ISOMERIA QUIMICA ORGANICA Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero que no tienen estructuras idénticas son llamados ISOMEROS. Los isómeros.

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1 ISOMERIA QUIMICA ORGANICA Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero que no tienen estructuras idénticas son llamados ISOMEROS. Los isómeros caen en dos grandes clases: isómeros constitucionales y estereoisómeros. Los isómeros constitucionales difieren en la conectividad de sus átomos, mientras que los estereoisómeros ( configuracionales y conformacionales ) presentan la misma conectividad pero difieren en el arreglo espacial de sus átomos. 1. DEFINICION

2 ESTEREOISOMEROS ISOMEROS CONSTITUCIONALES ISOMEROS ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMEROS OPTICOS ISOMEROS CONFIGURACIONALES ISOMEROS CONFORMACIONALES 2. CLASIFICACION

3 ISOMERIA CONFORMACIONAL Los diferentes arreglos espaciales de los átomos que resultan de la rotación alrededor de un enlace simple (sp3) son llamados Conformaciones. ETANO ALTERNADA ECLIPSADA PROYECCION NEWMAN ECLIPSADA ALTERNADA FORMULA EN PERSPECTIVA

4 ANALISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO

5 ECLIPSADA ANTI ALTERNADA GAUCHE ECLIPSADA GAUCHE ALTERNADA ANTI ECLIPSADA GAUCHE ALTERNADA GAUCHE CONFORMACIONES DEL BUTANO

6 Angulo de torsión ( °) E kcal/mol 0,9 4.5 3.8 gauche anti ANALISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO

7 CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO CONFORMACION SILLA PROYECCION NEWMAN HIDROGENOS AXIALES HIDROGENOS ECUATORIALES

8 ISOMERIA GEOMETRICA Llamada también isomería cis – trans, presentan rotación restringida debida a un doble enlace o a una estructura cíclica. cis - 2-penteno trans - 2-penteno cis -1-bromo-3-clorociclobutano trans-1-bromo-3-clorociclobutano El problema de la isomería cis/trans es que a menudo se hace complicado elegir cuales son los grupos iguales. Por ejemplo no sería fácil asignar la configuración cis/trans de los isómeros del 1-bromo-1-flourppropeno. Para evitar ambigüedades la IUPAC ha propuesto un sistema basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog basado en el número atómico. Este sistema se conoce como Nomenclatura E (entgegen), Z (zusammen).

9 E - 1-bromo-1-fluoropropeno Z - 1-bromo-1-fluoropropeno

10 Nombre el siguiente compuesto e indique si se trata de un isómero E ó Z.

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