Els lípids Son el grup de biomolècules orgàniques que compleixen les dues característiques següents: Són insolubles en aigua i en altres dissolvents polars.

Presentación del tema: "Els lípids Son el grup de biomolècules orgàniques que compleixen les dues característiques següents: Són insolubles en aigua i en altres dissolvents polars."— Transcripción de la presentación:

1 Els lípids Son el grup de biomolècules orgàniques que compleixen les dues característiques següents: Són insolubles en aigua i en altres dissolvents polars. Són solubles en dissolvents orgànics, és a dir, dissolvents no polars, com l'octà, l'èter, el cloroform, els benzè, etc. Els lípids són un grup molt heterogeni de substàncies. Bàsicament estan compostos per carboni i hidrogen. La majoria, a més, també presenta oxigen, però en proporcions molt baixes. A més, alguns lípids contenen fòsfor, nitrogen i sofre. 

2

3 Classificació Dos grups: lípids amb àcids grassos o saponificables i
lípids sense àcids grassos o insaponificables. LÍPIDS Lípids amb àcids grassos o saponificables Simples Acilglicèrids Cèrids Complexes Fosfolípids Glucolípids Lípids sense àcids grassos o insaponificables Terpens o isoprenoides Esteroides Prostaglandines

4 CLASIFICACIÓN (según su estructura molecular)
1. Concepto y clasificación de los lípidos PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICAS Untuosos al tacto. Poco solubles en agua. Solubles en disolventes apolares. Constituidos por C, H, O, P y S. CLASIFICACIÓN (según su estructura molecular) FUNCIONES BIOLÓGICAS SAPONIFICABLES Estructurales (membranas celulares). Energéticas (triacilglicéridos). Vitamínicas y hormonales (esteroides). Grasas o acilglicéridos Ceras Fosfolípidos Esfingolípidos INSAPONIFICABLES Terpenos Esteroides Prostaglandinas 25/03/2017 David Alberto Pacheco Montoya 4

5 Àcids grassos Característiques i classificació
Són molècules formades per una llarga cadena hidrocarbonada lineal, amb un nombre parell d'àtoms de carboni, el darrer dels quals constitueix un grup carboxil, també anomenat grup àcid.

6 2. Ácidos grasos: saturados
No tienen dobles enlaces. Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. 03/10/11 David Alberto Pacheco Montoya 6

7 Es coneixen uns setanta àcids grassos, que es poden classificar en dos grups: 
Saturats tan sols tenen enllaços simples entre els àtoms de carboni, i les cadenes hidrocarbonades són lineals (Ex.  mirístic, el palmític i l'esteàric). Insaturats tenen un o diversos enllaços dobles a la cadenes hidrocarbonada i les seves molècules presenten colzes, amb canvis de direcció, als llocs on hi ha un doble enllaç entre àtoms de carboni (Ex. l'oleic i el linoleic).

8

9

10

11 2. Ácidos grasos: insaturados
Tienen uno o más dobles enlaces. Generalmente líquidos a temperatura ambiente. 25/03/2017 David Alberto Pacheco Montoya 11

12

13

14 Carboni Oxigen Hidrògen
1 120º 120º 110º 1,54 A 120º 2a 3a 3b 30,1 Aº O C 2b 110º C O – H O O – H 123º Carboni Oxigen Hidrògen Figura 1. (1) Model molecular d’un àcid gras amb bolles i varilles; (2) Àcid esteàric, (2a) model compacte, (2b) fórmula esquemàtica; (3) Àcid oleic, (3a) model compacte, (3b) fórmula esquemàtica

15

16 ÀCIDS GRASOS SATURATS Nom Fórmula Punt de fusió (ºC) Mirístic CH3 – (CH2)12 – COOH 53,9 Palmític CH3 – (CH2)14 – COOH 63,1 Esteàric CH3 – (CH2)16 – COOH 69,6 Lignocè ric CH3 – (CH2)22 – COOH 86,0 INSATURATS Oleic CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH 13,4 Linoleic CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH - 5,0

