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QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA SECCIÓN BIOQUÍMICA.

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1 QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA SECCIÓN BIOQUÍMICA

2 CARBOHIDRATOS

3 AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

4 BIOMOLÉCULAS PROTEÍNA Amino ácido

5 PROTEÍNAS FUNCIONES BIOLÓGICAS: 1.- Biocatálisis 2.- Mecanismo de Defensa 3.- Mecanismo de Contracción 4.- Transporte 5.- Almacenamiento de moléculas o iones 6.- Hormonas 7.- Neurotransmisión 8.- Función de reconocimiento 9.- Mecanismos Genéticos 10.- Balance hidroelectrolítico 11.- Estructural

6 PROTEÍNAS Son componentes de la membrana celular.

7 PROTEÍNAS *Oligopéptidos: 2 a 20 aa´ *Polipéptidos : 21 a 50 aa´ *Proteínas: más de 50 aa´ aa´ ESTEREOISOMERÍA

8 Aminoácidos Con este nombre se designa a un grupo de compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer un carbono α unido a un grupo amino, un grupo carboxilo y a una cadena lateral que los diferencia entre sí.

9 Aminoácidos (aa´) CLASIFICACIÓN 1.- De acuerdo a la ubicación: * No encontrados en las proteínas * Encontrados en las proteínas : - Codificables - Modificados 2.- De acuerdo a las propiedades fisicoquímicas de la cadena lateral: * Cadenas No polares o hidrofóbicas * Cadenas polares o hidrofílicas : - Neutras - Acidas - Básicas 3.- De acuerdo a la naturaleza química de la cadena lateral: * aa´ Alifáticos * Con cadenas laterales diferentes * Polares Neutros * Francamente polares

10 Aminoácidos Codificables Existen 20 aminoácidos diferentes que forman parte de las proteínas. Todos ellos son -aminoácidos. El carbono- recibe este nombre por ser el carbono adyacente al carbono del grupo carboxilo, y el grupo diferenciador de los distintos aminoácidos (R) se denomina cadena lateral.

11 Aminoácidos Codificables

12 Aminoácidos no Codificables

13

14 Funciones de los Aminoácidos Son las unidades funcionales y Estructurales de las proteínas. Algunos actúan como neurotrasmisores o como sus precursores (Ej. Glutamato, Glicina, Tirosina, Triptófano). Sus rutas metabólicas pueden servir como fuente de glucosas. La L-Tirosina modificada presenta funciones hormonales (hormona tiroidea).

15 Clasificación según la Estructura de la Cadena Lateral. El número de carbonos de la cadena lateral alifática determina su solubilidad

16 Clasificación según la Estructura de la Cadena Lateral.

17 Presencia de elementos ionizables en la cadena Lateral

18 Clasificación según la Estructura de la Cadena Lateral. Presencia de elementos ionizables en la cadena Lateral

19 Clasificación según la Estructura de la Cadena Lateral. Presencia de elementos ionizables en la cadena Lateral Cadenas Laterales con grupos Funcionales oxigenados y otros

20 Clasificación según los Requerimientos Nutricionales Esenciales: Son aquellos aminoácidos que NO pueden ser sintetizados por el organismo y por tanto deben ser aportados por la dieta. Entre ellos se encuentra la Fenilalanina, el Triptófano, leucina, Isoleucina, Lisina, Valina, metionina y Treonina. En niños se incluye la arginina y la histidina No Esenciales: Son sintetizados por el organismo y por tanto el organismo no depende de su aporte por la dieta.

21 Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. Conceptos Fundamentales: Ácido: Sustancia capaz de donar protones al medio donde se encuentra. Ácido: Sustancia capaz de donar protones al medio donde se encuentra. Base: Sustancia capaz de aceptar protones del medio en el cual se encuentra. Base: Sustancia capaz de aceptar protones del medio en el cual se encuentra. Ácido Base Ácido Base C00H COO - + H + C00H COO - + H + R C H R C H NH 2 + H + NH 2 + H + NH 3 + Base Ácido Base Ácido

22 Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. Fuerza de un ácido: Se refiere a la mayor o menor eficiencia con la cual el ácido cede protones al medio. Viene dada por la expresión pKa COO - + H + R-COOH R-COO - + H + V1 V2 Donde V1=V2 Donde el valor de la constante de disociación (pKa) nos expresa el grado de disociación alcanzado por un compuesto (R-COOH) en condiciones de equilibrio.

23 Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. Ecuación de Henderson-Hasellbach (HH) XH + R-OH X - R + + H-OH Expresando que en cualquier solución acuosa que contenga un ácido débil y su base conjugada su pH dependerá del valor de pKa del ácido débil y las relaciones entre las concentraciones de la base conjugada y el ácido.

24 Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. pH > [ X - ] pH > pKa cuando [ XH] << [ X - ] pH = pKa cuando [ XH] = [ X - ]

25 Curva de Titulación de un Ácido Débil ml de ROH pH pKa: A A BB [XH ] > > [X - ][XH ] < < [X - ] [XH ] = [X - ]


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