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NUCLEOTIDOS ESTRUCTURA. NUCLEOTIDOS Son moléculas nitrogenadas complejas Son moléculas nitrogenadas complejas Tres componentes: Tres componentes: 1. Azúcar.

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1 NUCLEOTIDOS ESTRUCTURA

2 NUCLEOTIDOS Son moléculas nitrogenadas complejas Son moléculas nitrogenadas complejas Tres componentes: Tres componentes: 1. Azúcar de cinco carbonos 2. Base nitrogenada 3. Uno o varios grupos fosfato

3 NUCLEOTIDOS FUNCIONES: 1. Unidades monomericas o bloques de construcción de los ácidos nucleicos 2. Forman parte de muchas coenzimas 3. Donadores de grupos fosforilo:ATP,GTP 4. Donadores de azucares:UDP,GDP 5. Donadores de lipidos:CDP-Acetilgliceril

4 NUCLEOTIDOS FUNCIONES: 6. Nucleótidos reguladores:segundos mensajeros, AMP ciclico,GMP cíclico 7. Control de la fosforilación oxidativa mediante ADP 8. Regulación de la actividad enzimático por : ATP, AMP Y CTP 9. Análogos sintéticos: cáncer y SIDA 10. Inmunosupresores.

5 NUCLEOTIDOS BASES DE LOS NUCLEOTIDOS BASES DE LOS NUCLEOTIDOS Son anillos aromáticos heterocíclicos con varios sustituyentes Son anillos aromáticos heterocíclicos con varios sustituyentes Dos clases: Dos clases: 1. Las purinas (biciclicas) 2. Las pirimidinicas (mono cíclicas) sus anillos de 6 átomos se enumeran en sentidos opuestos sus anillos de 6 átomos se enumeran en sentidos opuestos

6 Fuentes metabólicas de Los átomos del anillo de Pirimidina: 1.-El carbamoil-fosfato se deriva del bicarbonato deriva del bicarbonato 2.-El nitrógeno amido de Glutamina Glutamina 3.-El aspartato NUCLEOTIDOS

7 FUENTES METABOLICACAS DE LOS ATOMOS DEL ANILLO DE PURINA Los átomos que forman el anillo proceden de 1. Aspartato 2. CO2 3. Glicina 4.-Glutamina5.Formiltetrahidrofolato

8 NUCLEOTIDOS BASES NITROGENADAS Su carácter plano facilita su apilamiento prevalecen las conformaciones amino y ceto y no el tautomerismo PURINAS NATURALES Adenina, Guanina, Xantina, Hipoxantina PIRIMIDINAS; Timina, Citosina, Uracilo Timina, Citosina, Uracilo

9 NUCLEOTIDOS Tautomerizacion de las Bases Las formas mas esta- bles y por lo tanto mas Frecuentes: amino y Ceto Las formas menos frecuen- tes ; imino y enol

10 NUCLEOTIDOS Bases nitrogenadas de purina y pirimidina Bases nitrogenadas de Purina; A y G difieren entre si en sus cade- Nas laterales y la pre- Sencia de un doble Enlace(entre el N1 y el C6) Bases nitrogenadas de Pirimidina; C, T y U.- Di- Fieren entre si en sus cadenas Laterales (-NH2 en el C4 de la C, -CH3 en el C5 de la T, O en el C4 del U) y en la presencia o ausencia de un enlace doble entre N3 y C4,pre- Sente en la C

11 NUCLEOTIDOS Bases nitrogenadas poco frecuentes A. 5-metil-citosina del DNA bacteriano B. 5-hidroxi-metilcitosina de los ácidos nucleicos bacterianos y virales C. Adenina y Guaninas mono y di-metiladas del mRNA de mamíferos D. Bases de las plantas los derivados de la Xantina:Cafeina,Teofilin a,Teobromina

12 NUCLEOTIDOS NUCLEOSIDO :cuando una base purica o pirimidimica esta ligada por un enlace B-N glucosidico al C-1 de una azúcar pentosa,con el N-1 de una pirimidina, o con el N -9 de una purina NUCLEOSIDO :cuando una base purica o pirimidimica esta ligada por un enlace B-N glucosidico al C-1 de una azúcar pentosa,con el N-1 de una pirimidina, o con el N -9 de una purina La identificación de los átomos de la base y del azúcar se evita utilizando un súper índice prima para señalar los átomos del azúcar La identificación de los átomos de la base y del azúcar se evita utilizando un súper índice prima para señalar los átomos del azúcar

13 NUCLEOTIDOS Nucleosidos contienen dos tipos de azucares unidos a un nitrógeno anular: Nucleosidos contienen dos tipos de azucares unidos a un nitrógeno anular: 1. D- ribosa (ribonucleosidos) 2. 2-desoxi –D-ribosa (desixirribonucleosidos)

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17 NUCLEOTIDOS RIBONUCLEOSIDOS RIBONUCLEOSIDOS Adenina - Adenosina Adenina - Adenosina Guanina - Guanosina Guanina - Guanosina Citosina - Citidina Citosina - Citidina Uracilo - uridina Uracilo - uridina DESOXIRRIBONUCLEOSIDOS DESOXIRRIBONUCLEOSIDOS Los nucleosidos con Los nucleosidos con Desoxirribosa se antecede el Desoxirribosa se antecede el desoxi. El prefijo d indica que el desoxi. El prefijo d indica que el azúcar es la 2´-desoxi –d-ribosa azúcar es la 2´-desoxi –d-ribosa La timina normalmente solo se encuentra en los desoxirribonucleósidos, la desoxitimidina se denomina timidina La timina normalmente solo se encuentra en los desoxirribonucleósidos, la desoxitimidina se denomina timidina