17 Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos
Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada). Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares. HO C O O C HO Zona polar Zona apolar Cabezas polares Enlaces de hidrógeno entre zonas polares. C O OH O OH C Cadena alifática apolar Reaccionan con los alcoholes formando ésteres. Cuanto menor grado de insaturación y mayor longitud de la cadena, mayor punto de fusión. 25/03/2017 David Alberto Pacheco Montoya 17

18 Propietats químiques dels àcids grassos
Es comporten com a àcids moderadament forts. Fet que els permet dur a terme reaccions:  En l'esterificació un àcid gras s'uneix, amb el grup carboxil a un alcohol per mitjà d'un enllaç covalent; es forma un èster i s'allibera una molècula d'aigua. La saponificació és una reacció típica dels àcids grassos, en el qual reaccionen amb àlcalis i donen lloc a una sal d'àcid gras, que s'anomena sabó.

19 Esterificación y saponificación
COOH R2 R3 + CH2 CH HO CH2 CH O R1 R2 R3 CO Esterificación + 3 H2O Ácidos grasos + Glicerina Triacilglicerol CH2 CH O R1 R2 R3 CO Na O R1 R2 R3 CO CH2 CH HO + + 3 Na OH Saponificación Triacilglicerol Sales de los ácidos grasos Glicerina +

20

21

22 Actúan disgregando la mancha de grasa o aceite formando pequeñas micelas en las que las partes hidrofóbicas (apolares) rodean la grasa y las partes hidrofílicas (polares, debido al grupo carboxilato) quedan expuestas hacia el agua. De esta manera, se forma una emulsión (gotas cargadas negativamente) que son arrastradas por el agua en forma de diminutas partículas.

23

24 Propietats físiques dels àcids grassos
b La solubilitat. Els àcids grassos de 4 i 6 carbonis són solubles en aigua, però a partir de 8 carbonis són pràcticament insolubles. El grup carboxil (-COOH) s’ionitza molt poc, essent el seu pol hidròfil molt dèbil. Quan més llarga és la cadena hidrocarbonada, que és lipòfila, més insolubles són en aigua i més solubles en dissolvents polars. El punt de fusió. Els àcids grassos tendeixen a agrupar-se perquè entre els trams lipòfils de les cadenes es formen enllaços de van der Waals. Com que per fondre'ls cal trencar aquests enllaços i separar-ne les molècules, en els àcids grassos saturats, com més alt és el nombre de carbonis, més enllaços cal trencar, més energia calorífica s'ha de desgastar i, per tant, més alt és el punt de fusió.

25

26 b Formació de ponts d’hidrogen (en vermell) i forces de Van der Waalls entre molècules d’àcids grassos saturats.

27 ÀCIDS GRASOS SATURATS Nom Fórmula Punt de fusió (ºC) Mirístic CH3 – (CH2)12 – COOH 53,9 Palmític CH3 – (CH2)14 – COOH 63,1 Esteàric CH3 – (CH2)16 – COOH 69,6 Lignocè ric CH3 – (CH2)22 – COOH 86,0 INSATURATS Oleic CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH 13,4 Linoleic CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH - 5,0

28

29 Lípids amb àcids grassos o saponificables
Tots són esters d'àcids grassos i un alcohol o un aminoalcohol. Lípids simples Són saponificables, en la composició química dels quals tan sols intervé carboni, hidrogen i oxigen. Hi ha dos grups:   ·     Acilglicèrids. Formats per l'esterificació d'una, dues o tres molècules d'àcids grassos amb una molècula de glicerina (propanotriol). També reben el nom de glicèrids o greixos simples. Segons els nombre d'àcids grassos que formen la molècula dels acilglicèrids, es distingeixen tres tipus d'aquests lípids: o  monoacilglicèrids o  diacilglicèrids o  triacilglicèrids

30

31

32 acilglicéridos Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos. COOH (CH2 )14 CH3 + CH 2 HO CO (CH2 )14 CH3 CH 2 O H2O Ácido palmítico + Glicerina Tripalmitina Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares. Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos. 32

33 Si presenta com a mínim un àcid gras insaturat, aquest acilglicèrid és líquid i rep el nom d'oli.
Si els àcids grassos són saturats, és sòlid i rep el nom de saïm o greix. Tots són insolubles en aigua. Els triacilglicèrids no tenen polaritat, també s'anomenen greixos neutres.

