NUCLEOTIDOS ESTRUCTURA.

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1 NUCLEOTIDOS ESTRUCTURA

2 NUCLEOTIDOS Son moléculas nitrogenadas complejas Tres componentes:
Azúcar de cinco carbonos Base nitrogenada Uno o varios grupos fosfato

3 NUCLEOTIDOS FUNCIONES:
Unidades monomericas o bloques de construcción de los ácidos nucleicos Forman parte de muchas coenzimas Donadores de grupos fosforilo:ATP,GTP Donadores de azucares:UDP,GDP Donadores de lipidos:CDP-Acetilgliceril

4 NUCLEOTIDOS FUNCIONES:
Nucleótidos reguladores:segundos mensajeros, AMP ciclico,GMP cíclico Control de la fosforilación oxidativa mediante ADP Regulación de la actividad enzimático por : ATP, AMP Y CTP Análogos sintéticos: cáncer y SIDA Inmunosupresores.

5 NUCLEOTIDOS Las pirimidinicas (mono cíclicas) BASES DE LOS NUCLEOTIDOS
Son anillos aromáticos heterocíclicos con varios sustituyentes Dos clases: Las purinas (biciclicas) Las pirimidinicas (mono cíclicas) sus anillos de 6 átomos se enumeran en sentidos opuestos

6 NUCLEOTIDOS Fuentes metabólicas de Los átomos del anillo de
Pirimidina: 1.-El carbamoil-fosfato se deriva del bicarbonato 2.-El nitrógeno amido de Glutamina 3.-El aspartato

7 FUENTES METABOLICACAS DE LOS ATOMOS DEL ANILLO DE PURINA
Los átomos que forman el anillo proceden de Aspartato CO2 Glicina 4.-Glutamina 5.Formiltetrahidrofolato

8 NUCLEOTIDOS PIRIMIDINAS; BASES NITROGENADAS
Su carácter plano facilita su apilamiento prevalecen las conformaciones amino y ceto y no el tautomerismo PURINAS NATURALES Adenina, Guanina, Xantina, Hipoxantina PIRIMIDINAS; Timina, Citosina, Uracilo

9 NUCLEOTIDOS Tautomerizacion de las Bases Las formas mas esta-
bles y por lo tanto mas Frecuentes: amino y Ceto Las formas menos frecuen- tes ; imino y enol

10 NUCLEOTIDOS Bases nitrogenadas de purina y pirimidina
Purina; A y G difieren entre si en sus cade- Nas laterales y la pre- Sencia de un doble Enlace(entre el N1 y el C6) Pirimidina; C , T y U.- Di- Fieren entre si en sus cadenas Laterales (-NH2 en el C4 de la C, -CH3 en el C5 de la T , O en el C4 del U) y en la presencia o ausencia de un enlace doble entre N3 y C4 ,pre- Sente en la C

11 NUCLEOTIDOS Bases nitrogenadas poco frecuentes
5-metil-citosina del DNA bacteriano 5-hidroxi-metilcitosina de los ácidos nucleicos bacterianos y virales Adenina y Guaninas mono y di-metiladas del mRNA de mamíferos Bases de las plantas los derivados de la Xantina:Cafeina,Teofilina,Teobromina N

12 NUCLEOTIDOS NUCLEOSIDO:cuando una base purica o pirimidimica esta ligada por un enlace B-N glucosidico al C-1 de una azúcar pentosa ,con el N-1 de una pirimidina, o con el N -9 de una purina La identificación de los átomos de la base y del azúcar se evita utilizando un súper índice prima para señalar los átomos del azúcar

13 NUCLEOTIDOS Nucleosidos contienen dos tipos de azucares unidos a un nitrógeno anular: D- ribosa (ribonucleosidos) 2-desoxi –D-ribosa (desixirribonucleosidos)

