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QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA SECCIÓN BIOQUÍMICA.

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1 QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA SECCIÓN BIOQUÍMICA

2 Curva de Titulación de un Ácido Débil ml de ROH pH pKa: A A BB [XH ] > > [X - ][XH ] < < [X - ] [XH ] = [X - ] pH > [ X - ] pH > pKa [ XH] << [ X - ] pH = pKa [ XH] = [ X - ]

3 Ionización de grupos amino y carboxilo en función del pH Grupo carboxilo COO - ) Si el pH del medio es menor que el pKa, existirá un predominio de la forma ácida (COOH) sobre la forma básica (COO - ) Cuando el pH del medio es igual al pKa, existirá igual cantidad de formas ácidas y formas básicas. Cuando el pH del medio es igual al pKa, existirá igual cantidad de formas ácidas y formas básicas. Cuando el pH del medio es mayor al pKa, existirá un predominio de la forma básica (COO - ) sobre la forma ácida (COOH) Cuando el pH del medio es mayor al pKa, existirá un predominio de la forma básica (COO - ) sobre la forma ácida (COOH)

4 Ionización de grupos amino y carboxilo en función del pH Grupo amino NH 2 ) Si el pH del medio es menor que el pKa, existirá un predominio de la forma ácida (NH 3 + ) sobre la forma básica (NH 2 ) Cuando el pH del medio es igual al pKa, existirá igual cantidad de formas ácidas y formas básicas. Cuando el pH del medio es igual al pKa, existirá igual cantidad de formas ácidas y formas básicas. Cuando el pH del medio es mayor al pKa, existirá un predominio de la forma básica (NH 2 ) sobre la forma ácida () Cuando el pH del medio es mayor al pKa, existirá un predominio de la forma básica (NH 2 ) sobre la forma ácida (NH 3 + )

5 Curva de Titulación de AA: Monoamínicos Monocarboxílicos. AB C 1.Los aminoácidos presentan diferentes formas iónicas en solución según el pH de la misma (sustancias anfipróticas). 2.Los aminoácidos presentan una forma iónica que se caracteriza por presentar ambos grupos ionizados, y por consiguiente una carga eléctrica NULA. Esta forma se denomina Zwiterión. 3.Los aminoácidos presentan capacidad amortiguadora cuando el pH presenta valores iguales o similares al pKa de los grupos ionizables. Cap Buffer pH = pKa ± 1 4.El valor de pH al cual los aminoácidos se presentan bajo la forma Zwiterión se conoce como Punto Isoléctrico (pI). Para el caso de este grupo de aminoácidos la fórmula es:

6 COO - + H + R-COOH R-COO - + H + V1 V2 Donde V1=V2 Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. * Conociendo el pKa=2,34 para el α-carboxilo. Calcular la cantidad de formas ácidas o básicas a pH=1,5 pH=2,5 pH=4,5 * Calcular la proporción de moléculas en forma ácida y básica * Decir el porcentaje de estas formas.

7 pH = pKa + log [ COO- ] [ COOH ] 1,5 = 2,5 + log[ COO- ] [ COOH ] 1,5 – 2,5 = log[ COO- ] [ COOH ] -1 = log[ COO- ] [ COOH ] Antilog -1 = [ COO- ] [ COOH ] = [ COO- ] = 1 [ COOH ] 10 Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. Por cada molécula de base hay 10 en forma ácida. 11 es el total de moléculas = 100% % 10 X X= 10 x 100 = 90,9% de formas ácidas ,9 = 9,1% de formas básicas

8 + H + R-NH 3 + R-NH 2 + H + V1 V2 Donde V1=V2 Comportamiento ácido-base de los grupos carboxilos y amino. * Conociendo el pKa=9,56 para el α-amino. Calcular la cantidad de formas ácidas o básicas a pH=4,5 pH=9,5 pH=11,5 * Calcular la proporción de moléculas en forma ácida y básica * Decir el porcentaje de estas formas. * Escribir la estructura iónica de la Glicina y decir que carga presenta el aminoácido a pH=4,5.

9 Curva de Titulación de AA: Monoamínicos Dicarboxílicos. Donde se refiere al grupo alfa amino y se refiere al grupo amino de la cadena lateral.

10 Curva de Titulación de AA: Monocarboxílicos Dibásicos. Donde se refiere al grupo alfa amino y se refiere al grupo amino de la cadena lateral.

11 Propiedades de los Aminoácidos en Función de la forma iónica. La presencia de cargas concede a los aminoácidos capacidad de establecer interacciones débiles con el medio que lo circunda; por tanto la forma Zwiterion sería la menos soluble de todas. De igual forma esta propiedad permite a los aminoácidos establecer las características funcionales a las proteínas que los contienen.

12 Comportamiento ácido-base de las cadenas laterales de una Proteína. Diga cual es la carga neta del siguiente péptido a pH=4 Aminoácido CantidadpKRcarga Phe500 Ala300 Asp153,86??? Lys Cys168,30 R-COO - + R-COOH= 15 X + Y = 15 pH = pKa + log [ X ] [ Y ]

13 Comportamiento ácido-base de las cadenas laterales de una Proteína. R-COO - + R-COOH= 15 X + Y = 15 pH = pKa + log [ X ] [ Y ] 4 = 3,86 + log [ X ] [ Y ] 4 – 3,86 = log [ X ] [ Y ] 0,14 = log [ X ] [ Y ] Antilog 0,14 = [ X ] [ Y ] 1,38 = X X= 1,38 Y Y Sustituyendo el valor de X : 1,38 Y + Y = 15 2,38 Y = 15 Y= 15 Y= 6,3 (R-COOH) 2,38 X + 6,3 = 15 X = 15 – 6,3 X= 8,7 (COO - ) Carga Neta= +18 Lys – 8,7 Asp = 9,3

14 GRACIAS


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