34 Las grasas proporcionan alrededor de seis veces más energía metabólica que un peso igual de glucógeno. El contenido en grasa de las personas normales (21 % en hombres, 26 % en mujeres) les permite sobrevivir en ayuno de dos a tres meses

35

36

37 Además la apolaridad de las grasas facilita mucho su almacenamiento en forma anhidra (cosa que no ocurre con el glucógeno, que se moviliza más fácilmente). En los animales, los adipocitos son células especializadas en la síntesis y almacenamiento de TAGs, concentrándose en el tejido adiposo

38 Cèrids. S'obtenen per esterificació d'un àcid gras amb un alcohol monovalent de cadena llarga.
També es poden trobar barrejats amb àcids grassos lliures i esteroides, com en la cera d'abella, l'espermaceti de les balenes, la lanolina o cera protectora de la llana, el cerumen del conducte auditiu, etc.

39 Los alcoholes constituyentes de las ceras también tienen un número par de átomos de carbono, que oscila entre 16 y 34 Dos de las ceras más comunes son la de carnauba, de origen vegetal, que se utiliza como cera para suelos y automóviles; y la lanolina (en la que el componente alcohólico es un esteroide) que se utiliza en la fabricación de cosméticos y cremas. Las ceras son blandas y moldeables en caliente, pero duras en frío. En las plantas se encuentran en la superficie de los tallos y de las hojas protegiéndolas de la pérdida de humedad y de los ataques de los insectos. En los animales también actúan como cubiertas protectoras y se encuentran en la superficie de las plumas, del pelo y de la piel.

40                                                                                                                                                                                                     

41 Lípids complexos: fosfolípids i glicolípids. 1- Fosfolípids.
Glicerol + 2 Ac.grasos + altres molècules. Són saponificables, en l'estructura molecular també hi ha nitrogen, fòsfor, sofre o un glúcid. Constitueixen la doble capa lipídica de les membranes citoplasmàtiques, també s'anomenen lípids de membrana. Tots ells presenten una zona apolar i una polar, són anfipàtics. Presenten un àcid ortofosfòric a la zona polar.

42 Els fosfolípids es divideixen en:
1.1- Fosfoglicèrids. Estan formats per l'esterificació d'un àcid fosfatídic amb un alcohol o aminoalcohol. 1.2- Els Fosfoesfingolípids estan formats per la unió d'un àcid gras i una esfingosina, conjunt que s'anomena ceramida, al qual s'uneix un grup fosfat i un aminoalcohol. El fosfoesfingolípid més abundant és l'esfingomielina.

43 1.1- Fosfoglicèrids. Estan formats per l'esterificació d'un àcid fosfatídic amb un alcohol o aminoalcohol.

44 AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL
Los fosfolípidos: fosfoglicérido Son los principales componentes de las membranas biológicas. COMPOSICIÓN QUÍMICA AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL GRUPO FOSFATO CH O C 2 P OH 3 ... GLICERINA ÁCIDOS GRASOS

45 Sustituyentes de los fosfolípidos

46 Según el alcohol que se una al ácido fosfatídico, se tienen diferentes fosfoglicéridos:
Fosfatidilcolina o lecitina. Posee el aminoalcohol colina. Fosfatidiletanolamina o cefalina. Posee el aminoalcohol etanolamina. Fosfatidilserina. Posee el aminoalcohol serina. Fosfatidilinositol. Posee el alcohol inositol. Fosfatidilglicerol. Posee el alcohol glicerol; si el grupo OH esterifica otra molécula de ácido fosfatídico se origina el difosfatidilglicerol o cardiolipina (característico de las mitocondrias de las células musculares cardíacas).