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17 NUCLEOTIDOS RIBONUCLEOSIDOS Adenina - Adenosina Guanina - Guanosina
Citosina - Citidina Uracilo uridina DESOXIRRIBONUCLEOSIDOS Los nucleosidos con Desoxirribosa se antecede el desoxi. El prefijo d indica que el azúcar es la 2´-desoxi –d-ribosa La timina normalmente solo se encuentra en los desoxirribonucleósidos, la desoxitimidina se denomina timidina

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19 NUCLEOTIDOS El giro alrededor de los enlaces N – glucosidicos de los nucleosidos crea dos conformaciones. Debido al impedimento estérico entre el azúcar pentosa y el oxigeno del carbonilo de C -2.(formas anti) Los nucleósidos de purina formas sin y anti Los nucleósidos de pirimidina formas anti

20 NUCLEOTIDOS LOS NUCLEOTIDOS:
Son nucleósidos en los que unidos al azúcar se encuentran uno o varios grupos fosfato. Nucleósidos con un grupo fosforilo esterificado con un grupo hidroxilo del azúcar Los 3´ y 5´ nucleótidos son nucleósidos con un grupo fosforilo en el grupo 3´o 5´hidroxilo del azúcar, respectivamente La mayoría de los nucleótidos son esteres 5´-fosfato Casi siempre se omite el prefijo 5´ para nómbralos

21 NUCLEOTIDOS Si un grupo fosfato esta unido al carbono 5´del azúcar la molécula se denomina nucleótido monofosfato

22 NUCLEOTIDOS Los grupos fosforilo adicionales unidos mediante enlaces ácidos anhídrido con el grupo fosforilo de un mononucleotido , forman difosfato y trifosfato de nucleótido

23 NUCLEOTIDOS Grupos fosfato:
Hacen los nucleótidos muy ácidos ( a pH fisiológico, los protones se disocian a los grupos fosfato) Pueden nombrarse como ácidos Los nucleótidos di y trifosfato forma complejos con el mg

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25 NUCLEOTIDOS PROPIEDADES: Son ácidos poli funcionales
no tienen carga en el Ph fisiológico pueden actuar como donadores o aceptores de protones Absorben luz ultravioleta depende del pH pH fisiológico absorben la luz con una longitud de onda cerca de 260nm Son poco solubles en agua a pH neutro Los análogos sintéticos de nucleótidos se utilizan en quimioterapia; inhibiendo enzimas o incorporándose en los ácidos nucleicos Los análogos sintéticos no hidrlizables de trifosfato sirven como herramienta d investigación

26 NUCLEOTIDOS FUNCIONES : ATP : principal transductor biológico de
energía libre cAMP:el segundo mensajero 3´- fosfato-5´fosfosulfato de Adenosina : donador de sulfatos para los proteoglucanos sulfatados GTP : regulador Alostérico y fuente de energía para la síntesis proteica GMPc: segundo mensajero en la respuesta de oxido nítrico Derivados de UDP – azucar: epimerizacion de azucares biosíntesis de glucógeno, glicoproteínas y proteoglicanos UDP- GLUCORONICO: conjugados bilirrubina, ASA. CTP: biosíntesis de fosfogliceridos, la esfingomielina,otras esfingosinas COENZIMAS

27 POLINUCLEOTIDOS El grupo 5´fosforilo de un mono nucleótido
Puede esterificar a un segundo grupo -OH Con lo que se forma un FOSFODIESTER. Lo mas frecuente es que este segundo Grupo -OH sea el 3´-OH de la pentosa de un segundo nucleótido originando un DINUCLEOTIDO( columna vertebral del RNA y DNA) En un di nucleótido las fracciones pentosas están ligadas Mediante un enlace 3´-- 5´fosfodiester Los enlaces fosfodiester unen los carbonos 3´y 5´de los monómeros Adyacentes,cada extremo de un polímero de nucleótidos es distinto

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29 POLINUCLEOTIDOS Características impor- tantes:
1. Posee un sentido o direccionalidad, el enlace fosfodiester se produce entre el carbono 3´de un monómero y el carbono 5´del siguiente 2.- Posee individualidad, determinada por la secuencia de sus bases, ósea la secuencia de sus nucleótidos. Estructura primaria de ese ácido nucleico concreto

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