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19 NUCLEOTIDOS El giro alrededor de los enlaces N – glucosidicos de los nucleosidos crea dos conformaciones. El giro alrededor de los enlaces N – glucosidicos de los nucleosidos crea dos conformaciones. Debido al impedimento estérico entre el azúcar pentosa y el oxigeno del carbonilo de C -2.(formas anti) Debido al impedimento estérico entre el azúcar pentosa y el oxigeno del carbonilo de C -2.(formas anti) Los nucleósidos de purina formas sin y anti Los nucleósidos de purina formas sin y anti Los nucleósidos de pirimidina formas anti Los nucleósidos de pirimidina formas anti

20 NUCLEOTIDOS LOS NUCLEOTIDOS: Son nucleósidos en los que unidos al azúcar se encuentran uno o varios grupos fosfato. Son nucleósidos en los que unidos al azúcar se encuentran uno o varios grupos fosfato. Nucleósidos con un grupo fosforilo esterificado con un grupo hidroxilo del azúcar Nucleósidos con un grupo fosforilo esterificado con un grupo hidroxilo del azúcar Los 3´ y 5´ nucleótidos son nucleósidos con un grupo fosforilo en el grupo 3´o 5´hidroxilo del azúcar, respectivamente Los 3´ y 5´ nucleótidos son nucleósidos con un grupo fosforilo en el grupo 3´o 5´hidroxilo del azúcar, respectivamente La mayoría de los nucleótidos son esteres 5´-fosfato La mayoría de los nucleótidos son esteres 5´-fosfato Casi siempre se omite el prefijo 5´ para nómbralos Casi siempre se omite el prefijo 5´ para nómbralos

21 NUCLEOTIDOS Si un grupo fosfato esta unido al carbono 5´del azúcar la molécula se denomina nucleótido monofosfato Si un grupo fosfato esta unido al carbono 5´del azúcar la molécula se denomina nucleótido monofosfato

22 NUCLEOTIDOS Los grupos fosforilo adicionales unidos mediante enlaces ácidos anhídrido con el grupo fosforilo de un mononucleotido, forman difosfato y trifosfato de nucleótido Los grupos fosforilo adicionales unidos mediante enlaces ácidos anhídrido con el grupo fosforilo de un mononucleotido, forman difosfato y trifosfato de nucleótido

23 NUCLEOTIDOS Grupos fosfato: Grupos fosfato: Hacen los nucleótidos muy ácidos ( a pH fisiológico, los protones se disocian a los grupos fosfato) Hacen los nucleótidos muy ácidos ( a pH fisiológico, los protones se disocian a los grupos fosfato) Pueden nombrarse como ácidos Pueden nombrarse como ácidos Los nucleótidos di y trifosfato forma complejos con el mg Los nucleótidos di y trifosfato forma complejos con el mg

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25 NUCLEOTIDOS PROPIEDADES: 1. Son ácidos poli funcionales no tienen carga en el Ph fisiológico no tienen carga en el Ph fisiológico pueden actuar como donadores o aceptores de protones pueden actuar como donadores o aceptores de protones 2. Absorben luz ultravioleta depende del pH depende del pH pH fisiológico absorben la luz con una longitud de onda cerca de 260nm pH fisiológico absorben la luz con una longitud de onda cerca de 260nm 3. Son poco solubles en agua a pH neutro 4. Los análogos sintéticos de nucleótidos se utilizan en quimioterapia; inhibiendo enzimas o incorporándose en los ácidos nucleicos 5. Los análogos sintéticos no hidrlizables de trifosfato sirven como herramienta d investigación

26 NUCLEOTIDOS FUNCIONES : ATP : principal transductor biológico de energía libre energía libre cAMP:el segundo mensajero 3´- fosfato-5´fosfosulfato de Adenosina : donador de sulfatos para los proteoglucanos sulfatados GTP : regulador Alostérico y fuente de energía para la síntesis proteica para la síntesis proteica GMPc: segundo mensajero en la respuesta de oxido nítrico Derivados de UDP – azucar: epimerizacion de azucares biosíntesis de glucógeno, biosíntesis de glucógeno, glicoproteínas y proteoglicanos glicoproteínas y proteoglicanos UDP- GLUCORONICO: conjugados bilirrubina, ASA. CTP: biosíntesis de fosfogliceridos, la esfingomielina,otras esfingosinas COENZIMAS

27 POLINUCLEOTIDOS El grupo 5´fosforilo de un mono nucleótido Puede esterificar a un segundo grupo -OH Con lo que se forma un FOSFODIESTER. Lo mas frecuente es que este segundo Grupo -OH sea el 3´-OH de la pentosa de un segundo nucleótido originando un DINUCLEOTIDO( columna vertebral del RNA y DNA) En un di nucleótido las fracciones pentosas están ligadas Mediante un enlace 3´-- 5´fosfodiester Los enlaces fosfodiester unen los carbonos 3´y 5´de los monómeros Adyacentes,cada extremo de un polímero de nucleótidos es distinto

28 POLINUCLEOTIDO

29 POLINUCLEOTIDOS Características impor- tantes: 1. Posee un sentido o direccionalidad, el enlace fosfodiester se produce entre el carbono 3´de un monómero y el carbono 5´del siguiente 2.- Posee individualidad, determinada por la secuencia de sus bases, ósea la secuencia de sus nucleótidos. Estructura primaria de ese ácido nucleico concreto Estructura primaria de ese ácido nucleico concreto

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