. Grupo A Aspectos termodinámicos y cinéticos L. 8. Diap. 20 Perfil cinético de una reacción exotérmica en dos etapas
21
Aspectos termodinámicos y cinéticos
Q.O.I. Grupo A Aspectos termodinámicos y cinéticos L. 8 Diap.21 2ª Etapa: PROPAGACIÓN I 2ª Etapa: PROPAGACIÓN II
22
Mecanismo de la cloración del Propano
Q.O.I. Grupo A Mecanismo de la cloración del Propano L. 8. Diap. 22
23
Halogenación de alcanos superiores. Regioselectividad
Q.O.I. Grupo A L. 8. Diap. 23 Posición 1ª: 43% / 6 = 7.2 Posición 2ª: 57% / 2 = Reactividad H2ios / H1ios = 28,5/7,2 = 3.9:1 Posición 1ª: 64% / 9 = 7.1 Posición 3ª: 36% / 1 = 36 Reactividad H3ios/H1ios = 36/7.1 = 5.1:1 Reactividad H3ios/ H2ios /H1ios = 5.1:3.9:1
24
Q.O.I. Grupo A Bromación del propano L. 8 Diap. 24
25
Halogenación del Propano
Q.O.I. Grupo A L. 8 Diap. 25 2ª Etapa: PROPAGACIÓN I Radical Cloración Bromación n-propilo DH -5 Exotérmica DH +10 Endotérmica isopropilo DH -8 Exotérmica DH +7 Endotérmica DH DEa ,5
26
Estados de transición de la bromación y la cloración del metano
Q.O.I. Grupo A L. 8 Diap. 26 CLORACIÓN: reacción exotérmica BROMACIÓN: reacción endotérmica
27
Reacciones de recombinación Reacciones de desproporción o dismutación
Q.O.I. Grupo A Pirólisis L. 8 Diap. 27 Reacciones de recombinación Reacciones de desproporción o dismutación
28
Q.O.I. Grupo A Combustión L. 8 Diap. 28 Ejemplos:
29
Combustión: números de oxidación
Q.O.I. Grupo A L. 8 Diap. 29 Número de oxidación del carbono en compuestos con un solo carbono Compuesto Fórmula estructural Fórmula molecular Número de oxidación Metano CH4 -4 Metanol CH3OH CH4O -2 Formaldehído HCHO CH2O Ácido fórmico HCOOH CH2O2 +2 Ácido carbónico HOCOOH H2CO3 +4 Dióxido de carbono O=C=O CO2
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