Contenido: Compuestos Orgánicos Oxigenados. Alcoholes Tioles Fenoles Éteres Aldehidos Cetonas Ácidos Carboxílicos Ésteres

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS. Grupos funcionales: alcoholes, fenoles, tioles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres, COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS. Grupos funcionales: nitrilos, aminas y amidas. COMPUESTOS DE INTERÉS BIOQUÍMICO. Glúcidos, lípidos, aminoácidos -proteínas, ácidos nucleicos.

Grupos Funcionales Oxigenados Grupo Funcional Ejemplo y terminación Función R-OH -ol CH3-CH2-CH2OH 1-PROPANOL Alcohol R-CO-R´ -ona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3- PENTANONA Cetona R-CHO -al CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO HEXANAL Aldehído R-COOH Ácido -oico CH3-CH2-CH2-COOH ÁCIDO BUTANOICO Ácido carboxílico

Grupos Oxigenados y Nitrogenados Grupo Funcional Ejemplo y terminación Función R-O-R´ METOXI ETILO CH3-CH2-O-CH3 ETIL METIL ÉTER Éteres R-CO-O-R´ CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 PROPANOATO DE ETILO Ésteres R-NH2 CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 BUTANAMINA Aminas R-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3 N-ETIL PROPANAMIDA Amidas

Alcoholes,Tioles,Fenoles y Éteres

Cuadro resumen : Definiciones ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a una cadena alifática. Pueden estar unidos a carbonos primarios, secundarios o terciarios. Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno. (-SH) Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a un anillo de benceno se llaman fenoles Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.

Aplicaciones ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES En bebidas y platillos, como antisépticos, germicida, desinfectante, como solvente, en vehículos para jarabes, como combustible. Hay cierto tipo de tioles o mercaptanos (dimetilsulfuro) que es industrialmente utilizado como odorante de G.L.P. o gas licuado de petróleo para darle ese olor fuerte característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro. En mecanismos de defensa como la orina del zorrillo. O en aromas de algunos vegetales usados en cocina como cebollas o ajos. Se centran en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. -Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes. -Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). · Combustible inicial de motores diésel. · Pegamentos. · Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo. · Anestésicos.

Éteres PROPIEDADES NOMENCLATURA Presentan isomería estructural con los alcoholes obteniendo la misma fórmula molecular. Pueden ser inflamables como el éter etílico. Pueden formar puentes de hidrògeno por lo cual es soluble en agua. Se pueden usar en orden alfabético los nombres alquilos de las cadenas seguidos de la función éter El grupo con menos carbonos se nombra como función alcoxi seguida del radical del alcano con más carbonos. ÉTERES

ALCOHOLES R-CH2-OH El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.   El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo. El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78 ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo.

Reglas IUPAC para nombrar alcoholes. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por el sufijo –ol. Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Un reto para nombrar alcoholes.

Aldehídos y Cetonas

ALDEHIDOS Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al. APLICACIONES Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Usos principales de los aldehídos El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina.

CETONAS Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexano, hexanona; heptano, heptanona. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona).

Propiedades de Cetonas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Nomenclatura de Cetonas En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (C=O). USO DE ACETONA

Ácidos Carboxílicos y Ésteres

Ácidos Carboxílicos R- COOH Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico. APLICACIONES Ácido fórmico, láurico, butírico y acético

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

Grupos Orgánicos Nitrogenados TIPOS AMINAS AMIDAS DEFINICIÓN Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Grupo derivado de los ácidos carboxílicos; las amidas más sencillas se derivan del amoniaco GRUPO FUNCIONAL R-NH2 R UTILIDAD Elaboración de caucho, narcóticos, colorantes, fertilizantes, antialérgicos Vitaminas, cafeínas, adelgazantes, alucinógenos, urea, sacarina

Aminas y Amidas AMINAS AMIDAS VENTAJAS DESVENTAJAS Algunas son esenciales para el óptimo desarrollo de las células de los mamíferos Algunas aminas, como la histamina o la tiramina poseen propiedades psicoactivas y pueden ser causa de intoxicaciones si se ingieren en elevadas cantidades.  Una de la amida más conocida es la urea, que es un abono muy empleado en la agricultura a gran escala La acrilamida es más conocida por ser carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos

Compuestos de interés Bioquímico Glúcidos: Monosacáridos (glucosa, fructosa, manosa, galactosa), Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa) y Polisacáridos (quitina, almidón, glucógeno, celulosa). Lípidos: Saturados e Insaturados. Saponificables e insaponificables Proteínas: Aminoácidos esenciales y no esenciales. Ácidos Nucleicos: Ribonucleico (ARN) y Desoxirribonucleico (ADN).

Glúcidos

Resumen de Glúcidos

Lípidos Los ácidos grasos son moléculas formadas por cadenas lineales de carbonos que poseen un grupo carboxilo como grupo funcional (−COOH) en un extremo de la cadena. El número de carbonos habitualmente es de número par. Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono. Pueden ser saturados o insaturados.

Clasificación de los Lípidos ACIDOS GRASOS Saturados Insaturados LÍPIDOS SAPONIFICABLES Simples Acilglicéridos Céridos Complejos Fosfoglicéridos Esfingolípidos LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Terpenos o isoprenoides Esteroides Prostaglandinas

Tipos de ácidos grasos

Funciones de los lípidos Función de reserva y energética: principal reserva energética del organismo. Oxidación de los ácidos grasos en las mitocondrias (1 g de grasa = 9,4 Kcal.; 1g de prótidos o glúcidos = 4,1 Kcal). Función estructural: los lípidos forman parte de las membranas citoplasmáticas y de orgánulos con membranas (fosfolípidos, esfingolípidos, colesterol) Protección térmica (tejidos adiposos de los animales) Función biocatalizadora: vitaminas lipídicas, hormonas esteroides, prostaglandinas. Función transportadora desde el intestino a su lugar de utilización o hasta el tejido adiposo donde se almacenan: ácidos biliares, proteolípidos

Formación de Triglicéridos -OOC-(CH2)14-CH3

Ejemplos de Esteroides

Esteroides y Hormonas

Colesterol

Proteínas-Aminoácidos Las proteínas son biomoléculas formadas básicamente por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Pueden además contener azufre y en algunos tipos de proteínas, fósforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos. Pueden considerarse polímeros de unas pequeñas moléculas que reciben el nombre de aminoácidos y serían por tanto los monómeros. Los aminoácidos están unidos mediante enlaces peptídicos.

Enlaces peptídicos y aminoácidos

Funciones y ejemplos de proteínas

Código Genético

Características de los Ácidos Nucleicos ADN ARN Forma Doble hélice de nucleótido Una banda simple Azúcar Desoxirribosa Ribosa Fosfato Bases Nitrogenadas Adenina A Timina T Uracilo U Guanina G Citosina C

Ácidos Nucleicos

Replicación del ADN

Ejercicios Resuelva los ejercicios realizados en clases : Páginas 496, 500 y 512 Páginas 487, 518, 575, 585 Nombre correctamente las siguientes estructuras