47 Principales fosfoglicéridos

48

49

50                                                                                                                                                                                                     

51 1.2- Fosfoesfingolípids estan formats per la unió d'un àcid gras i una esfingosina, conjunt que s'anomena ceramida, al qual s'uneix un grup fosfat i un aminoalcohol

52 Esfingolípidos: Esfingomielinas
Son un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina. Se encuentran fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas

53                                                                                                                                                                                                     

54 Els fosfolípids posseeixen un comportament anfipàtic, ja que
presenten una zona polar, formada pel grup fosfat unit a un alcohol o un aminoalcohol, i una zona lipòfila en la qual hi ha dos àcids grassos. Aquest comportament amfipàtic els permet formar les bicapes lipídiques, estructura bàsica de les membranes cel·lulars.

55 Comportamiento de los fosfolípidos en medio acuoso
Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras: Región hidrofóbica MICELAS En la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa. Las colas apolares se sitúan en el interior. Cabezas polares BICAPAS Bicapa de fosfolípidos Separan dos medios acuosos. Agua En el laboratorio se pueden obtener liposomas que dejan en el interior un compartimento acuoso.

56 Los fosfolípidos en las membranas biológicas
El carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas biológicas. Colas glucídicas polares Cabezas polares de fosfolípidos Colas apolares de fosfolípidos Proteínas Las cabezas polares interaccionan mediante puentes de hidrógeno con el agua Las colas polares interaccionan entre sí por Fuerzas de Van der Waals Colesterol

57

58 2- Glicolípids. Són lípids complexos formats per la unió d'una ceramida i un glúcid. Igual que els fosfoesfingolípids, posseeixen esfingosina, però no tenen un grup fosfat i perquè, en lloc d'un alcohol, presenten un glúcid. cerebròsid

59 Es troben formant part de les bicapes lipídiques de les membranes citoplasmàtiques de totes les cèl·lules, especialment les neurones del cervell. Grups: o  cerebròsids són molècules en les quals una cadena glucídica que pot tenir entre un i quinze monosacàrids s'uneix a la ceramida. o  gangliòsids són molècules en les quals la ceramida s'uneix a un oligosacàrid complex en el qual sempre hi ha l'àcid siàlic.

60 cerebròsid Monosacàrid: glucosa o galactosa

61

62 Els terpens o isoprenoides.
Lípids sense àcids grassos o insaponificables Els terpens o isoprenoides. Són molècules lineals o cícliques formades per la polimerització de l'isoprè. Es classifiquen segons el nombre de molècules d'isoprè que contenen:

63

64 6. Isoprenoides o Terpenos
Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman. MONOTERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRARPENOS POLITERPENOS

65      Monoterpens (2 molècules), algunes essències vegetals
(EX.  Metanol de la menta, el limonè de la llimona i el geraniol del gerani).      Diterpens (4 molècules), el fitol, alcohol que forma part de la clorofil·la, i les vitamines A, E i K. Tetraterpens i carotenoides, que són pigments fotosintètics. Es divideixen en carotens, de color vermell, i xantofil·les, de color groc. Els carotenoides són precursors de la vitamina A.      Entre els politerpens, el cautxú.

66 CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS
Nombre nº de isoprenos que componen la molécula Función Ejemplo Monoterpenos 2 Aromas y esencias. Geraniol, mentol. Sesquiterpenos 3 Intermediario en la síntesis del colesterol. Farnesol. Ditepenos 4 Forman pigmentos y vitaminas. Fitol, vitamina A, E, K. Triterpenos 6 Escualeno. Tetraterpenos 8 Pigmentos vegetales. Carotenos, xantofilas. Politerpenos n Aislantes. Látex, caucho.

67 Els esteroides: CH3 Deriven de l'esterà o ciclopentà perhidrofenantrè.

68 Hi ha 2 Grups:      Esterols. Posseeixen un grup hidroxil unit al carboni 3 i una cadena alifàtica en el carboni 17 (ex. El colesterol, els àcids biliars, les vitamines D i l'estradiol).      Hormones esteroides. Es caracteritzen per la presència d'un àtom d'oxigen unit al carboni 3 per mitjà d'un doble enllaç.

