UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS CARRERA BIOQUIMICA CLINICA CATEDRA: ORGANICA II INTEGRANTES:

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1 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS CARRERA BIOQUIMICA CLINICA CATEDRA: ORGANICA II INTEGRANTES:  Karina Buitrón  Miguel Miranda  Bryan Otavalo TEMA: ALQUINOS

2 G ENERALIDADES DE LOS ALQUINOS Son hidrocarburos que contienen triples enlaces C-C Su formula molecular es CnH 2n-2 Se busca la cadena de carbonos mas larga, que incluya al triple enlace y se cambia la terminación ano por ino.

3 Si el triple enlace esta al final de la cadena de carbonos se conoce como alquinos terminales. Si esta en distintos extremos se conoce como alquinos internos - Son no polares. -insolubles en agua. -solubles en compuestos orgánicos. -el acetileno, el propino, y los butinos son gases a temperatura ambiente PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FISICAS

4 OBTENCION DEL ACETILENO

5 FORMACION DE IONES ACETILUROS Los acetiluros terminales pueden ser desprotonados por una base fuerte como el amiduro de sodio, para formar carbaniones conocidos como iones acetiluro. Los alquinos internos no tienen protones acetilénicos, por lo que no reaccionan en estas condiciones.

6 S ÍNTESIS DE ALQUINOS A PARTIR DE ACETILUROS Un electrófilo adecuado experimenta un ataque nucleofilo por un ion acetiluro. El electrófilo puede ser un haluro de alquilo primario o un compuesto carbonilico. Primer paso El triple enlace se forma por una doble deshidrohalogenacion de un di haluro Segundo paso

7 A LQUILACIÓN DE LO IONES ACETILUROS Un ion acetiluro es una base fuerte y un poderoso nucleofilo, puede desplazar a un ion haluro de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido. Si la aproximación por la parte dorsal esta impedida, el ion acetiluro puede abstraer un protón, dando lugar a la eliminación por el mecanismo E2.

8 A DICIÓN DE IONES ACETILUROS A GRUPOS CARBONILOS. Los iones acetiluros son NF Y BF además de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2 pueden añadirse a grupos carbonilo C=O. El producto de este ataque nucleofilico es un ion alcoxido, una base fuerte.

9 Un ion acetiluro puede servir como nucleofilo en esta adición al grupo carbonilo el ion acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un ion alcoxido. La adición de acido diluido protona al alcoxido para formar un alcohol.

10 Si se adiciona un acetiluro al formaldehido H 2 C=O se obtiene un alcohol primario con un átomo de carbono mas de los que había en el acetiluro Si se adiciona un acetiluro a un aldehído se forma un alcohol secundario

11 Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al átomo de carbono de grupo carbonilo. La adición de un acetiluro seguida de la prolongación da lugar a la formación de un alcohol terciario

12 R EACCIONES DE LOS ALQUINOS ADICIONES AL TRIPLE ENLACE. Reducción a alcanos

13 Reducción de alquenos Adición de halógenos

14 Adición de haluros de hidrogeno Adición de agua

15 Hidroboración-oxidación

16 OXIDACIONES DE ALQUINOS Oxidación a -di cetonas

17 Ruptura oxidativa