Tema 1: GLÚCIDOS Biomoléculas abundantes

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1 Tema 1: GLÚCIDOS Biomoléculas abundantes
Celulosa acumula la mitad de todo el C orgánico del planeta Glúcidos = glícidos = azúcares = hidratos de carbono Dulces

2 Entre sus funciones destacamos:
1.- Energética. A corto plazo o inmediato. Las células heterótrofas obtienen energía por oxidación. 2.- Estructural o arquitectónica. Forman parte: de la pared externa de células vegetales, de la matriz extracelular de tejidos como el conjuntivo, óseo, cartilaginoso, sirven como elementos de cohesión entre las células

3 - Se incluyen entre otras moléculas de las membranas celulares formando glucoproteínas o glucolípidos

4 Atendiendo a sus propiedades químicas y a su tamaño, pueden distinguirse los siguientes grupos:
-Monosacáridos o glúcidos simples -Oligosacáridos o cadenas cortas de monosacáridos, los más abundantes son los disacáridos -Polisacáridos o cadenas largas de monosacáridos

5 Monosacáridos -Son los glúcidos más sencillos. -Son glúcidos blancos, cristalinos, solubles en agua y de sabor dulce. -Son polialcoholes con un grupo oxo o carbonilo y dependiendo de su ubicación se dividen en cetosas y aldosas.

6 -El número de carbonos permite denominarles con un prefijo y el sufijo –osa . Y con el prefijo aldo o ceto queda más definida la molécula.

7 -Pueden ser oxidados y presentan isomería óptica, es decir, presentan átomos de carbono asimétricos o quirales. Se denominan D- cuando el grupo –OH está a la derecha y L- cuando está a la izquierda según la representación de Fischer.

8 - Estereoisómeros con todos sus átomos de carbono asimétricos = enantiómeros. Con un solo átomo asimétrico = epímero. - Los estereoisómeros desvian el plano de luz polarizada. Dextrógiros hacia la derecha (+) y levógiro (-) a la izquierda. Esta denominación no tiene ninguna relación con la L- y D- que mencionábamos anteriormente.

9 Estructura, clasificación y propiedades
Los monosacáridos disueltos en agua no permanecen lineales sino que ciclan: formando un hexágono (piranósido) fomando un pentágono (furanósido). Para que esta reacción tenga lugar debe haber dos o más átomos de carbono intermedios por eso la mayor parte de monosacáridos son pentosas o hexosas. 

10 Con esta ciclación se genera un nuevo átomo de carbono asimétrico lo que significa que se forman otros dos isómeros que se denominan anómeros a o b dependiendo de si el grupo –OH se sitúa a la derecha o a la izquierda. Estos anómeros poseen una actividad óptica diferente a la de la molécula lineal de la que proceden. 

11 Estudio de los más representativos Derivados fundamentales
Derivados fundamentales Por reducción se obtienen los alditoles o azúcares-alcohol y los deoxiazúcares. Por reducción del grupo carbonilo a hidroxilo o alcohol mantienen el nombre con la terminación –ol. La pérdida de un O de los grupo hidroxi generan desoxiazúcares como la 2-desoxirribosa.

12 b) Reacciones de oxidación. Existen tres variedades:
b.1) Ácidos urónicos. La oxidación del último átomo. El más abundante es el derivado de la D-glucosa o ácido D-glucurónico que unido a sustancia tóxicas aumenta su solubilidad y facilita su eliminación a través de la orina.

13 b. 2) Ácidos aldónicos. La oxidación es en el primer átomo de carbono
b.2) Ácidos aldónicos. La oxidación es en el primer átomo de carbono. A partir de la D-glucosa se obtiene el D-glucónico.

14 b.3) Ácidos aldáricos. La oxidación se produce en los dos extremos de la cadena. P. Ej.: Ácido D-glucárico.

15 c) A través de las reacciones de sustitución
c) A través de las reacciones de sustitución. Los aminoazúcares constituyen el grupo mayoritario donde un grupo hidroxilo se sustituye por un grupo amino como la glucosamina. d) A través de reacciones de esterificación: Se une un grupo fosfórico al azúcar mediante un enlace éster entre el grupo hidroxilo y el ácido fosfórico.

16 Disacáridos. Enlace glicosídico
Los más importantes: - el azúcar de malta o maltosa, - azúcar de leche o lactosa - azúcar común o sacarosa. Enlace glicosídico entre sus grupos hidroxilo. Unión de un monosacárido y un alcohol = O-glicósidos. Enlace en un carbono anomérico = configuración a o b. 

17 Unión de múltiples unidades de monosacáridos.
Polisacáridos Unión de múltiples unidades de monosacáridos. Clasificación  Homopolisacáridos: almidón y glucógeno como depósitos de combustible y celulosa y quitina con función arquitectónica y estructural. Heteropolisacáridos: Monosacáridos diferentes. Polisacáridos variados y con funciones más diversas. Homopolisacárido Heteropolisacárido

18 Estudio de los más relevantes
Almidón: formado por dos tipos de polímeros de glucosa. Amilosa: Formada por cadenas lineales de unidades de D-glucosa unidas por enlace a (14), tienden a formar espirales. Amilopectina: Formada por cadenas ramificadas de miles de D-glucosa conectadas por enlaces a (14). Las ramificaciones aparecen cada 30 restos de glucosa unidos por enlace a (16).

19 Glucógeno: Similar a la amilopectina, con ramificaciones más frecuentes, permitiendo una mayor compactación formando gránulos en el citoplasma de hígado y músculo. O CH 2 OH Amilosa [Glucosa a (1  4) Glucosa] n Amilopectina / Glucógeno " (1 6) A B 4) Ramificación C Lineal Ramificado

20 Celulosa: Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza
Celulosa: Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza. Está formada por cadenas lineales de unidades de D-glucosa unidas por enlace b (14). Este enlace permite que se una a otras moléculas formando fibrillas. Quitina: Con estructura similar a la de la celulosa, salvo que el monosacárido es la N-acetil-2-glucosamina. 

21 Los heteropolisacáridos, formados por aminoazúcares y ácidos urónicos. 
Hialuronato o ácido hialurónico formado por el ácido D-glucurónico y la N-acetil-D-glucosamina.

22 Condroitin-sulfatos similar al hialuronato pero el aminoazúcar es el N-acetil-D-galactosamina.
Otras variedades más complejas: queratán-sulfatos, heparán-sulfatos, etc. Además de funciones estructurales la heparina tiene función anticoagulante. La matriz extracelular también está rellena de proteoglucanos que son proteínas que contienen cadenas de heteropolisacáridos.