69 Hi ha dos grups d'hormones derivades de l'esterà: les hormones suprarenals i les hormones sexuals.
- Hormonas suprarrenales: aldosterona y cortisol. - Hormonas sexuales: Testosterona, progesterona y estrogenos.

70 Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
Esteroides Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno ESTEROLES HORMONAS ESTEROIDEAS ÁCIDOS BILIARES

71                                                                                                                                                                                                     

72

73

74 La vitamina D es un heterolípido insaponificable del grupo de los esteroides. Se le llama también vitamina del raquitismo ya que su déficit provoca esta enfermedad. Es una provitamina soluble en grasas y se puede obtener de dos maneras: Mediante la ingesta de alimentos que contengan esta vitamina, por ejemplo: la leche y el huevo. Por la transformación del colesterol o del ergosterol (propio de los vegetales) por las radiaciones solares. Hay varias formas de esta vitamina: la vitamina D2 se deriva del ergosterol en la dieta, mientras que la vitamina D3 se deriva del colesterol vía 7-dehidrocolesterol. Los rayos ultravioletas de la luz solar son los responsables de la producción de ambas formas de vitamina.

75 Les prostaglandines: La molècula bàsica és el prostanat, constituït per vint carbonis que formen un anell ciclopentà i dues cadenes alifàtiques. Es sintetitzen a partir dels àcids grassos insaturats que formen part dels fosfolípids de les membranes cel·lulars.  

76 Se pueden resumir las funciones de las prostaglandinas en tres puntos:
Intervienen en la respuesta inflamatoria: vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucocitos, antiagregante plaquetario, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor...

77 Provocan la contracción de la musculatura lisa
Provocan la contracción de la musculatura lisa. En el semen humano hay cantidades pequeñas de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero .Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas. Intervienen en la regulación de la temperatura corporal. Controlan el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón.

78 Funcions dels lípids      De reserva. Són la principal reserva energètica de l'organisme. Un gram de greix produeix 9,4 kcal en les reaccions metabòliques d’oxidació, mentre que els pròtids o els glúcids només produeixen 4,4 kcal / g.      Estructural. En la cèl·lula, els lípids formen les bicapes lipídiques de les membranes citoplasmàtiques i de les membranes dels orgànuls cel·lulars. Compleixen aquesta funció els fosfolípids, els glucolípids, el colesterol, etc.

79 Als òrgans, recobreixen estructures i donen consistència, com la cera dels cabells.
Altres tenen funció tèrmica, com els acilglicèrids, que s’emmagatzemen en teixits adiposos d’animals que viuen a climes freds. Altra funció estructural dels lípids és la protecció mecànica, com la dels teixits adiposos situats en la planta del peu i la palma de la mà de l’home

80      Biocatalitzadora. Són substàncies que possibiliten o afavoreixen les reaccions químiques que es produeixen en els éssers vius. Compleixen aquesta funció les vitamines lipídiques, les hormones esteroidees i les prostaglandines. El transport dels lípids des de l'intestí fins al lloc on s'utilitzen o fins al teixit adipós, on s'emmagatzemen, es realitza mitjançant l’emulsió dels lípids gràcies als àcids biliars i els proteolípids, associacions de proteïnes específiques amb triacilglicèrids, colesterol, fosfolípids, etc., que permeten el seu transport per la sang i la limfa.

81 TABLA RESUMEN DE LOS LÍPIDOS
TIPO NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓN Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados. ÁCIDOS GRASOS Precursores de otros lípidos. Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos. ACILGLICÉRIDOS Reserva energética y aislante. SAPONIFICABLES Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga. CERAS Protección y revestimiento. Glicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos. Formación de membranas biológicas. FOSFOLÍPIDOS Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso. ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar. TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno. Pigmentos y vitaminas. INSAPONIFICABLES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Vitaminas, hormonas y ácidos biliares ESTEROIDES Derivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados. PROSTAGLANDINAS Muy diversas.