13. Aminoácidos.

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1 13. Aminoácidos

2 Aminoácidos Grupo carboxilo (disociado) Grupo amino (protonado)
Carbono a Cadena lateral

3 Aminoácidos: estereoisomería
L-Alanina L-Gliceraldehido

4 Aminoácidos: estereoisomería
L-Alanina D-Alanina

5 L-Treonina L-Isoleucina

6 Aminoácidos alifáticos o neutros, 1
Glicina Gly, G NE Alanina Ala, A NE Valina Val, V E

7 Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
Leucina Leu, L E Isoleucina Ile, I E

8 Aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de G) Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”) Reactividad química muy escasa Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser invariante en series filogenéticas

9 Aminoácidos aromáticos
Tirosina Tyr, Y NE Fenilalanina Phe, F E Triptófano Trp, W E Aminoácidos aromáticos

10 Aminoácidos aromáticos
La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos F y W son hidrofóbicos

11 Serina Ser, S NE Treonina Thr, T E Hidroxiaminoácidos

12 Hidroxiaminoácidos El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas

13 Tioaminoácidos Cisteína Cys, C NE Metionina Met, M E

14 Tioaminoácidos Importante papel estructural de la cisteína por la
posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas (codon AUG)

15 Aminas secundarias (“Iminoácidos”)
Prolina Pro, P NE

16 Prolina Importante papel estructural: su presencia dificulta
la formación de estructura secundaria Por esa misma razón suele ser invariante en series filogenéticas Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi- prolina) es muy abundante en el colágeno

17 Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
Ác.Aspártico Asp, P NE Asparragina Asn, N NE Ác.Glutámico Glu, E NE Glutamina Gln, Q NE

18 Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas
Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SHD) Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)

19 Aminoácidos dibásicos
Lisina Lys, K E Arginina Arg, R E(?) Histidina His, H E Aminoácidos dibásicos

20 Aminoácidos dibásicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catálisis enzimática (bases de Schiff) Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura de la proteína Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas, debido al carácter nucleófilo del imidazol Histidina contribuye al tamponamiento de los medios biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular

21 Clasificación de aminoácidos según polaridad
Aminoácidos apolares o hidrofóbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga eléctrica: - G, Y, S, T, C, N, Q Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E - Catiónicos (+): K, R, H

22 Cadenas laterales con carga eléctrica
Arginina Aspártico (ác.) Cisteína Glutámico (ác.) Histidina Lisina Tirosina

23

24 Cisteína Cistina

25 Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos
Homocisteína Homoserina Ornitina Citrulina

26 (dihidroxifenilalanina)
Aminoácidos no proteicos: DOPA Catecolaminas Hormonas tiroideas Melanina L-DOPA (dihidroxifenilalanina)

27 w-Aminoácidos b-Alanina GABA g-Aminobutirato

28 Modificaciones postraduccionales, 1
4-hidroxiprolina 4-carboxiglutámico 5-hidroxilisina

29 Modificaciones postraduccionales, 2
Desmosina

30 Titulación de aminoácido neutro
III II I

31 I III II pH < pKC pH > pKC pH > pKC pH < pKN pH < pKN

32 Titulación de aminoácido dicarboxílico
IV III II I

33 I II III IV pH < pKC pH < pKL pH < pKN pH > pKC

34 Titulación de aminoácido dibásico
IV III II I

35 I II III IV pH < pKC pH > pKC pH > pKC pH > pKC
pH < pKN pH < pKL pH > pKC pH < pKN pH < pKL pH > pKC pH > pKN pH < pKL pH > pKC pH > pKN pH > pKL

36 Hormonas peptídicas SYSMEHFRWGKPV
a-MSH (hormona estimulante de los melanocitos) SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF ACTH (Hormona corticotropa) CYIQNCPLG Oxitocina CYFQNCPRG Arginin-Vasopresina Hormonas peptídicas CYFQNCPKG Lisin-Vasopresina

37 TRH (Hormona liberadora de tirotropina)
Piroglutamil-histidil-prolinamida

38 Péptidos vasoactivos ECA DRVYHPFHL DRVYHPF Angiotensina I HL
Angiotensina II RPPGFSPFR Bradiquinina KRPPGFSPFR Kalidina Péptidos vasoactivos

39 Neurotransmisores peptídicos
YGGFL (Leucin-encefalina) YGGFM (Metionin-encefalina)